3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 | 101987-86-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯
• 中文别名: 2,4,5-三氟-3-氯苯甲酰乙酸乙酯；3-(3-氯-2,4,5-三氟-苯基)-3-氧-丙酸乙酯；西他沙星主环；3-(3-氯-2,4,5-三氟苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl β-(3-chloro-2,4,5-trifluorophenyl)-β-oxopropionate
• 英文别名: ethyl 3-(3-chloro-2,4,5-trifluorophenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-(3-chloro-2,4,5-trifluorophenyl)-3-oxopropionate；ethyl 2-(3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl)acetate；ethyl 2,4,5-trifluoro-3-chlorobenzoylacetate；ethyl 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoylacetate；Ethyl (3-chloro-2,4,5-trifluoro)-β-oxophenyl-propionate
• CAS: 101987-86-4
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃O₃
• 分子量: 280.631
• InChiKey: LZMXLCPYJNRWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83℃
• 沸点：
  325℃
• 密度：
  1.413
• 闪点：
  130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯是一种酯类衍生物，可用作西他沙星的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 在 1-甲基吡咯烷 、 盐酸 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 德拉沙星
  参考文献：
  名称：

  一种德拉沙星及其中间体的制备

  摘要：

  一种德拉沙星及其中间体的制备，所述德拉沙星的制备方法，包括将中间体化合物，化合物A‑3和化合物W‑4的纯度限定在＞99.0％，化合物A‑3和化合物W‑4的杂质化合物，化合物1与化合物2的含量限定在小于0.1％，以化合物A‑3和化合物W‑4为起始原料，按照现有技术合成得到德拉沙星。

  公开号：

  CN108033948A
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl)propanedioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氯-2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有肟功能部分的1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列含有肟功能部分的新型1-（6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基）氟喹诺酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。我们的结果表明，化合物9a-9c对MTB H37Rv ATCC 27294（MIC：3.81-7.13mug / mL）和对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌菌株（MIC：<0.008-0.5mug / mL）均具有相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.050

文献信息

• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives or their salts and antibacterial
  申请人：Wakunaga Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05998436A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## [wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a carboxyl protective group; R.sup.2 represents hydroxyl group, a lower alkoxy group, or a substituted or unsubstituted amino group; R.sup.3 represents hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.4 represents hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.5 represents a halogen atom or an optionally substituted saturated cyclic amino group; R.sup.6 represents hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, or an optionally protected amino group; X, Y and Z may be the same or different and respectively represent nitrogen atom, --CH.dbd. or --CR.sup.7 .dbd. (wherein R.sup.7 represents a lower alkyl group, a halogen atom, or cyano group) (with the proviso that at least one of X, Y and Z represent the nitrogen atom), and W represents nitrogen atom or --CR.sup.8 .dbd. (wherein R.sup.8 represents hydrogen atom, a halogen atom, or a lower alkyl group)] or its salt, as well as an antibacterial agent containing such compound are provided.

  一种吡啶酮羧酸衍生物，由以下通式（1）表示： ##STR1## [其中R1表示氢原子或羧基保护基团；R2表示羟基、低级烷氧基或取代或未取代的氨基；R3表示氢原子或卤素原子；R4表示氢原子或卤素原子；R5表示卤素原子或可选择性取代的饱和环状氨基；R6表示氢原子、卤素原子、硝基或可选择性保护的氨基；X、Y和Z可以相同或不同，分别表示氮原子、--CH＝或--CR7＝（其中R7表示低级烷基、卤素原子或氰基）（条件是X、Y和Z中至少有一个表示氮原子），W表示氮原子或--CR8＝（其中R8表示氢原子、卤素原子或低级烷基）]或其盐，以及含有此类化合物的抗菌剂。
• QUINOLONE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND ANTIBACTERIAL CONTAINING THE SAME
  申请人：WAKUNAGA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0700912A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  A quinolone derivative represented by general formula (1) or a salt thereof, and an antibacterial containing the same, wherein R¹ represents isoxazolyl or isothiazolyl each of which may be substituted; R² represents hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, amino or nitro; R³ represents hydrogen or halogen; and Y represents halogen, optionally substituted saturated cyclic amino or H₂N-(CH₂)m-A-. This compound is useful as an antibacterial, can be used as medicines for humans and animals, drugs for fishes, pesticides and food preservative, and is expected to have an anti-HIV activity.

  一种喹诺酮衍生物，其由通式(1)或其盐表示，以及含有该衍生物的抗菌剂，其中R¹表示可被取代的异噁唑基或异噻唑基；R²表示氢、卤素、低级烷基、羟基、氨基或硝基；R³表示氢或卤素；Y表示卤素、可被取代的饱和环状氨基或H₂N-(CH₂)m-A-。该化合物作为抗菌剂具有实用性，可用于人畜药物、鱼类药物、农药及食品防腐剂，并预期具有抗HIV活性。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs
  申请人：Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06136823A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention relates to pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 is --OH, a carboxy-protecting group or (alkyl)amino group, R.sup.2 is H, or --NO.sub.2, (protected) amino, (protected) hydroxyl, lower alkyl or lower alkoxyl group, R.sup.3 is a halogen atom, H, or --NO.sub.2, lower alkyl, lower alkoxyl or amino group, R.sup.4 is an azido, (substituted) hydrazino, (substituted) amino, lower alkoxyl or hydroxyl group, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently H, --NO.sub.2, halogen atom or lower alkyl group, R.sup.8 is a --NO.sub.2, (substituted) amino, --OH or lower alkoxyl group, A is N or C--R.sup.12, in which R.sup.12 is H, halogen atom, or (substituted) lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxyl, lower alkylthio or nitro group, and B is N or C--R.sup.13, in which R.sup.13 is H or halogen atom, or salts thereof, and medicine comprising such a compound as an active ingredient. The derivatives or the salts thereof exhibit excellent antibacterial action and peroral absorbability, scarcely cause side effects, and are easy of synthesis.

  该发明涉及由通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1为--OH、羧保护基团或（烷基）氨基团，R.sup.2为H或--NO.sub.2、（保护）氨基、（保护）羟基、较低烷基或较低烷氧基团，R.sup.3为卤素原子、H或--NO.sub.2、较低烷基、较低烷氧基或氨基团，R.sup.4为偶氮基、（取代）叠氮基、（取代）氨基、较低烷氧基或羟基团，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H、--NO.sub.2、卤素原子或较低烷基团，R.sup.8为--NO.sub.2、（取代）氨基、--OH或较低烷氧基团，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H、卤素原子或（取代）较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、较低硫代烷基或硝基团，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包括此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不会引起副作用，并且易于合成。
• NOVEL PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190276407A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  A pyridonecarboxylic acid derivative or a salt thereof is represented by Formula (1), where R 1 is hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl group, or an amino group; R 2 is —NH—R 6 , where R 6 is hydrogen, a lower alkyl group, an amino lower alkyl group, or the like; —O—R 7 , where R 7 is hydrogen, a lower alkyl group, or the like; —(CH 2 ) m —R 8 , where R 8 is an amino group or the like, m is 1, 2, 3 or 4; or a cyclic amino group of Formula (2), where Y represents NH or C—R 9a R 9b , where R 9a and R 9b are each independently hydrogen, a lower alkyl group, an amino group, a lower alkyl amino group, or the like; n and p are 1 or 2; R 3 is hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like; R 4 is hydrogen or a carboxyl group-protecting group; and R 5 is hydrogen or a hydroxyl group-protecting group.

  化合物或其盐可由以下式（1）表示，其中R1是氢、卤素原子、低烷基或氨基；R2是—NH—R6，其中R6是氢、低烷基、氨基低烷基或类似物；—O—R7，其中R7是氢、低烷基或类似物；—(CH2)m—R8，其中R8是氨基或类似物，m为1、2、3或4；或由以下式（2）的环状氨基团表示，其中Y代表NH或C—R9aR9b，其中R9a和R9b各自独立地是氢、低烷基、氨基、低烷基氨基或类似物；n和p为1或2；R3是氢、卤素原子、低烷基或类似物；R4是氢或羧基保护基团；R5是氢或羟基保护基团。