7-(triisopropylsilyl)hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol | 1221592-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(triisopropylsilyl)hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: (S)-7-(triisopropylsilyl)hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol；(3S)-7-tri(propan-2-yl)silylhept-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 1221592-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: CGFZRYILXAHNNM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(triisopropylsilyl)hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性苯酚前体催化 1,3-二炔与醛的加成生成多功能合成砌块和二炔天然产物

  摘要：

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，

  DOI：

  10.1021/ja910656b
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(triisopropylsilyl)hexa-3,5-diyn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 碘乙烷 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-(triisopropylsilyl)hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在钙通道阻滞剂的 Falcarinol 型类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00136

文献信息

• Total Synthesis of Chiral Falcarindiol Analogues Using BINOL-Promoted Alkyne Addition to Aldehydes
  作者：Li Wang、Ping-Ping Shou、Si-Ping Wei、Chun Zhang、Shuang-Xun Li、Ping-Xian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.3390/molecules21010112

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of chiral falcarindiol analogues from buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane is reported. The key step in this synthesis is BINOL-promoted asymmetric diacetylene addition to aldehydes. The two chiral centers of the falcarindiol analogues can be produced by using the same kind of catalyst with high selectivity, and the final product can be obtained in only six steps

  据报道，由buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane的手性falcarindiol类似物的对映选择性全合成。该合成过程中的关键步骤是BINOL促进的不对称二乙炔向醛的加成。可以通过使用具有高选择性的相同种类的催化剂来生产法加林二醇类似物的两个手性中心，并且仅需六步即可获得最终产物。
• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• Synthesis and Biological Evaluation of Falcarinol-Type Analogues as Potential Calcium Channel Blockers
  作者：Yang Li、Wan-Li Tan、Kai Guo、Xiao-Wei Gao、Jun Wei、Dong Yi、Chun Zhang、Qin Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00136

  日期：2021.8.27

  channel-blocking activity, as recorded using a manual patch clamp technique on HEK-293 cells stably expressing hCav1.2 (α1C/β2a/α2δ1). These findings suggest that the mechanism of the L-type calcium channel-blocking activity of falcarinol (1a) and its analogue (R)-2i might be involved in neuroprotection by falcarinol-type analogues by inhibiting calcium overload in the upstream of the signaling pathway.

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )