2-氯三氯甲苯 | 2136-89-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯三氯甲苯
• 中文别名: α,α,α,2-四氯甲苯；邻氯三氯甲苯；1-氯-2-(三氯甲基)苯；2-氯苯并三氯；2-氯次苄基三氯；邻氯三氯苄
• 英文名称: 2-chlorobenzotrichloride
• 英文别名: o-chlorobenzotrichloride；o-Chlorbenzotrichlorid；o-chlorotrichlorotoluene；1-Chlor-2-trichlormethyl-benzol；α,α,α,2-tetrachlorotoluene；1-Chloro-2-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 2136-89-2
• 化学式: C₇H₄Cl₄
• mdl: MFCD00000788
• 分子量: 229.921
• InChiKey: MFHPYLFZSCSNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C (lit.)
• 沸点：
  260-264 °C (lit.)
• 密度：
  1.508 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  209 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  4.54 at 25℃
• 保留指数：
  1413.7
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物、水分和碱接触，因为这可能导致危险的分解产物一氧化碳和二氧化碳以及氯化氢。 2. 微粒突变试验（使用鼠伤寒菌）结果为80μmol/(L·2h)。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R40,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  SJ5700000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂、水源及强碱，并在干燥的惰性气体环境中存放。确保容器密封，存放在阴凉、干燥处，避免接触湿气和水源。 防护方法可参考二氯甲苯。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chlorobenzotrichloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
α,α,α,2-Tetrachlorotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α,α,α,2-Tetrachlorotoluene
别名
: C7H4Cl4
分子式
: 229.92 g/mol
分子量
成分 浓度
α,α,α,2-Tetrachlorotoluene
-
化学文摘编号(CAS No.) 2136-89-2
EC-编号 218-377-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 29 - 31 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
260 - 264 °C - lit.
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.508 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (α,α,α,2-Tetrachlorotoluene)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (α,α,α,2-Tetrachlorotoluene)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (α,α,α,2-Tetrachlorotoluene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
深褐色油状物，具有刺激性气味。不溶于水，但可溶于醇、苯、醚及其他有机溶剂。

用途
主要用于克霉唑的中间体和邻氯苯甲酰氯的生产，并作为有机合成原料及染料中间体。在医药工业中用于制造克霉唑等产品。

生产方法

1. 邻氯甲苯法：以邻氯甲苯为原料，在三氯化磷存在下通入氯气制备。将邻氯甲苯加入反应锅中，再加3%的三氯化磷，于90℃沸腾条件下通入干燥的氯气，并用光照，进行16小时的通氯反应，吸氯增重为85-90%，反应升温至210-220℃时，反应液相对密度达1.53（20℃），此时为反应终点。经过排氯、排盐酸气后，减压蒸馏收集135-137℃（2kPa）的馏分，得到邻氯三氯甲苯。氯化反应也可以在氯化磷存在下进行，收率为74%。

2. 甲苯氯化法：将甲苯和四氯化钛冷却至约10℃开始通氯，反应温度控制在15-20℃。通氯至反应液相对密度达到1.078-1.082时停止，用pH为6-7的水洗反应液后，用无水氯化钙干燥并蒸馏收集156-160℃的馏分，得到含量约为77%的邻氯甲苯（含对氯甲苯）。再按上述方法加入五氯化磷通入氯气进行氯化反应，亦可制取该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯三氯甲苯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢氟酸 、 氯化锑(V) 作用下， 生成 水杨酸
  参考文献：
  名称：

  McBee et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 氯 作用下， 生成 2-氯三氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种微反应连续光催化邻氯甲苯制备邻氯三氯甲苯的方法

  摘要：

  本申请提供一种微反应连续光催化邻氯甲苯制备邻氯三氯甲苯的方法，属于化工技术领域,包括以下步骤：提供微反应器，所述微反应器包括混合腔和反应腔，所述反应腔至少为3个，所述反应腔外均设置有紫外灯；（1）将预热后的邻氯甲苯输送至所述混合腔，并将氯气通入所述混合腔得到反应液；（2）所述反应液依次流过所述反应腔，并在所述紫外灯下进行连续光催化反应，后处理之后得到所述邻氯三氯甲苯。本申请使用微反应的方法，连续光催化邻氯甲苯制备邻氯三氯甲苯，控制反应物微量但高通量地进行光催化反应，相比传统间歇釜生产工艺，可以解决反应后期速度下降导致的转化率降低以及产物纯度过低的问题。

  公开号：

  CN115594563A

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• N,N'-diarylbenzamidines useful as ultraviolet light absorbers
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05011628A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Substituted benzamidines and their hydrochloride salts are useful as ultraviolet light absorbers, the benzamidines having the formula ##STR1## wherein: A.sup.1 and A.sup.2 may be the same or different and represent --COOR.sup.1, --CONR.sup.1 R.sup.2, --C.tbd.N or --C.sub.6 H.sub.5 ; A.sup.3 represents --H, --OH, --OR, --Cl, --NO.sub.2, --C.tbd.N, --C.sub.6 H.sub.5, or an alkyl group of one to five carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and represent hydrogen or an alkyl group of one to ten carbon atoms; and, R represents an alkyl group of one to ten carbon atoms.

  苯甲酰胺及其盐酸盐可用作紫外光吸收剂，其中苯甲酰胺具有以下结构式：##STR1## 其中：A.sup.1和A.sup.2可以相同也可以不同，代表--COOR.sup.1，--CONR.sup.1 R.sup.2，--C.tbd.N或--C.sub.6 H.sub.5；A.sup.3代表--H，--OH，--OR，--Cl，--NO.sub.2，--C.tbd.N，--C.sub.6 H.sub.5或含有一至五个碳原子的烷基基团；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，代表氢或含有一至十个碳原子的烷基基团；R代表含有一至十个碳原子的烷基基团。
• Visible light-driven photocatalytic duet reaction catalyzed by the B12-rhodium-titanium oxide hybrid catalyst
  作者：Keita Shichijo、Mamoru Fujitsuka、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121058

  日期：2020.2

  imply that electron transfer from the titanium oxide to Co(III) center of the B12 complex occurred by the visible light irradiation. Benzotrichloride was converted to N,N-diethylbenzamide by the visible light irradiation catalyzed by the hybrid catalyst in air at room temperature. Both the conduction band electron and valence band hole of the catalyst were utilized for the reaction to form the amide

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。
• Visible Light‐Driven, One‐pot Amide Synthesis Catalyzed by the B₁₂Model Complex under Aerobic Conditions
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/cplu.201800522

  日期：2019.3

  was developed. It provides a convenient and efficient way to synthesize amides. Based on this method, trichlorinated organic compounds were converted into amides in the presence of an amine under aerobic conditions at room temperature in a one-pot procedure. Various trichlorinated organic compounds and an amine source, such as primary, secondary, and cyclic amines, have been evaluated for this transformation

  开发了一种以B12络合物为催化剂，以[Ir（dtbbpy）（ppy）2] PF6为光敏剂的可见光响应型催化体系。它提供了一种方便有效的合成酰胺的方法。基于该方法，在有氧条件下，在室温下，通过一锅法在胺的存在下将三氯化有机化合物转化为酰胺。已评估了各种三氯化有机化合物和胺源（例如伯胺，仲胺和环状胺）的转化情况，从而以中等至极好的收率提供了预期的产物。值得注意的是，产物的形成取决于在好氧条件下获得酰胺而在厌氧条件下获得部分脱氯产物的反应气氛。由于此协议不含有害试剂，
• Oxygen‐Controlled Catalysis by Vitamin B ₁₂ ‐TiO ₂ : Formation of Esters and Amides from Trichlorinated Organic Compounds by Photoirradiation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.201507782

  日期：2015.12.14

  An oxygen switch in catalysis of the cobalamin derivative (B12)‐TiO2 hybrid catalyst for the dechlorination of trichlorinated organic compounds has been developed. The covalently bound B12 on the TiO2 surface transformed trichlorinated organic compounds into an ester and amide by UV light irradiation under mild conditions (in air at room temperature), while dichlorostilbenes (E and Z forms) were formed

  已经开发出了钴巴拉明衍生物（B 12）-TiO 2杂化催化剂催化三氯代有机化合物脱氯的氧开关。在温和的条件下（在室温下在空气中），通过紫外线照射，在TiO 2表面上共价结合的B 12将三氯化有机化合物转化为酯和酰胺，而二氯代对苯二酚（E和Z在氮气中由三氯化苯形成。苯甲酰氯形成为酯和酰胺的中间体，通过GC-MS检测。合成策略的底物范围已通过各种三氯化有机化合物的范围得到证明。利用TiO 2的孔和导带电子，一种相片二重唱反应2在乙12 -TiO 2的酰胺形成也被开发。

表征谱图