4-hydroxybutanoic acid lactone | 50768-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxybutanoic acid lactone
• 英文别名: gamma hydroxybutyrolactone；5-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；4-hydroxybutyrolactone；5-hydroxy-γ-butyrolactone；γ-Hydroxy-γ-butyrolacton；5-hydroxy-dihydro-furan-2-one；5-Hydroxy-dihydro-furan-2-on；5-hydroxybutyrolactone；OH-GBL；(S)-(-)-γ-hydroxy-γ-butyrolactone；5-oxotetrahydro-2-furanol；hydroxybutyrolactone；5-Hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 50768-69-9
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: FYNVARJNCVQAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutanoic acid lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的NaOMe稳定甲醇中的NaBH 4。在室温下减少酯和内酯，而不会导致溶剂引起的氢化物损失

  摘要：

  NaBH 4与MeOH的快速反应排除了其作为溶剂进行大规模酯还原的用途。我们现已了解到，催化量的NaOMe（5摩尔％）可使NaBH 4溶液在25°C的甲醇中稳定，并允许将这些溶液用于将酯还原为醇类。使用包括天然存在的含手性γ-丁内酯的二羧酸的酯在内的22种酯证明了该还原方法的普遍性。该方法允许在氰基和硝基存在下酯的化学选择性还原，以及吡咯烷二酮酯的还原环化成稠合的五元呋喃[2,3- b]。]吡咯和（-）-crispine A类似物，具有较高的光学和化学收率。内酯，脂族酯，含有吸电子基团的芳族酯和杂芳基酯的还原速度比含有供电子基团的芳基酯更快。NaOMe稳定的NaBH 4溶液的11 B NMR光谱显示较小的四重峰，这是由于单甲氧基硼氢化物（NaBH 3 OMe）在25°C下可持续长达18 h。我们推测NaBH 3 OMe可能是活性还原剂。为支持该假设，计算出氢化物从BH 3（OMe）-转移到苯甲酸甲酯上的活化势垒为18

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02993
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 在 5 % platinum on carbon 、 氧化亚氮 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxybutanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  호모세린계 화합물의 처리 공정

  摘要：

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及从同系列化合物中制备可用作工业中重要化合物的中间体的有用化合物，旨在提供一种从同系列化合物中大规模生产有用化合物的简单且高效的处理工艺。

  公开号：

  KR20150118287A
• 作为试剂：
  描述：

  苯酐 在 4-hydroxybutanoic acid lactone 、 氢气 作用下， 180.0~220.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 对甲苯甲酸 、 苯酞 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  快速微波合成CoSi x / CNTs作为邻苯二甲酸酐加氢的新型催化材料

  摘要：

  已经通过微波辅助途径快速合成了具有不同CoSi x相（CoSi，CoSi 2）的CoSi x / CNTs催化剂，并将其用于邻苯二甲酸酐的液相加氢。通过X射线衍射，X射线光电子能谱，透射电子显微镜-能量色散X射线能谱，热重/导数热重分析对合成的催化剂进行了分析和表征。通过XRD监测了在不同的微波照射时间下硅化钴的反应进程和Co：Si的比例，从而洞察了其形成机理。与Co / CNTs催化剂相比，所有制备的CoSi x/ CNTs催化剂在温和的反应条件（180–220°C和4.0 MPa H 2）下表现出优异的活性和对苯二甲的良好选择性。这种新颖的方法可以应用于合成其他过渡金属硅化物，例如FeSi，Ni 2 Si和Cu 4 Si。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2014.05.021

文献信息

• 作为蛋白激酶抑制剂的酰胺类前药衍生物
  申请人：亚宝药业集团股份有限公司

  公开号：CN109232403A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及一类新型激酶抑制剂的酰胺类前药化合物，这些前药的特征在于对原药氨基上进行的酰胺化修饰，从而显著提高原药在体内的生物利用度。此外还涉及含有这些前药的药物组合物，以及用这些前药及药物组合物治疗癌症或其它细胞增生性异常疾病的方法。
• Efficient oxidation of ethers with pyridine N-oxide catalyzed by ruthenium porphyrins
  作者：Nobuki Kato、Yu Hamaguchi、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1142/s1088424615500297

  日期：2015.1

  We found that oxidation of cyclic ethers with the Ru porphyrin-heteroaromatic N-oxide system gave lactones or/and ring-opened oxidized products with regioselectivity. A relatively high kinetic isotope effect was observed in the ether oxidation, suggesting that the rate-determining step is the first hydrogen abstraction.

  我们发现用钌卟啉-杂芳族N-氧化物体系氧化环醚得到具有区域选择性的内酯或/和开环氧化产物。在乙醚氧化过程中观察到相对高的动力学同位素效应，这表明速率决定步骤是第一个氢提取。
• Benzimidazole derivative and use thereof
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20050187269A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a group represented by the formula wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl, or a salt thereof. The compound of the present invention is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases such as hypertension and the like and metabolic diseases such as diabetes and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为式(I)，其中R1是由下式表示的基团，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地是氢原子或C1-6烷基，或其盐。本发明的化合物可用作预防或治疗循环疾病（如高血压等）和代谢疾病（如糖尿病等）的药剂。
• Unlocking the Potential of 5-Hydroxy-2(5H)-furanone as a Platform for Bio-Based Four Carbon Chemicals
  作者：Yayati Naresh Palai、Atsushi Fukuoka、Abhijit Shrotri

  DOI：10.1021/acscatal.3c04872

  日期：2024.2.16

  Industrial chemicals with a four-carbon structure, including maleic acid, 1,4-butanediol, γ-butyrolactone, and pyrrolidones, are derived from petroleum. Catalytic synthesis of these C4 chemicals from biomass is challenging because of the scarcity of C4 sugars in biomass feedstock. We show that 5-hydroxy-2(5H)-furanone (5H5F), produced by catalytic oxidation of biomass-derived furfural, is a versatile

  具有四碳结构的工业化学品，包括马来酸、1,4-丁二醇、γ-丁内酯和吡咯烷酮，均源自石油。由于生物质原料中 C4 糖的稀缺，从生物质催化合成这些 C4 化学品具有挑战性。我们证明，通过生物质衍生的糠醛催化氧化产生的 5-羟基-2(5H)-呋喃酮 (5H5F) 是多种含氧和含氮 C4 化学品的通用平台。在我们的研究中，使用 TS-1 催化剂，通过室温氧化糠醛，合成了 5H5F，收率达到 92%。作为一种平台化学品，5H5F 的温和反应性归因于附着在羟基上的亲电子碳，使其能够使用碳负载的贵金属催化剂进行氧化、还原和还原氨解。 5H5F在温和条件下可得到马来酸（93%）、γ-丁内酯（93%）、1,4-丁二醇（60%）、四氢呋喃（64%）和2-吡咯烷酮（67%）等工业C4化学品（100–150°C）。我们预计 5H5F 将被采用作为 C4 化学品的平台，因为它易于合成并使用非均相催化剂选择性转化为多种化学品。
• 一种羟基丁酸类化合物的光催化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN117800829A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种光催化制备羟基丁酸类化合物的方法。本发明方法包括如下步骤：在光催化剂的催化下，糠醛及其衍生物经选择性氧化反应得到羟基丁酸类化合物；羟基丁酸类化合物为4‑羟基丁酸、γ‑丁内酯或5‑羟基丁内酯；糠醛及其衍生物的结构式如式Ⅰ所示；光催化剂为无机半导体光催化剂，为TiO2、ZnO、CeO2、SnO2、ZnS、CdS、C3N4、Bi2O3和Ga2O3中任一种。本发明方法实现了在无机半导体光催化剂上催化生物质基糠醛及其衍生物选择性转化制备羟基丁酸类化合物。本发明方法制得的羟基丁酸类化合物选择性高，便于产物的分离和提纯。本发明方法反应结束后，催化剂易于分离，且可回收重复利用，有很好的应用前景。#imgabs0#