central-cis-zeaxanthin | 60046-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: central-cis-zeaxanthin
• 英文别名: (3R,15Z,3'R)-β,β-carotene-3,3'-diol；(15Z)-zeaxanthin；(3R,3'R,13-cis)-b,b-Carotene-3,3'-diol；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9Z,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 60046-54-0
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: JKQXZKUSFCKOGQ-RFVVUROPSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  central-cis-zeaxanthin 以 吡啶 为溶剂， 生成 玉米黄质 、 (9Z)-zeaxanthin 、 (3R,3'R)-13-cis-β,β-carotene-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Molnar, Peter; Kortvelyesi, Tarnas; Matus, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 801 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  玉米黄质 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (9Z)-zeaxanthin 、 (3R,3'R)-13-cis-β,β-carotene-3,3'-diol 、 central-cis-zeaxanthin
  参考文献：
  名称：

  碘对C 40-类胡萝卜素的（Z / E）-光异构化

  摘要：

  的β胡萝卜素的立体异构体混合物的（组合物1）（，玉米黄质2），physaliene（3），天然紫黄质（4）， '半合成的'紫黄质（5），辣椒玉红素（6（），辣椒红7）叶黄素和-环氧化合物（8）已被研究。末端结构和立体化学不同的端基对玉米黄质（2）的顺式反式平衡，光诱导的玉米黄质（2）顺式-反式重排速率和“比值”（在给定波长下的每单位光能）的影响）几个13-顺式类胡萝卜素（2，4，6，7，9）已被确定。

  DOI：

  10.1039/p29930000261

文献信息

• Application of Diphenyl Diselenide as a New Catalyst for Photochemical Stereoisomerization of Carotenoids.
  作者：Aase Strand、Synnøve Liaaen-Jensen、Kjell Undheim、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt、Luis Juliá、Ola Persson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1263

  日期：——

  In a comparative study, diphenyl diselenide was shown to be an alternative to iodine as a catalyst for photochemical E/Z isomerization of carotenoids. Suitable conditions for the stereomutation of zeaxanthin, violaxanthin, canthaxanthin and fucoxanthin are reported.Photochemical allenic isomerization with increased R to S conversion was achieved by employing diphenyl diselenide rather than iodine as the catalyst.Reproducible and expedient artificial light conditions, avoiding insolation (sunlight), are reported.Diphenyl diselenide tolerated the presence of Hunig's base upon stereoisomerization of acid-sensitive carotenoids.Diphenyl ditelluride effected E/Z stereomutation, but no allenic RIS isomerization of fucoxanthin.The presence of base decreased the isomerization rate in the absence of catalyst and may serve to decrease undesirable E/Z stereoisomerization of base-stable carotenoids.
• Molnar, Peter; Kortvelyesi, Tarnas; Matus, Zoltan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 801 - 841
  作者：Molnar, Peter、Kortvelyesi, Tarnas、Matus, Zoltan、Szabolca, Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• (Z/E)-photoisomerization of C₄₀-carotenoids by iodine
  作者：Péter Molnár、József Szabolcs

  DOI：10.1039/p29930000261

  日期：——

  compositions of stereoisomeric mixtures of β-carotene (1), zeaxanthin (2), physaliene (3), natural violaxanthin (4), ‘semi-synthetic’ violaxanthin (5), capsorubin (6), capsanthin (7) and lutein-epoxide (8) have been investigated. The effect of end groups with different structures and stereochemistry on the cis-trans equilibrium, the rates of photo-induced cis–trans rearrangement of the zeaxanthin (2) set, and

  的β胡萝卜素的立体异构体混合物的（组合物1）（，玉米黄质2），physaliene（3），天然紫黄质（4）， '半合成的'紫黄质（5），辣椒玉红素（6（），辣椒红7）叶黄素和-环氧化合物（8）已被研究。末端结构和立体化学不同的端基对玉米黄质（2）的顺式反式平衡，光诱导的玉米黄质（2）顺式-反式重排速率和“比值”（在给定波长下的每单位光能）的影响）几个13-顺式类胡萝卜素（2，4，6，7，9）已被确定。