Diphenylmethyl 7β-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylmethyl 7β-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: diphenylmethyl 7β-amino-3-vinylceph-3-em-4-carboxylate hydrochloride；7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester hydrochloride；(6R,7R)-Benzhydryl 7-amino-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride；benzhydryl (6R,7R)-7-amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S*ClH
• 分子量: 428.939
• InChiKey: BTGFRKOQMXVJTO-AYCGRUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylmethyl 7β-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride 在 甲酸 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 头孢地尼
  参考文献：
  名称：

  An alternative procedure for preparation of cefdinir

  摘要：

  Cefdinir, a broad spectrum third-generation cephalosporin for oral administration, was prepared by the following synthetic pathway: synthesis of diphenylmethyl 7beta-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride from 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA), preparation of sodium 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(tritylhydroxyimino) acetate from ethyl acetoacetate, coupling of both intermediaries to obtain diphenylmethyl 7beta-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-tritylhydroxyimino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate and final cleavage of trityl and diphenylmethyl protective groups. This procedure allows to obtain better yields of cefdinir and to avoid the use of diketene during the synthesis of this antibiotic by the previously reported method.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00063-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloromethyl-4-diphenylmethoxycarbonylceph-3-em-7β-yl)-dihydro-1,3,5-dioxazine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Diphenylmethyl 7β-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  wittig乙烯基化中头孢烯衍生物7-氨基功能的简便保护方法

  摘要：

  描述了一种由3-氯甲基衍生物制备二苯基甲基7β-氨基-3-乙烯基ceph-3-em-4-羧酸酯的新途径。作为在Wittig反应中用于7-氨基功能的便利保护基，开发了结合了7-氨基的六元嗪衍生物作为常规保护基的替代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88521-4

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 7β-[3-(Un)substituted-2-aminopropionamido]-3-vinylcephalosporins and Related Compounds
  作者：Boyka Nestorova、Tamara Pajpanova、Svetlana Simova、Svoboda Tabakova、Evgeny Golovinsky、Marietta Haimova

  DOI：10.1002/ardp.19953280615

  日期：——

  A series of new 7β‐[3‐(un)substituted‐alanyl]‐3‐vinylcephalosporins and some related compounds, 4a–1 is described. They incorporate residues of proteinogenic L‐α‐aminocarboxylic acids, their antimetabolites and enantiomers as well as a dipeptide in the 7β‐acylamido side chain. The acylation of diphenyl‐methyl 7‐amino‐3‐vinyl‐3‐cephem‐4‐carboxylate (2: R2 = DPM) with various protected α‐aminocarboxylic

  描述了一系列新的 7β-[3- (un) 取代的丙氨酰基]-3- 乙烯基头孢菌素和一些相关化合物，4a-1。它们在 7β-酰氨基侧链中加入了蛋白原性 L-α-氨基羧酸的残基、它们的抗代谢物和对映异构体以及二肽。二苯基-甲基7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸酯（2：R2 = DPM）与各种受保护的α-氨基羧酸1a-k和二肽1l的酰化使用TBTU作为偶联剂进行. 除 4f 外，这些化合物在体外对 S. aureus 和 S. lutea 具有活性，但只有 4a、4k 和 4l 能抑制一些革兰氏阴性菌株。
• EP1609793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INAMOTO, YOSHIKO;CHIBA, TOSHIYUKI;SAKANE, KAZUO;KAMIMURA, TOSHIAKI;TAKAYA+, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 246-257
  作者：INAMOTO, YOSHIKO、CHIBA, TOSHIYUKI、SAKANE, KAZUO、KAMIMURA, TOSHIAKI、TAKAYA+

  DOI：——

  日期：——
• SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO
  作者：SAKANEH, KADZUO、GOTO, DZIRO

  DOI：——

  日期：——