1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolin-2-one oxohydrazone | 131206-85-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolin-2-one oxohydrazone
• 英文别名: 1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitroso-；N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitrous amide
• CAS: 131206-85-4
• 化学式: C₉H₁₀ClN₅O
• 分子量: 239.664
• InChiKey: BGJQJWBDOOIKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

1H-咪唑-2-胺, 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-4,5-二氢-N-亚硝基- 是imidacloprid的人类已知代谢物。

1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitroso- is a known human metabolite of imidacloprid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolin-2-one oxohydrazone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H-咪唑-2-胺,1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-4,5-二氢-
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉在模型系统中的光化学作用。

  摘要：

  针对不同的化学环境，研究了新烟碱类杀虫剂吡虫啉的光化学行为。不同模型的溶剂模拟了主要存在于植物表皮的蜡和角质中的结构部分。环己烷和环己烯取代了饱和和不饱和烃链，而乙醇和2-丙醇是表皮成分伯醇和仲醇基团的模型。照射5小时后，吡虫啉在所有溶剂中均完全降解。以88-96 mol％形成1-[（（6-氯吡啶-3--3-基）甲基]咪唑啉-2-亚胺为主要产物，而1-[（（6-氯吡啶-3--3-基）甲基]咪唑啉-2 -鉴定为4-6mol％范围内的次要产物。相比之下，除了在有机溶剂中形成的光产物外，固体吡虫啉在玻璃表面上的辐照产生了多种未知的光产物。主要光产物1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基]咪唑烷基-2-亚胺与环己烯氧化物和9,10-环氧硬脂酸甲酯作为模型化合物的亲核加成反应表明，环氧化角质酸是可能的反应伙伴形成吡虫啉与植物角质层结合的残基，这可以解释已报道的吡虫啉在植物中不可提取的残基的发现。

  DOI：

  10.1021/jf801251u
• 作为产物：
  描述：

  吡虫啉 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolin-2-one oxohydrazone
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉在模型系统中的光化学作用。

  摘要：

  针对不同的化学环境，研究了新烟碱类杀虫剂吡虫啉的光化学行为。不同模型的溶剂模拟了主要存在于植物表皮的蜡和角质中的结构部分。环己烷和环己烯取代了饱和和不饱和烃链，而乙醇和2-丙醇是表皮成分伯醇和仲醇基团的模型。照射5小时后，吡虫啉在所有溶剂中均完全降解。以88-96 mol％形成1-[（（6-氯吡啶-3--3-基）甲基]咪唑啉-2-亚胺为主要产物，而1-[（（6-氯吡啶-3--3-基）甲基]咪唑啉-2 -鉴定为4-6mol％范围内的次要产物。相比之下，除了在有机溶剂中形成的光产物外，固体吡虫啉在玻璃表面上的辐照产生了多种未知的光产物。主要光产物1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基]咪唑烷基-2-亚胺与环己烯氧化物和9,10-环氧硬脂酸甲酯作为模型化合物的亲核加成反应表明，环氧化角质酸是可能的反应伙伴形成吡虫啉与植物角质层结合的残基，这可以解释已报道的吡虫啉在植物中不可提取的残基的发现。

  DOI：

  10.1021/jf801251u

文献信息

• Preparation of New Imidacloprid Analogues
  作者：Lajos Novák、Gábor Hornyánszky、Imre Király、János Rohály、Pál Kolonits、Csaba Szántay

  DOI：10.3987/com-00-9016

  日期：——

  A 3-step synthesis of the biologically active metabolites (2 and 3) of imidacloprid from aminoacetaldehyde diethyl acetal or ethylenediamine was developed. A series of new imidacloprid analogues were also prepared.
• Alkylene-tethered bis-nitroiminoimidazolidines, process for preparing the same, and insecticides containing the same
  申请人：President of Gifu University

  公开号：EP1348705B1

  公开（公告）日：2007-03-21
• WIRKSTOFFKOMBINATIONEN MIT INSEKTIZIDEN EIGENSCHAFTEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1686857B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• NOVEL SPOT-ON ACTIVE SUBSTANCE FORMULATION
  申请人：Evergreen Animal Health LLC

  公开号：EP3324736B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• Agrochemical Compositions Comprising Alkyl Polypropylene Glycol Polyethylene Glycol
  申请人：STORK Andreas

  公开号：US20110086848A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  What is described are specific agrochemical compositions comprising alkyl polypropylene glycol polyethylene glycol, processes for their preparation and the use of corresponding compositions in the agrochemical field. The present invention furthermore relates to the use of alkyl polypropylene glycol polyethylene glycol as penetrant for agrochemically active compounds and/or as spontaneity enhancer in the preparation of application liquors.