1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑啉酮 | 120868-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑啉酮
• 中文别名: 吡虫啉-urea标准品
• 英文名称: 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)-methyl]-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-imidazolidinone；1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)imidazolidin-2-one；imidacloprid urea；1-[(6-Chloropyridin-3-YL)methyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 120868-66-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: ADWTYURAFSWNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

制备方法与用途

吡虫啉脲是吡虫啉的代谢产物。吡虫啉是一种高效且广泛应用的新烟碱类农药，主要用于防治谷物、蔬菜、茶叶和棉花等作物上的害虫。吡虫啉脲可能会占据或阻断土壤中的吸附位点，从而可能影响吡虫啉的归宿、迁移及生物利用度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑啉酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-(diethylamino)acetyl)-3-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基环脲衍生物的合成与表征

  摘要：

  通过 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)imidazolidin-2-one (1) 与各种酰氯反应合成了一系列新型 N-酰基环脲衍生物 (3a-3l)。产率为 35-95%。随后，通过1-(2-卤代乙酰基)-3-((6chloropyridin-3-yl)methyl)imidazolidin-2的亲核取代反应合成了含有α-叔胺(5a-5k)的N-酰基环脲衍生物-一种（3e 或 3f）与各种仲胺，产率为 49-86%。合成的化合物通过 1 H NMR 光谱、 13 C NMR 光谱、高分辨率质谱、IR 和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.628
• 作为产物：
  描述：

  吡虫啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉在模型系统中的光化学作用。

  摘要：

  针对不同的化学环境，研究了新烟碱类杀虫剂吡虫啉的光化学行为。不同模型的溶剂模拟了主要存在于植物表皮的蜡和角质中的结构部分。环己烷和环己烯取代了饱和和不饱和烃链，而乙醇和2-丙醇是表皮成分伯醇和仲醇基团的模型。照射5小时后，吡虫啉在所有溶剂中均完全降解。以88-96 mol％形成1-[（（6-氯吡啶-3--3-基）甲基]咪唑啉-2-亚胺为主要产物，而1-[（（6-氯吡啶-3--3-基）甲基]咪唑啉-2 -鉴定为4-6mol％范围内的次要产物。相比之下，除了在有机溶剂中形成的光产物外，固体吡虫啉在玻璃表面上的辐照产生了多种未知的光产物。主要光产物1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基]咪唑烷基-2-亚胺与环己烯氧化物和9,10-环氧硬脂酸甲酯作为模型化合物的亲核加成反应表明，环氧化角质酸是可能的反应伙伴形成吡虫啉与植物角质层结合的残基，这可以解释已报道的吡虫啉在植物中不可提取的残基的发现。

  DOI：

  10.1021/jf801251u

文献信息

• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。
• [EN] IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS PRMT5 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE PRMT5
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2019180628A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to the derivatives of compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further provides the methods of preparation of compound of formula (I) and use thereof as PRMT5 inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of conditions where PRMT5 inhibition is desired, such as cancer, metabolic disorders, inflammation, autoimmune disease and hemoglobinopathies.

  本发明涉及公式（I）化合物的衍生物及其药用可接受的盐。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及将其用作PRMT5抑制剂的用途。这些化合物在治疗需要PRMT5抑制的情况下非常有用，如癌症、代谢紊乱、炎症、自身免疫疾病和血红蛋白病的治疗。
• Photocatalytic degradation of imidacloprid in soil: application of response surface methodology for the optimization of parameters
  作者：Teena Sharma、Amrit Pal Toor、Anita Rajor

  DOI：10.1039/c5ra02224j

  日期：——

  The photocatalytic mineralization of imidacloprid (IMI) in soil to inorganic ions and the formation of various intermediates using TiO₂ as the photocatalyst have been investigated under UV light.

  使用紫外光研究了在土壤中使用二氧化钛作为光催化剂，将吡虫啉（IMI）光催化矿化为无机离子并形成各种中间体。
• Photocatalytic Degradation of Imidacloprid by Phosphotungstic Acid Supported on a Mesoporous Sieve MCM-41
  作者：Changgen Feng、Yanzhou Li、Xia Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201180453

  日期：2012.1

  structure of HPW retains on the prepared composite catalysts. The photocatalytic performance of HPW/MCM‐41 was examined by degradation of a durable pesticide imidacloprid. It is found that the prepared photocatalysts exhibit high activity under irradiation of 365 nm monochromatic light. For 50 mL of imidacloprid (10 mg/L), conversion of imidacloprid using 20 mg of HPW/MCM‐41 with 50 wt% loading level and calcined

  由多金属氧酸盐（POM）构成的固体催化剂，即磷钨酸H 3 PW 12 O 40制备了在中孔筛MCM-41上负载的（HPW）并通过FT-IR，X射线衍射，氮吸附和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）进行了表征。HPW / MCM-41具有不同的HPW负载（从10到60 wt％），具有较大的比表面积和相当均匀的中孔。HPW的Keggin结构保留在制备的复合催化剂上。HPW / MCM-41的光催化性能通过持久性杀虫剂吡虫啉的降解来检查。发现制备的光催化剂在365nm单色光的照射下表现出高活性。对于50 mL吡虫啉（10 mg / L），使用20 mg HPW / MCM-41负载量为50 wt％并在300°C下煅烧的吡虫啉转化率在5 h后达到58.0％。
• Electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap
  申请人：CHINESE ACADEMY OF INSPECTION AND QUARANTINE

  公开号：US11169128B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  Disclosed is an electronic ID database and detection method for pesticide compound in edible agro-products based on LC-Q-Orbitrap. The electronic ID database includes a collection of various pesticides compound electronic ID information, intelligent matching values and collision energies. It is ordered according to the retention time in the electronic ID. The electronic ID contains pesticide compounds information, retention time, adduct ions information, fragment ions information, collision energies, and the optimal full scan mass spectrum. The detection method includes sample pre-treatment, setting LC-Q-Orbitrap operating conditions and sample pesticide residue screening. Setting LC-Q-Orbitrap operating conditions contain setting suitable chromatography and mass spectrometry conditions. In pesticide residue screening procedures, firstly, the retention time is used to find pesticide compounds electronic ID database. If matching, the corresponding electronic ID information is extracted. Then the intelligent matching value is compared, if it is same, the result is recorded and displayed, and the screening is completed.

  本发明公开了一种基于 LC-Q-Orbitrap 的食用农产品中农药化合物电子 ID 数据库及检测方法。电子 ID 数据库包括各种农药化合物电子 ID 信息、智能匹配值和碰撞能量的集合。它根据电子 ID 的保留时间进行排序。电子 ID 包含农药化合物信息、保留时间、加成离子信息、碎片离子信息、碰撞能量和最佳全扫描质谱。检测方法包括样品预处理、设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件和样品农药残留筛选。设置 LC-Q-Orbitrap 运行条件包括设置合适的色谱和质谱条件。在农药残留筛选程序中，首先利用保留时间查找农药化合物电子 ID 数据库。如果匹配，则提取相应的电子 ID 信息。然后比较智能匹配值，如果相同，则记录并显示结果，完成筛选。

表征谱图