trans α-atlantone | 532-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans α-atlantone
• 英文别名: trans-atlanton-6-ol；trans-Atlanton；2-Methyl-6-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)hepta-2,5-dien-4-one；(5E)-2-methyl-6-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)hepta-2,5-dien-4-one
• CAS: 532-64-9；26294-59-7；32207-07-1；32207-08-2；56192-70-2；56362-49-3；108645-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OJEFBZMKKJTKKK-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1744;1743;1763;1763

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans α-atlantone 、 p-methylbenzaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32 %的产率得到5-methyl-3-paramethylphenyl-4-(but-2-en-1-oxo-1-yl)-5-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  从 (E)-α-atlantone 半合成新型异恶唑啉：抗菌、抗真菌活性、ADME-Tox、分子对接和分子动力学模拟研究

  摘要：

  在目前的工作中，通过氮氧化物与(E)-α-atlantone（一种从精油中分离出的倍半萜化合物）的1,3-偶极环加成反应半合成了新的异恶唑啉。该反应以化学和近选择性方式进行，产生两种环加合物 和 。使用红外、核磁共振光谱、高分辨率质谱和元素分析确定了所得环加合物的结构。此外，对半合成环加合物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选，它们显示出显着的抑制区域直径，范围为 9 至 41.5 mm。此外，还采用分子对接、分子动力学和（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）测试以及药物相似性评估进行了研究，以补充实验结果并增强我们对化合物潜在生物活性的理解。分子水平。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138579
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-1-甲基-环己烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 trans α-atlantone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of γ,δ-Unsaturated β-Ketophosphonates from Tertiary α-Allenic Alcohols. The Synthesis of (±)-(E)-α-Atlantone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960894z

文献信息

• One-Pot Synthesis of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01217

  日期：2015.9.4

  TiCl4-promoted aldol reaction of ketones as aldol acceptors followed by elimination of the titanoxy group from the Ti-aldolates affords β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in a one-pot procedure. The use of additives, such as DMF, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, and pyridine, in the elimination step was found to be important.

  TiCl 4促进的酮作为醛醇受体的醛醇缩醛反应，然后从Ti-醛醇酸酯中消除钛氧基，可以一锅法制得β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物。发现在消除步骤中使用添加剂，例如DMF，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺和吡啶是重要的。
• Convenient synthesis of allenyl sulphides; application to the synthesis of αβ-unsaturated ketones
  作者：Richard C. Cookson、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39780000822

  日期：——

  P2S5 in methylene chloride containing pyridine reduces allenyl phenyl sulphoxides to sulphides; the difficult hydrolysis of the latter is eased by the introduction of a methoxy group into the benzene ring and this method then becomes a practicable synthesis of αβ-unsaturated ketones.

  含吡啶的二氯甲烷中的P 2 S 5将烯丙基苯基亚砜还原为硫化物；后者的水解难以通过引入甲氧基的成苯环缓和，则此方法变得α的切实可行合成β不饱和酮。
• Isager, Per; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, p. 806 - 813
  作者：Isager, Per、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• El-Jazouli, Mustapha; Lage, Nadia; Masson, Serge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 883 - 888
  作者：El-Jazouli, Mustapha、Lage, Nadia、Masson, Serge、Thuillier, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Adams,D.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1741 - 1743
  作者：Adams,D.R. et al.

  DOI：——

  日期：——