8,9-diacetoxy-p-menth-1-ene | 13279-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,9-diacetoxy-p-menth-1-ene
• 英文别名: (+)-8,9-Diacetoxy-p-menthen-(1)；[2-Acetyloxy-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl] acetate
• CAS: 13279-76-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: JXRIXRMOWZRGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-diacetoxy-p-menth-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (+/-)-9-acetyloxy-1,8-cineole
  参考文献：
  名称：

  摄入1,8-Cineole的胶囊后手性1,8-Cineole代谢物的合成及其对映体组成的测定

  摘要：

  摄入含1,8-桉树脑（桉树脑）的肠溶胶囊（Soledum）后，研究了人类尿液中的手性代谢物。为了鉴定各种对映异构体，对映体纯的（-/ +）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-β2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-9-羟基制备了-1,8-桉树脑和（-/ +）-2-氧代-1,8-桉树脑。为实现这一目标，在合成的外消旋2-羟基和9-羟基-1,8-桉树脑被乙酰化后，猪肝酯酶或酵母介导的水解作用为（-）-醇及其对映异构体的对映体（+）-乙酸酯提供了对映体超过33–100％。通过拆分乙酸盐的水解获得的Dess-Martin高碘烷对醇（+）-α2-羟基-1,8-桉树脑的氧化，提供了相应的（+）-2-氧代-1,8-桉树脑，同时进行了氧化（-）-α2-羟基-1,8-桉树脑的化合物得到（-）-2-2-氧-1,8-桉树脑。使用这些标准品的七个代谢物（+/-）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（+/-）-β2-羟基-1

  DOI：

  10.1002/cplu.201200253
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-Benzyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienyl Acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 8,9-diacetoxy-p-menth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of ω-hydroxygeraniol diacetate and ω-hydroxygeraniol benzyl ether acetate

  摘要：

  Low-temperature superacidic cyclization of (E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol (omega-hydroxygeraniol) diacetate and (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene leads to the same mixtures of two diastereomeric 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-enes epimeric at the C(8) atom.

  DOI：

  10.1007/bf02494415

文献信息

• Matsubara, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 1104,1107
  作者：Matsubara

  DOI：——

  日期：——