3-methylene-4-pentenal | 54572-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylene-4-pentenal
• 英文别名: 3-methylene-pent-4-enal；3-Methylidenepent-4-enal
• CAS: 54572-60-0
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: LIRIXHIUTBAAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 58 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-pentenal 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Methylene-pent-4-enoic acid (2-amino-ethyl)-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成Diels-Alder反应的过渡态类似物。

  摘要：

  本文描述了Diels-Alder反应的三阳离子过渡态类似物（TSA 1）的设计和合成。TSA 1包含一个模拟Diels-Alder过渡态船形的双环[2.2.1]庚烯环系统，旨在通过氢键和盐桥与抗体，核酸和印迹聚合物紧密结合。本文还描述了Diels-Alder反应底物（二烯2和亲二烯体3）的合成，以及用于监测Diels-Alder产物4形成的灵敏HPLC分析。它们基于马来酰亚胺，TSA 1和亲二烯体3基于富马酰胺。富马酰胺系统应使Diels-Alder产品4最初形成的船用构形器不稳定，并使半椅构形器稳定。最初形成的船用顺应剂向半椅顺应剂的转化旨在帮助防止Diels-Alder产品4与选定的与TSA 1牢固结合的催化剂牢固结合。此功能应将产品抑制作用降至最低，这可能是产品中的一个问题。 Diels-Alder反应的催化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00072-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-4,4-diethoxy-1-butene 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methylene-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  通过取代的环丙醇从酯制备酮：应用于合成（±）-艾普烯醇，（±）-艾迪烯醇和阿米替诺，它们是Ips树皮甲虫聚集信息素的成分

  摘要：

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00800-5

文献信息

• Stereochemistry-Activity Relationships in Olfaction. Odorants containing a proton donor/proton acceptor unit
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19800630109

  日期：1980.1.23

  A novel class of odorants is described where the odor is associated with the interaction of two functional groups, one being an H-donor (AH function), and the other an H-acceptor (B function). Generally, odor occurs only if the distance between the two structural elements (AH/B system) is less than 3 Å. Bifunctional derivatives of the p-menthane and iridane series served as models for deriving this

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。
• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。
• New Syntheses of the Bark Beetle Pheromones 2-Methyl-6-methylene-7-octen-4-ol (Ipsenol) and 2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol).
  作者：Steinar Karlsen、Paul Frøyen、Lars Skattebøl、Sigfrid Svensson、A. Taticchi、T. Anthonsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.30b-0664

  日期：——
• Cresson,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 859 - 861
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• VORSKANYAN, S. A.;CHOBANYAN, ZH. A.;BADANYAN, SH. O., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N0, S. 624-629
  作者：VORSKANYAN, S. A.、CHOBANYAN, ZH. A.、BADANYAN, SH. O.

  DOI：——

  日期：——