(S)-3-甲基-2-苯基丁胺 | 106498-32-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-甲基-2-苯基丁胺
• 中文别名: S-PBA
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine
• 英文别名: (S)-(-)-3-methyl-2-phenyl-1-butylamine；(2S)-3-methyl-2-phenylbutan-1-amine
• CAS: 106498-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: VDMAQVANUGNDOM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟比洛芬 、 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以33.6%的产率得到(S)-3-methyl-2-phenylbutylamine (S)-flurbiprofen salt
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active flurbiprofen

  摘要：

  本发明提供了生产光学活性氟比洛芬的方法。本发明的方法包括将混合的外消旋氟比洛芬和(S)-或(R)-3-甲基-2-苯基丁胺在有机溶剂中混合以产生一个对映异构盐；并在第二溶剂中用酸处理对映异构盐。在本发明的方法中，可以非常有效地获得具有期望绝对构型的氟比洛芬，而无需多次重复进行光学分辨程序。

  公开号：

  US20060135617A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 丙酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzylic stereocentres via Claisen rearrangement of enantiomerically pure allylic alcohols: preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine

  摘要：

  The Johnson-Claisen rearrangement of enantiopure allylic alcohols in triethylorthopropionate is the key step for the preparation of chiral molecules with benzylic stereogenic carbon atoms bearing an isopropyl moiety. The synthetic procedure is applied to the preparation of (R)- and (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00454-3
• 作为试剂：
  描述：

  酮基布洛芬 、 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺 在 4-甲基-2-戊酮 、 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以to give a wet cake (67 g)的产率得到右旋酮洛芬
  参考文献：
  名称：

  Process for optically resolving 2-(3-benzoylphenyl) propionic acid

  摘要：

  提供了一种从(S)-或(R)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸混合物中分离(S)-或(R)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸的方法，包括：(1)将(S)-或(R)-3-甲基-2-苯基丁胺与适宜的溶剂中的(S)-或(R)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸混合物反应，形成(S)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸与(S)-3-甲基-2-苯基丁胺或(R)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸与(R)-3-甲基-2-苯基丁胺的对映异构体盐；(2)从反应混合物中分离对映异构体盐；(3)解离分离的对映异构体盐，得到(S)-或(R)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸。根据本方法，可以高产率地获得具有99%或更高光学纯度的光学活性(S)-或(R)-2-(3-苯甲酰苯基)丙酸。因此，本方法是一种实用高效的方法，可以简化纯化步骤，并可用于工业生产过程。

  公开号：

  US05852209A1

文献信息

• (<i>S</i>)-3-Methyl-2-phenylbutylamine, a Versatile Agent to Resolve Chiral, Racemic Carboxylic Acids¹
  作者：Yasuo Chikusa、Taizo Fujimoto、Masaya Ikunaka、Toru Inoue、Shunji Kamiyama、Koichi Maruo、Jun Matsumoto、Keisuke Matsuyama、Masafumi Moriwaki、Hiroyuki Nohira、Shigeya Saijo、Masato Yamanishi、Kazuto Yoshida

  DOI：10.1021/op010081z

  日期：2002.5.1

  (S)-Ibuprofen 2, (S)-ketoprofen 3, and (S)-naproxen 4 are all obtained by optical resolution of the respective racemates with (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine (PBA) 1:  (S)-2, 98.7% ee, 39.8% yield; (S)-3, 99.4% ee, 36.7% yield; (S)-4, 99.2% ee, 35.1% yield. (S)-PBA 1 is also useful in resolving other racemic carboxylic acids of pharmaceutical importance; (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (HPBA) 5

  (S)-布洛芬 2、(S)-酮洛芬 3 和 (S)-萘普生 4 均通过各自外消旋体与 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺 (PBA) 1 的光学拆分获得： (S )-2, 98.7% ee, 39.8% 收率；(S)-3, 99.4% ee, 36.7% 收率；(S)-4, 99.2% ee, 35.1% 产率。(S)-PBA 1 也可用于拆分其他具有药学重要性的外消旋羧酸；(R)-2-羟基-4-苯基丁酸 (HPBA) 5，ACE 抑制剂如苯那普利 7 的关键中间体，和 (S)-2-苄基琥珀酸 (BSA) 6，降血糖 KAD-1229 的关键中间体8，分别以 99% ee 和 34.4% 的收率获得，以及分别以 99% ee 和 32.2% 的收率获得。
• ２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸の光学分割方法
  申请人：長瀬産業株式会社

  公开号：JP2000136163A

  公开（公告）日：2000-05-16

  (57)【要約】\n【課題】 （Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸と（Ｓ）−３−メチル−２−フェニルブチルアミンとから成る結晶性の塩を経由して医薬中間体として有用な（Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸を高い光学純度で得る方法を提供すること。\n【解決手段】 （Ｒ，Ｓ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸から（Ｒ）−体を分離するための、以下（Ａ）〜（Ｃ）の工程を包含する光学分割方法。\n（Ａ）（Ｒ，Ｓ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸を含む溶液に、（Ｓ）−３−メチル−２−フェニルブチルアミンを加え、上記の塩とそのジアステレオマーとを形成させ、そしてこの塩の結晶を溶液から選択的に析出させる工程。\n（Ｂ） 必要に応じ、析出した塩をさらに再結晶によって精製する工程。\n（Ｃ） 塩から（Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸を遊離させる工程。

  (57) [摘要]Јn [问题](R)-2-羟基-4-苯基丁酸和(S)-3-甲基-2-羟基-4-苯基丁酸。(R)-2-羟基-4-苯基丁酸和(S)-3-甲基-2-羟基-4-苯基丁酸的结晶盐可用作药物中间体。苯基丁酸通过由(R)-2-羟基-4-苯基丁胺组成的结晶盐用作药物中间体。\分解：光学分解包括以下步骤(A)至(C)，用于从(R,S)-2-羟基-4-苯基丁酸中分离出(R)-体。方法。\(A) 在含有(R,S)-2-羟基-4-苯基丁酸的溶液中，加入(S)-3-甲基-2-苯基丁胺。2-苯基丁胺，形成上述盐及其非对映异构体，并选择性地从溶液中析出这种盐的晶体。\(B) 必要时通过重结晶进一步纯化析出盐的过程。\(C) 从盐中释放 (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 的过程。
• ３―メチル―２―フェニルブチルアミンの光学分割方法
  申请人：長瀬産業株式会社

  公开号：JP2000212135A

  公开（公告）日：2000-08-02

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 ラセミ体もしくは光学純度の低い３−メチル−２−フェニルブチルアミンから、（Ｓ）−３−メチル−２−フェニルブチルアミンを高い光学純度かつ高収率で効率的に分離する方法を提供すること。\n【解決手段】 （Ａ） 該３−メチル−２−フェニルブチルアミンと（Ｓ）−２−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸と溶媒からなる混合物から（Ｓ）−３−メチル−２−フェニルブチルアミンと（Ｓ）−２−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸とのジアステレオマー塩を選択的に析出させる工程と；（Ｂ）分離する工程と；（Ｃ）該（Ｓ）−３−メチル−２−フェニルブチルアミンと（Ｓ）−２−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸とのジアステレオマー塩から該（Ｓ）−３−メチル−２−フェニルブチルアミンを遊離させる工程と；を包含する。

  (57) [摘要]（有修改），(S)-3-甲基提供一种从外消旋或低光学纯度的3-甲基-2-苯基丁胺中高效分离(S)-3-甲基-2-苯基丁胺的高光学纯度和高产率的方法。\(A) (S)-3-甲基-2-苯基丁胺、(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸和(S)-3-甲基-2-苯基丁胺的混合物。由(S)-3-甲基-2-苯基丁胺和(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸组成的混合物。(S)-3-甲基-2-苯基丁胺和(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸组成的混合物中；(B) 选择性地沉淀(S)-3-甲基-2-苯基丁胺和(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸的非对映异构盐；(C) 从混合物中分离出(S)-3-甲基-2-苯基丁胺；以及从(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸的非对映异构盐到(S)-3-甲基-2-苯基丁胺。从(S)-3-甲基-2-苯基丁胺和(S)-2-(4-异丁基苯基)丙酸的非对映盐中得到(S)-3-甲基-2-苯基丁胺；以及
• A process for preparing optically active 2-hydroxy-methyl-3-phenylpropionic acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0906900B1

  公开（公告）日：2002-01-23
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOPURE E-(2S)-ALKYL-5-HALOPENT-4-ENOIC ACIDS AND ESTERS
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1856008A1

  公开（公告）日：2007-11-21