对称-DI-O-苯甲基脲 | 617-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对称-DI-O-苯甲基脲
• 英文名称: N,N'-bis(2-methylphenyl)urea
• 英文别名: 1,3-di-o-tolylurea；1,3-bis(2-methylphenyl)urea；1,3-di-ortho-tolylurea；Urea, N,N'-bis(2-methylphenyl)-
• CAS: 617-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00025915
• 分子量: 240.305
• InChiKey: WVYBLYKUAKXDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对称-DI-O-苯甲基脲 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基甲苯-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Cazeneuve; Moreau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1898, vol. <3> 19, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异硫氰酸酯 在 copper(I) oxide 、 二叔丁基过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到对称-DI-O-苯甲基脲
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物（DTBP）介导的从水中异硫氰酸酯合成对称的N，N'-二取代脲/硫脲基序

  摘要：

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001017

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Platinum complex catalyzed synthesis of urea derivatives from nitroarenes and amines under carbon monoxide
  作者：Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87437-4

  日期：1985.7

  aminoarenes at 140°C under carbon monoxide (initial 60 kg cm−2) in the presence of a catalytic amount of dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II), the yields of N,N′-diphenylurea, N,N′-bis(4-methylphenyl)urea, and N,N′-bis(4-chlorophenyl)urea were 65, 67 and 61%, respectively. Benzimidazole derivatives were obtained by the intramolecular cyclization reaction. An attempted synthesis of unsymmetric ureas

  Ñ，Ñ -Diarylureas是在从硝基芳烃和aminoarenes良好的产率的一氧化碳（初始60公斤厘米下获得的在140℃ -2）在二氯双催化量存在（三苯基膦）铂（II），的产率Ñ，N′-二苯基脲，N，N′-双（4-甲基苯基）脲和N，N′-双（4-氯苯基）脲分别为65％，67％和61％。通过分子内环化反应获得苯并咪唑衍生物。尝试合成不对称脲导致形成对称和不对称产物的混合物。
• Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.001

  日期：2017.11

  The excellent catalytic potential of sulfated polyborate is utilized in the synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones by heating amines or substituted OPDA and urea or N-phenylureas under a solvent-free condition at 120 °C is described. The key advantages of the present protocol are phosgene-free, and other hazardous reagents or organic solvent free, high reaction rates and yields, simple

  描述了硫酸化多硼酸盐的极好的催化潜力，该合成物通过在无溶剂条件下于120°C加热胺或取代的OPDA和尿素或N-苯基脲，而用于合成（不对称）脲和苯并咪唑酮。本方案的主要优点是无光气，无其他有害试剂或有机溶剂，高反应速率和收率，简单的后处理程序以及催化剂的可回收性。
• FACILE CONVERSION OF 1,3-DISUBSTITUTED THIOUREAS TO THE CORRESPONDING UREAS BY SUPEROXIDE RADICAL ANION (O₂^·−) IN DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yong Hae Kim、Gyu Hwan Yon、Hyung Jin Kim

  DOI：10.1246/cl.1984.309

  日期：1984.3.5

  Treatment of 1,3-disubstituted thioureas with superoxide radical anion (O2·−) at 20 °C in dimethyl sulfoxide resulted in the formation of 1,3-disubstituted ureas in excellent yields. The desulfurization appears to proceed by the formation of peroxy-sulfur intermediates such as peroxy-sulfenate, -sulfinate and/or -sulfonate.

  在 20 °C 的二甲基亚砜中用超氧自由基阴离子 (O2·-) 处理 1,3-二取代硫脲导致以极好的产率形成 1,3-二取代脲。脱硫似乎是通过形成过氧-硫中间体如过氧-亚磺酸盐、-亚磺酸盐和/或-磺酸盐进行的。
• Hydrosilane-Assisted Synthesis of Urea Derivatives from CO₂ and Amines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zhiyao Si、Yanan Hu、Ying Sun、Yunlin Liu、Zhongyin Ji、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02032

  日期：2020.10.16

  and phenylsilane was discussed to access aryl- or alkyl-substituted urea derivatives. This procedure was characterized by adopting hydrosilane to promote the formation of ureas directly, without the need to prepare silylamines in advance. Control reactions suggested that FeCl3 was a favorable additive for the generation of ureas, and this 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-catalyzed reaction might

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。

表征谱图