4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛 | 114393-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛
• 中文别名: 吡格列酮乙醛
• 英文名称: 4-[2-(5-ethylpyridyl)ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-ethoxy]benzaldehyde；4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzaldehyde；4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 114393-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NTSWGSRJHHXHBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-4-methylphenyl)-4-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroAntimicrobial Screening of New Azetidin-2-ones of 5-Ethyl Pyridine-2-ethanol

  摘要：

  A new series of azetidinones is described in this paper; Schiff base (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o) were synthesized from 4‐[2‐(5‐ethylpyridin‐2‐yl)ethoxy]benzaldehyde, which was used to synthesize azetidinones (5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m, 5n, 5o), (6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n, 6o), and (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 7j, 7k, 7l, 7m, 7n, 7o). The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analysis, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectral data. All the products were screened against different strains of bacteria and fungi. Most of the monosubstituted and disubstituted chloro groups are more effective to both bacterial and fungal species in comparison with the standard drugs.

  DOI：

  10.1002/jhet.1734
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]benzaldehyde oxalate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PIOGLITAZONE HYDROGEN CHLORIDE
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE CHLORURE D'HYDROGENE DE PIOGLITAZONE

  摘要：

  该发明涉及一种合成吡格列酮盐酸盐的过程-这是一种抗糖尿病药物-通过用碱与4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苯甲醛盐（式（II））的HX反应，其中HX为：HCl，CF3COOH，C4H4O4，（COOH）2，然后与噻唑烷-2,4-二酮反应，得到5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮碱，然后用盐酸处理，得到5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮盐酸盐（式（III）），在催化剂存在下，对其进行氢化。该发明的进一步对象是通式（II）的盐和通式（III）的苄亚甲基衍生物。

  公开号：

  WO2005058827A1

文献信息

• Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts
  作者：Sandeep Mohanty、Sandeep G、Arun Karmakar

  DOI：10.2174/15701786113106660081

  日期：2014.2

  The carbon-carbon bond formation by the condensation of bisulfite adduct of aromatic aldehydes with thiazolidine-2, 4-dione to furnish 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s has been investigated. This novel methodology was applied to convert substituted aryl bisulfite adducts to corresponding 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s with POCl3 in less-polar solvents such as toluene, chlorobenzene and o-xylene. 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione were obtained in good yields.

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING THIAZOLIDINEDIONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE THIAZOLIDINEDIONES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005049610A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention provides a process for reducing an exocyclic double bond at the 5-position of a thiazolidinedione moiety of a thiazolidinedione precursor comprising the steps of: a) preparing a solution or suspension of the thiazolidinedione precursor in a non-ether solvent medium with a base, and b) combining the solution or suspension with a dithionite source. Preferred solvent media include aqueous N,N-dimethylformamide. Sodium dithionite is a preferred dithionite source. In particular the application discloses preparation processes for Pioglitazone, Rosilitazone and Troglitazone.

  这项发明提供了一种在噻唑烷二酮前体的噻唑烷二酮部分的5位外环双键还原的方法，包括以下步骤：a)在非醚溶剂介质中与碱制备噻唑烷二酮前体的溶液或悬浮液，b)将溶液或悬浮液与二亚硫酸盐源结合。首选溶剂介质包括水合二甲基甲酰胺。硫代硫酸钠是一种首选的二亚硫酸盐源。特别是该申请揭示了派格列酮、罗格列酮和曲格列酮的制备过程。
• Design and synthesis of new imidazolinone derivatives as potential antifungal agents
  作者：Navin B. Patel、Hemant R. Patel

  DOI：10.1002/jhet.588

  日期：2011.3

  6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l, 6m, 6n, 6o) were synthesized from the reaction of pyrimidine and oxazolone derivatives (prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis). The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of elemental analyses, IR, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. All the products were screened against different strains of bacteria and fungi. Most of these compounds

  描述了一系列新的查耳酮，嘧啶和咪唑啉酮。查耳酮（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o）是由铅4 [2-（5-乙基吡啶-2--2-基）制成的乙氧基]苯甲醛。嘧啶类（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5I，5J，5K，5升，5米，5N，50）是从查尔酮在碱介质中的反应和硝酸胍制备。咪唑啉酮（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，6k，6l，6m，6n，6o由嘧啶和恶唑酮衍生物的反应（由Erlenmeyer氮杂内酯合成制备）合成。根据元素分析，IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据指定合成化合物的结构。对所有产品进行了针对不同菌株的细菌和真菌的筛选。与标准药物相比，这些化合物大多数显示出更好的抑制活性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Studies on Antidiabetic Agents. X. Synthesis and Biological Activities of Pioglitazone and Related Compounds.
  作者：Yu MOMOSE、Kanji MEGURO、Hitoshi IKEDA、Chitoshi HATANAKA、Satoru OI、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1440

  日期：——

  Various analogues of a new antidiabetic agent, pioglitazone (AD-4833, U-72107), were synthesized in order to study in more detail the structure-activity relationships of this class of drug. 5-(4-Pyridylalkylthiobenzyl)-2,4-thiazolidinediones (I), thia-analogues of pioglitazone, were prepared via Meerwein arylation of the alkylthioanilines (IV). 5-(4-Pyridylalkoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinediones

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。
• [EN] 5-(4-HYDROXYBENZYL)THIAZOLIDINE-2,4-DIONE AS INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF THIAZOLIDINEDIONE BASED COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE 5(4-HYDROXYBENZYL)THIAZOLIDINE-2,4-DIONE COMME PRODUIT INTERMÉDIAIRE DANS LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS À BASE DE THIAZOLIDINEDIONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI
  申请人：DAEBONG LS LTD

  公开号：WO2009148195A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to 5-(4-hydroxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione represented by the following Chemical Formula [1], which is useful as an intermediate for synthesis of thiazolidinedione based compounds, a method for preparing the compound, and a method for preparing pioglitazone or pioglitazone hydrochloride, which is a thiazolidinedione based drug and useful in treating and preventing diabetes, using the 5-(4-hydroxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione represented by Chemical Formula [1] as an intermediate:

  本发明涉及以下化学式[1]所表示的5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮，该化合物可用作合成噻唑烷二酮类化合物的中间体，以及制备该化合物的方法，以及制备吡格列酮或吡格列酮盐酸盐的方法。吡格列酮是一种基于噻唑烷二酮的药物，对治疗和预防糖尿病有用。利用化学式[1]表示的5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮作为中间体。