5-[[4-[2-(3-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮 | 1133819-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[[4-[2-(3-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮
• 英文名称: MSDC-0602
• 英文别名: 5-{4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-({4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl}methyl)-2,4-thiazolidinedione；5-(4-(2-(3-Methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1133819-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: YAUMOGALQJYOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-[2-(3-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到potassium 5-{4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzyl}-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  PPAR-sparing thiazolidinedione salts for the treatment of metabolic diseases

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮类化合物和其他药物的新型盐，可用于治疗和/或预防代谢性疾病（例如糖尿病）或神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  US09126959B2
• 作为产物：
  描述：

  以54的产率得到5-[[4-[2-(3-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione Analogues For The Treatment Of Hypertension

  摘要：

  本发明涉及用于治疗高血压、糖尿病和炎症性疾病的噻唑烷二酮类似物。公式（I），其中：R1和R4各自独立选择自H、卤素、脂肪基和烷氧基，其中所述脂肪基和烷氧基可以选择性地被1-3个卤素取代；R2为卤素、羟基或可选择性取代的脂肪基，而R′2为H，或R2和R′2共同形成氧代；R3为H；环A为苯基。

  公开号：

  US20100222399A1

文献信息

• [EN] THIAZOLIDINEDIONE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION<br/>[FR] ANALOGUES DE THIAZOLIDINEDIONE POUR TRAITER L'HYPERTENSION
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV COMPAN

  公开号：WO2009038681A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to thiazolidinedione analogues that are useful for treating hypertension, diabetes, and inflammatory diseases. Formula (I), wherein: each of R1 and R4 is independently selected from H, halo, aliphatic, and alkoxy, wherein the aliphatic and alkoxy are optionally substituted with 1-3 of halo; R2 is halo, hydroxy, or optionally substituted aliphatic, and R'2 is H, or R2 and R'2 together form oxo; R3 is H; and Ring A is a phenyl.

  本发明涉及噻唑烷二酮类似物，用于治疗高血压、糖尿病和炎症性疾病。公式（I）中：其中：R1和R4中的每一个独立地选择自H、卤素、脂肪基和烷氧基，其中所述脂肪基和烷氧基可选地被1-3个卤素取代；R2为卤素、羟基或可选地被取代的脂肪基，R'2为H，或者R2和R'2一起形成氧代；R3为H；环A为苯基。
• The development of improved syntheses of PPARγ-sparing, insulin sensitizing thiazolidinedione-ketones
  作者：Steven P. Tanis、Jerry R. Colca、Timothy T. Parker、Gerald D. Artman、Scott D. Larsen、Robert C. Gadwood、James R. Zeller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.022

  日期：2019.8

  Ketones 2 (MSDC-0160) and 3 (MSDC-0602) had been selected for clinical development, however their initial syntheses were considered suboptimal for application deep into clinical trials. Difficulties ranging from the nature of the starting material, alcohol oxidation problems, epoxide opening regioisomeric issues, and endgame ketone redox problems had been encountered. Direct ketone introduction/maintenance

  已经选择了酮2（MSDC-0160）和酮3（MSDC-0602）进行临床开发，但是它们的初始合成被认为不是最适合用于临床试验。遇到了各种困难，包括原料的性质，醇的氧化问题，环氧化物的打开区域异构问题以及最终的酮氧化还原问题。直接引入酮/维护被期望的最大效率和收敛被发现是关键取决于亲核物种（酸度13，18）和使用前或后alkylative肟基醚/酮肟保护的（见下文）。实现了2（MSDC-0160）和3（MSDC-0602）合成的总产率分别从20％（2）和31％（3）提高到44％（2）和59％（3）。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS FOR THIAZOLIDINEDIONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE DE THIAZOLIDINEDIONES
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV CO

  公开号：WO2011133442A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides novel methods for synthesizing PPARy sparing compounds, e.g., thiazolidinediones, that are useful for preventing and/or treating metabolic disorders such as diabetes, obesity, hypertension, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种合成PPARγ保留化合物的新方法，例如噻唑烷二酮，用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、高血压和炎症性疾病等代谢性疾病。
• THIAZOLIDINEDIONE ANALOGUES
  申请人：Colca Gerard R.

  公开号：US20130281414A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to thiazolidinedione analogues that are useful for treating liver afflictions such as nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) or nonalcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及噻唑烷二酮类似物，用于治疗肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病（NAFLD）或非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。
• Thiazolidinedione Analogues For The Treatment Of Hypertension
  申请人：Colca Gerard R.

  公开号：US20100222399A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to thiazolidinedione analogues that are useful for treating hypertension, diabetes, and inflammatory diseases. Formula (I), wherein: each of R 1 and R 4 is independently selected from H, halo, aliphatic, and alkoxy, wherein the aliphatic and alkoxy are optionally substituted with 1-3 of halo; R 2 is halo, hydroxy, or optionally substituted aliphatic, and R′ 2 is H, or R 2 and R′ 2 together form oxo; R 3 is H; and Ring A is a phenyl.

  本发明涉及用于治疗高血压、糖尿病和炎症性疾病的噻唑烷二酮类似物。公式（I），其中：R1和R4各自独立选择自H、卤素、脂肪基和烷氧基，其中所述脂肪基和烷氧基可以选择性地被1-3个卤素取代；R2为卤素、羟基或可选择性取代的脂肪基，而R′2为H，或R2和R′2共同形成氧代；R3为H；环A为苯基。