2-对甲苯噁唑-4-羧酸乙酯 | 92029-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-对甲苯噁唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Carboethoxy-2-(4'-methylphenyl)oxazole；ethyl 2-(p-tolyl)oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-p-tolyloxazole-4-carboxylate；2-p-tolyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；2-p-Tolyl-oxazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；2-P-Tolyl-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 92029-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NQPSUHIEFYILTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  351.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯噁唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-p-tolyl-thiazole-4-carbothioic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Sychewa,T.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2839 - 2841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 水 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-对甲苯噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基磺酰基酰肼催化的唑类脱硫芳基化反应†

  摘要：

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26270c

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic carbene-PdCl-[(2-Pyridyl)alkyl carboxylate] complexes and their catalytic activities towards arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides
  作者：Wei Chen、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.029

  日期：2018.10

  diffraction. The catalytic performance of the complexes was screened and the obtained palladium (II) complexes shown effective catalytic activities for direct arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides. Moreover, the 2-(pyridin-2-yl)acetate stabilized NHC–Pd complexes were more efficient than the 3-(pyridin-2-yl)propanoate stabilized NHC–Pd analogues. Further studies exhibited that 2-(pyridin-2-yl)acetate

  通过[Pd（μ- Cl）（Cl）（NHC）] 2的桥裂解反应可以方便地合成四种定义明确的N-杂环卡宾-PdCl-[（2-吡啶基）烷基羧酸盐]络合物（2-吡啶基）烷基羧酸[2-（吡啶-2-基）乙酸和3-（吡啶-2-基）丙酸]。新的络合物已通过NMR，元素分析，HR-MS和X射线单晶衍射进行了全面表征。筛选了配合物的催化性能，并且所获得的钯（II）配合物显示出对（苯并）恶唑与芳基溴化物直接芳基化的有效催化活性。此外，乙酸2-（吡啶-2-基）稳定的NHC-Pd复合物比3-（吡啶-2-基）丙酸稳定的NHC-Pd类似物更有效。进一步的研究表明，乙酸2-（吡啶-2-基）乙酸酯作为辅助配体在反应条件下很容易脱羧并转化为2-甲基吡啶。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Synthesis and bioactivity of phenyl substituted furan and oxazole carboxylic acid derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Yinuo Lin、Wasim Ahmed、Min He、Xuwen Xiang、Riyuan Tang、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112795

  日期：2020.12

  In this present study, a series of 5-phenyl-2-furan and 4-phenyl-2-oxazole derivatives were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. In vitro results showed that the synthesized compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNF-α release. Among the designed compounds, Compound 5j exhibited lower IC50 value (1.4 μM) against

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。

表征谱图