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硫醇酯

硫醇酯是一种含有硫醇(-SH)和酯基(COO-)的化合物。其结构可以表示为R-S-R'COO,其中R和R'分别是烷基、芳基或其他有机基团。

结构与性质
  1. 结构特征:硫醇酯具有独特的化学性质,由于硫原子的存在,它们在物理和化学性质上不同于普通的巯基化合物。这些化合物常用于医药、农药、化妆品等领域。

  2. 反应性

    • 亲核反应:由于含有氧负离子(-O-),它能参与多种亲核取代反应。
    • 加成与消除反应:硫醇酯可以经历加成和随后的消除反应,生成相应的磺酸或其它化合物。
应用领域
  1. 医药工业:作为药物合成中的重要中间体。例如,在一些抗癌、抗炎药物中,硫醇酯被用来设计和合成特定结构的活性分子。

  2. 化妆品与个人护理产品:用于制造护发素、保湿霜等产品,利用其良好的亲水性和稳定性。

  3. 农业化学领域:作为农药中的重要成分,可以有效防治农作物病虫害。

制备方法

硫醇酯可通过多种方式合成:

  • 直接酯化反应:在酸或碱催化下,使含有羧基的化合物与含硫醇基团的化合物发生酯化。
  • 缩合反应:通过先进行巯基的保护再进行酯化的策略来制备。
安全性

由于硫原子的存在,在使用过程中需要注意避免接触眼睛、皮肤或吸入其蒸汽,应采取适当的安全防护措施。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苯基丙炔基硫醚 phenyl propargyl sulfide 5651-88-7 C9H8S
苯基丙炔基硫醚
苄基2,2,2-三氟乙基硫醚 benzyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane 77745-03-0 C9H9F3S
苄基2,2,2-三氟乙基硫醚
硫代氯甲酸-S-异丙酯 S-isopropyl chlorothiocarbonate 13889-93-5 C4H7ClOS
硫代氯甲酸-S-异丙酯
甲氧基甲基苯硫醚 methoxymethyl phenyl sulfide 13865-50-4 C8H10OS
甲氧基甲基苯硫醚
甲基乙基硫醚 Ethyl methyl sulfide 624-89-5 C3H8S
甲基乙基硫醚
氯化硫代丁酰胆碱 S-Butyrylthiocholine chloride 22026-63-7 C9H20ClNOS
氯化硫代丁酰胆碱
正十二烷基硫醚 didodecyl sulfide 2469-45-6 C24H50S
正十二烷基硫醚
抗氧剂300 Santonox R 96-69-5 C22H30O2S
抗氧剂300
必潘拉醇 (2-((2-(aminomethyl)phenyl)thio)phenyl)methanol 79467-22-4 C14H15NOS
必潘拉醇
对氯苯氯甲基硫醚 chloromethyl 4-chlorophenyl sulfide 7205-90-5 C7H6Cl2S
对氯苯氯甲基硫醚
对三氟甲硫基苯胺 4-[(Trifluoromethyl)thio]aniline 372-16-7 C7H6F3NS
对三氟甲硫基苯胺
叔丁基硫化甲烷 tert-butyl methyl sulphide 6163-64-0 C5H12S
叔丁基硫化甲烷
叔丁基二硫 di-t-butyl disulfide 110-06-5 C8H18S2
叔丁基二硫
双(苯磺酰)硫醚 bis(phenylsulfonyl)sulfide 4388-22-1 C12H10O4S3
双(苯磺酰)硫醚
双(4-羟基-3-甲苯基)硫醚 bis(4-hydroxy-3-methylphenyl) sulfide 24197-34-0 C14H14O2S
双(4-羟基-3-甲苯基)硫醚
双(2,4,5-三氯苯基)二硫化物 2,4,5-trichlorophenyl disulfide 3808-87-5 C12H4Cl6S2
双(2,4,5-三氯苯基)二硫化物
六(苄基硫代)苯 hexakis(benzylthio)benzene 127022-77-9 C48H42S6
六(苄基硫代)苯
仲丁基硫醚 sec-butyl sulfide 626-26-6 C8H18S
仲丁基硫醚
五氟苯硫醚 pentafluorophenyl sulfide 1043-50-1 C12F10S
五氟苯硫醚
二硫化二苯乙酰 phenylacetyl disulfide 15088-78-5 C16H14O2S2
二硫化二苯乙酰
二异戊基硫醚 diisopentyl sulfide 544-02-5 C10H22S
二异戊基硫醚
二仲丁基二硫醚 sec-butyl disulfide 5943-30-6 C8H18S2
二仲丁基二硫醚
二丁基二硫 dibutyl disulfide 629-45-8 C8H18S2
二丁基二硫
乙基三氟巯基乙酯 S-ethyl trifluoroacetate 383-64-2 C4H5F3OS
乙基三氟巯基乙酯
乙基2-羟乙基硫醚 2-(ethylsulfanyl)ethanol 110-77-0 C4H10OS
乙基2-羟乙基硫醚
三硫化苯甲基 dibenzyltrisulfide 6493-73-8 C14H14S3
三硫化苯甲基
三氟甲基硫代三氯甲酯 chloromethyl-trifluoromethyl sulfide 460-58-2 C2H2ClF3S
三氟甲基硫代三氯甲酯
三(甲基硫代)甲烷 tris(methylthio)methane 5418-86-0 C4H10S3
三(甲基硫代)甲烷
S-硫代乙酸苯酯 S-phenyl thioacetate 934-87-2 C8H8OS
S-硫代乙酸苯酯
S-叔丁基硫代氯甲酸酯 t-butyl chlorothioformate 13889-95-7 C5H9ClOS
S-叔丁基硫代氯甲酸酯
S-叔丁基硫代乙酸酯 S-tert-butyl thioacetate 999-90-6 C6H12OS
S-叔丁基硫代乙酸酯
S-仲丁基硫代氯甲酸酯 S-sec-butyl chlorothioformate 52805-29-5 C5H9ClOS
S-仲丁基硫代氯甲酸酯
4-硝基苯基苯硫 4-nitrophenyl phenyl sulfide 952-97-6 C12H9NO2S
4-硝基苯基苯硫
4-甲基茴香硫醚 4-methylphenyl methylsulfide 623-13-2 C8H10S
4-甲基茴香硫醚
4-(甲硫基)丁醇 4-(methylthio)-1-butanol 20582-85-8 C5H12OS
4-(甲硫基)丁醇
4-(甲基硫醇)溴化苯 4-(methylthio)benzyl bromide 38185-19-2 C8H9BrS
4-(甲基硫醇)溴化苯
4-(甲基硫代)苄氯 1-(chloromethyl)-4-methylthiobenzene 874-87-3 C8H9ClS
4-(甲基硫代)苄氯
4-(三氟甲硫基)苯甲醇 4-(trifluoromethylthio)benzyl alcohol 56456-52-1 C8H7F3OS
4-(三氟甲硫基)苯甲醇
3-(甲基三)丙烯酸呋喃 3-methylthio-1-propanamine 4104-45-4 C4H11NS
3-(甲基三)丙烯酸呋喃
2-羟乙基二硫化物 bis(2-hydroxyethyl) disulfide 1892-29-1 C4H10O2S2
2-羟乙基二硫化物
2-硝基对甲苯基二硫化物 4,4′-dimethyl-2,2′-dinitrodiphenyldisulfide 35350-31-3 C14H12N2O4S2
2-硝基对甲苯基二硫化物
2-氯茴香硫醚 2-chlorothioanisole 17733-22-1 C7H7ClS
2-氯茴香硫醚
2-氯乙基苯基硫醚 2-Chloroethyl phenyl sulfide 5535-49-9 C8H9ClS
2-氯乙基苯基硫醚
2-氯乙基甲基硫醚 2-Chloroethyl methyl sulfide 542-81-4 C3H7ClS
2-氯乙基甲基硫醚
2-氯乙基乙基硫醚 2-Chloroethyl ethyl sulfide 693-07-2 C4H9ClS
2-氯乙基乙基硫醚
2-(甲硫基)环己酮 2-(methylthio)cyclohexanone 52190-35-9 C7H12OS
2-(甲硫基)环己酮
2-(甲硫基)乙胺 (2-aminoethyl)methylsulfide 18542-42-2 C3H9NS
2-(甲硫基)乙胺
2,2',4,4'-四羟基二苯硫醚 4,4'-Thiodiresorcinol 97-29-0 C12H10O4S
2,2',4,4'-四羟基二苯硫醚
1-溴-4-(三氟甲基硫代)苯 1-bromo-4-(trifluoromethyl)thiobenzene 333-47-1 C7H4BrF3S
1-溴-4-(三氟甲基硫代)苯
1,3-双(苯基硫代)丙烷 1,3-bis(phenylthio)propane 28118-53-8 C15H16S2
1,3-双(苯基硫代)丙烷