(4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基)肼 | 101102-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基)肼
• 中文别名: 1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,4,6-二苯氧基-,腙
• 英文名称: (4,6-diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 2-hydrazino-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine；2-hydrazinyl-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine；2-hydrazino-4,6-diphenoxy-[1,3,5]triazine；1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4,6-diphenoxy-, hydrazone；(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 101102-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₂
• 分子量: 295.301
• InChiKey: CPKNJMDICSGGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基)肼 在 六甲基二硅氧烷 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-5,7-diphenoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  基于三唑三嗪的双重GSK-3β/CK-1δ配体作为潜在的神经保护剂，呈现两种不同的酶抑制机制。

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）和酪蛋白激酶1δ（CK-1δ）是新兴的治疗神经炎性疾病的靶标，包括帕金森氏病。通过基于对接的设计开发了能够靶向这两种激酶的抑制剂。显示化合物12、3-（7-氨基-5-（环己基氨基）-[1,2,4]三唑[1,5-a] [1,3,5]三嗪-2-基）-2-氰基丙烯酰胺对GSK-3β和CK-1δ的联合抑制活性[IC50（GSK-3β）= 0.17μm; IC50（CK-1δ）＝0.68μm]。尤其是，观察到了针对CK-1δ的经典ATP竞争，并且GSK-3β内部化合物12的共晶体证实了氰基丙烯酰胺战斗部和Cys199之间存在共价相互作用，这可能有助于开发更有效的GSK-β共价抑制剂。 3β。帕金森氏病体外模型的初步研究 氏病表明化合物12没有细胞毒性，并显示出神经保护活性。这些结果鼓励进行进一步的研究，以验证GSK-3β/CK-1δ抑制是治疗神经炎/变性疾病的一种可能的新策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800778
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯氧基-1,3,5-三嗪 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  基于三唑三嗪的双重GSK-3β/CK-1δ配体作为潜在的神经保护剂，呈现两种不同的酶抑制机制。

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）和酪蛋白激酶1δ（CK-1δ）是新兴的治疗神经炎性疾病的靶标，包括帕金森氏病。通过基于对接的设计开发了能够靶向这两种激酶的抑制剂。显示化合物12、3-（7-氨基-5-（环己基氨基）-[1,2,4]三唑[1,5-a] [1,3,5]三嗪-2-基）-2-氰基丙烯酰胺对GSK-3β和CK-1δ的联合抑制活性[IC50（GSK-3β）= 0.17μm; IC50（CK-1δ）＝0.68μm]。尤其是，观察到了针对CK-1δ的经典ATP竞争，并且GSK-3β内部化合物12的共晶体证实了氰基丙烯酰胺战斗部和Cys199之间存在共价相互作用，这可能有助于开发更有效的GSK-β共价抑制剂。 3β。帕金森氏病体外模型的初步研究 氏病表明化合物12没有细胞毒性，并显示出神经保护活性。这些结果鼓励进行进一步的研究，以验证GSK-3β/CK-1δ抑制是治疗神经炎/变性疾病的一种可能的新策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800778

文献信息

• Azole Derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0459702A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful compounds of formula I in which Q is a 5-membered heteroaryl optionally bearing 1 or 2 substituents independently selected from (1-4C)alkyl and halogeno ; R1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, or (1-4C)alkanoyl ; R2 (when not as hereinbelow defined together with X) is hydrogen, (3-12C)cycloalkyl, (3-6C)alkenyl, phenyl(3-6C)alkenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 5- or 6-membered heteroaryl, optionally substituted (1-6C)alkyl or optionally substituted phenyl ; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or an imino group of formula -NRa- in which Ra is hydrogen, (1-6C)alkyl or together with R2 and the adjacent nitrogen atom forms a 4 to 6-membered saturated heterocyclic ring ; and A is N or CT in which T is hydrogen or (1-4C)alkyl ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof ; processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists. The invention further provides novel intermediates useful in the manufacture of the compounds of formula I.

  本发明涉及式 I 的新型药用化合物，其中 Q 是 5 元杂芳基，任选带有 1 或 2 个独立选自 (1-4C)烷基和卤素的取代基；R1 是氢、(1-6C)烷基或 (1-4C)alkanoyl ；R2（当不与 X 一起定义时）是氢、(3-12C)环烷基、(3-6C)烯基、苯基(3-6C)烯基、四氟苯基、五氟苯基、5 或 6 元杂芳基、任选取代的(1-6C)烷基或任选取代的苯基；X 是氧、硫代、亚砜基、磺酰基或式 -NRa- 的亚氨基，其中 Ra 是氢、(1-6C)烷基或与 R2 和邻近的氮原子一起形成 4 至 6 元饱和杂环；以及 A 是 N 或 CT，其中 T 是氢或 (1-4C)烷基；或其药学上可接受的盐；化合物的制造工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。本发明进一步提供了用于制造式 I 化合物的新型中间体。
• [EN] USE OF TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVE IN TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ DE TRIAZOLOTRIAZINE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES<br/>[ZH] 三唑并三嗪衍生物在治疗疾病中的用途
  申请人：ZHEJING VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021129843A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  本申请涉及一种三唑并三嗪衍生物或其药学上可接受的溶剂化物或盐在制备治疗疾病的药物中的用途，以及治疗疾病的方法。
• Caulkett, Peter W. R.; Jones, Geraint; McPartlin, Mary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 801 - 808
  作者：Caulkett, Peter W. R.、Jones, Geraint、McPartlin, Mary、Renshaw, Nigel D.、Stewart, Sarah K.、Wright, Brian

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Zhejiang Vimgreen Pharmaceuticals, Ltd

  公开号：EP3814355A1

  公开（公告）日：2021-05-05
• US5270311A
  申请人：——

  公开号：US5270311A

  公开（公告）日：1993-12-14