4,6-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one | 233675-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
• 英文别名: 4,6-diamino-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
• CAS: 233675-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O
• 分子量: 292.3
• InChiKey: IFVBJMJLUJWSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-Amino-6-[(2-fluoro-2-phenylethyl)amino]-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-2H-1-one的衍生物：潜在的拮抗剂配体，可通过以下方式成像A2A腺苷受体正电子发射断层扫描（PET）。

  摘要：

  脑A2A腺苷受体（A（2A）AR）在运动障碍中的重要性促使开发通过正电子发射断层扫描（PET）对这些受体成像的放射性标记配体。这项研究评估了一类A（2A）AR拮抗剂，即4-氨基-6-苄氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑[4,3-a]喹喔啉-2H的衍生物-1-o ne，10a，作为通过PET对大脑A（2A）ARs进行成像的试剂。对10a文献合成的修改有效地产生了用于药理学评估的类似物10b-s。放射性配体结合实验显示出在低纳摩尔范围内对大鼠脑A（2A）AR的亲和力，但对A1AR的亲和力和基本的非特异性结合却很相似。使用[3H] 10a的放射自显影显示高的非特异性结合使对A1AR和A（2A）AR的特异性结合变得模糊。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,6-Diamino-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-α]-quinoxalin-1-one: A New A2A Adenosine Receptor Antagonist with High Selectivity versus A1 Receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<39::aid-ardp39>3.3.co;2-6

文献信息

• Synthesis of 4-amino-6-(hetero)arylalkylamino-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one derivatives as potent A2A adenosine receptor antagonists
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Letizia Trincavelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.019

  日期：2003.12

  In previous papers (Colotta, V. et al. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999, 332, 39. Colotta, V. et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 1158) we reported the synthesis and binding affinity at bovine (b) A(1) and A(2A) and human (h) A(3) adenosine receptors (ARs) of the 4-amino-6-benzylamino-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (compound A) which resulted in a potent and selective A(2A) AR antagonist. Compound A provided the lead compound of a series of 6- or 8-(hetero)arylalkylamino-4-amino-2-phenyl- 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxatin-1-one derivatives (compounds 1-20) which are the object of this paper. Most of the newly synthesized compounds are inactive at hA(3) ARs while they possess both nanomolar bA(2A) affinities and different degrees of bA(2A) versus bA(1) selectivity. The binding data show that hydrophilic substituents on the benzyl moiety are the most profitable for bA(2A) receptor affinity. Furthermore, their steric hindrance seems to play an important role for the bA(2A) AR interaction, thus suggesting that the 6-aralkylamino moiety of these ligands interacts with a size-limited binding pocket of this AR subtype. Thus, the SAR studies provided us some new insights about the structural requirements of the bA(2A) AR recognition site. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.