ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate | 9000-40-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-(2-phenylhydrazono)acetate；C-ethoxycarbonyl-N-phenylhydrazonoyl chloride；ethyl 2-(2-phenylhydrazono)-2-chloroacetate；ethyl 2-chloro-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 9000-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: LZCJYKSOIZQABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 溶解度：
  Ceratonia is dispersible in hot water, forming a sol having a pH 5.4–7.0 that may be converted to a gel by the addition of small amounts of sodium borate. In cold water, ceratonia hydrates very slowly and incompletely. Ceratonia is practically insoluble in ethanol.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  密封保存

制备方法与用途

储存条件

散装料应保存于一密闭的容器中，置于阴凉干燥处。干燥失重不超过15%。

用途

角豆胶是天然产物，一般用来代替西黄耆胶或其他几种相似的胶。角豆胶浆比西黄耆胶浆稍黏，系将角豆胶粉末以1.0~1.5%的比例于水中煮沸制得。角豆胶作为增黏剂，据说其作用是淀粉的五倍，西黄耆胶的两倍。角豆胶也被用作片剂黏合剂，在美国和欧洲准许用于口服控释系统。角豆胶广泛用作化妆品和食品工业中的黏合剂、增黏剂和稳定剂。在食品中应用的浓度为0.15~0.75%。

禁忌

在黄原胶溶液中加有角豆胶，黏度增加。在控释系统中可利用这种协同作用。

来源和制备

角豆胶是天然产物，是从槐豆树（CeRAtonia siliqua）的种子分离出的内胚乳中得到。这种树原产于欧洲南部和地中海地区。

鉴别试验

• 溶解性：溶于热水，不溶于乙醇(OT-42)。
• 凝胶试验：在试样液中加少量硼酸钠试液(TS-217)，应形成凝胶。
• 粘度试验：与“瓜尔豆胶(10111)”的鉴别试验3相同，惟最终粘度明显增加。
• 半乳糖和甘露糖鉴别试验和显微镜检验：方法同“瓜尔豆胶(10111)”。

毒性

ADI不作特殊规定（FAO/WHO，2001）。

GRAS (FDA，§182.20，§184.1343)。

使用限量

• GB 2760-96：雪糕、冰棍、果冻、果酱、冰淇淋，5.0g/kg。
• FDA，§184.1343：肉灌肠，3g/kg；复合调味料，9g/kg；甜汁、甜酱，5g/kg；复合调味料，9g/kg。

化学性质

浅黄色粉末，无臭。可分散于水形成黏稠液，pH值为5.4～7.0，添加少量四硼酸钠则成凝胶。在pH=3.5～9.0范围内黏度稳定，钙离子、镁离子也不影响黏度，但酸或氧化剂会使其盐析而降低黏度。大白鼠经口LD₅₀13g/kg，ADI不作特殊规定。

用途

作乳化稳定剂和增稠剂。我国规定可用于果冻、冰淇淋和果酱的生产，最大使用量5.0g/kg。

用途（续）

增稠剂；稳定剂；乳化剂；胶凝剂。可赋予食品独特的奶油性质构，故通常用于乳制品和冰淇淋(防止乳清析出)。用于果酱、果冻和奶油干酪，可改善涂抹性能。

生产方法

由豆科植物角豆(CeRAtonia siliqua)的种子胚乳部分，种子经稀硫酸液在高温下脱壳或经焙炒后，磨碎、过筛得胚乳，用沸水抽提，除去不溶物后浓缩、干燥、粉碎而成。也可用乙醇或异丙醇洗涤、净化。作为商品可进一步按成品的粘度要求，作必要的处理。

生产方法（续）

以豆科植物豆角的种子胚乳为原料，经焙炒后粉碎至0.147mm，用热水浸提，除去不溶物后浓缩至一定浓度，然后加入95％的乙醇，使乙醇浓度达50%，此时析出白色絮状物。离心分离出絮状物，重新溶于水，再用乙醇沉析、分离、干燥、粉碎得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-bromomethyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl glyoxylate phenylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 碲化氢 、 正丁基锂 、 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 、 三乙胺 作用下， 生成 bis(phenylethynyl)telluride
  参考文献：
  名称：

  Petrov, M. L.; Terent'eva, N. A.; Potekhin, K. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1137 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1,3-thiazoles and unsymmetrical azines
  作者：Mohamed El-Kady、Eman M. H. Abbas、Marwa S. Salem、Asmaa F. M. Kassem、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1007/s11164-015-2214-z

  日期：2016.4

  derivatives have been synthesized via reaction of 1-(1-(5,6-dimethoxy-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)propan-2-ylidene)-4-substituted thiosemicarbazide with different halides, namely, ethyl bromoacetate, ethyl-2-bromopropionate, phenacyl bromide, p -bromophenacyl bromide and/or substituted hydrazonoyl halides. The new compounds were evaluated as antimicrobial agents.

  通过1-（1-（1-（5,6-二甲氧基-2-氧代苯并[d]噻唑-3（2H）-基）丙烷-2-亚烷基）-4-取代的硫代氨基脲的反应合成了1,3-噻唑衍生物用不同的卤化物，即溴乙酸乙酯，-2-溴丙酸乙酯，苯甲酰溴， 对 -溴苯甲酰 溴和/或取代的azo酰卤。新化合物被评估为抗菌剂。
• Synthesis of Thiazolyl-N-phenylmorpholine Derivatives and their Biological Activities
  作者：Amerah M. Al-Soliemy、Thoraya A. Farghaly、Eman M.H. Abbas、Mohamed R. Shaaban、Mohie E.M. Zayed、Tarek B.A. El-Naggar

  DOI：10.2174/1573406416666200517103435

  日期：2021.8

  the new derivatives. The antitumor activities of synthesized N-phenylmorpholine-thiazole derivatives were investigated against three tumor cells namely, TK-10, MCF-7 and UACC-62. The results of such investigation indicated that some derivatives showed good potential to inhibit the growth of the two cells of the tested tumor cells. One of the tested compounds, N-ethyl thiosemicarbazone derivative 7 revealed

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 57¹: Reactions of 1-Bromo-2-(5-Chlorobenzofuranyl)Ethanedione-1-Phenylhydrazone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. El-Ghandour、Ahmed A. M. El-Reedy

  DOI：10.1002/jccs.200800060

  日期：2008.4

  Pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-diones, pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazines, and pyrazolo[3,4-d]pyrimidines were prepared via 1-bromo-2-(5-chlorobenzofuran-2-yl)ethanedione-1-phenylhydrazone with N-arylmalemides and active methylene. All newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data.

  吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-二酮、吡唑、吡唑并[3,4-d]哒嗪和吡唑并[3,4-d]嘧啶通过1-溴-2-(5-氯苯并呋喃-2-基）乙二酮-1-苯腙与 N-芳基马来酰亚胺和活性亚甲基。所有新合成的化合物均通过元素分析和光谱数据得到证实。
• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，