4-chloro-1,2-dihydro-6-nitro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one | 636572-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1,2-dihydro-6-nitro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
• 英文别名: 4-chloro-6-nitro-2-phenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one；4-Chloro-6-nitro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
• CAS: 636572-60-6
• 化学式: C₁₅H₈ClN₅O₃
• 分子量: 341.713
• InChiKey: KONYOQLDVDVQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  528.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,2-dihydro-6-nitro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one 在 sodium azide 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(4-amino-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-6-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-2H-1-one的衍生物：潜在的拮抗剂配体，可通过以下方式成像A2A腺苷受体正电子发射断层扫描（PET）。

  摘要：

  脑A2A腺苷受体（A（2A）AR）在运动障碍中的重要性促使开发通过正电子发射断层扫描（PET）对这些受体成像的放射性标记配体。这项研究评估了一类A（2A）AR拮抗剂，即4-氨基-6-苄氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑[4,3-a]喹喔啉-2H的衍生物-1-o ne，10a，作为通过PET对大脑A（2A）ARs进行成像的试剂。对10a文献合成的修改有效地产生了用于药理学评估的类似物10b-s。放射性配体结合实验显示出在低纳摩尔范围内对大鼠脑A（2A）AR的亲和力，但对A1AR的亲和力和基本的非特异性结合却很相似。使用[3H] 10a的放射自显影显示高的非特异性结合使对A1AR和A（2A）AR的特异性结合变得模糊。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 五氯化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-1,2-dihydro-6-nitro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-α]-quinoxalin-1-one: A New A2A Adenosine Receptor Antagonist with High Selectivity versus A1 Receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<39::aid-ardp39>3.3.co;2-6

文献信息

• Synthesis and structure–Activity relationships of a new set of 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one derivatives as adenosine receptor antagonists
  作者：V Colotta

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00338-9

  日期：2003.8.5

  Chem. 2000, 43, 1158), we reported the synthesis and the binding activity of some 4-oxo (A) and 4-amino (B) substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-ones, bearing different substituents on the appended 2-phenyl ring (region 1), some of which were potent and selective A(1) or A(3) antagonists. To further investigate the SAR in this class of antagonists, in the present paper some 2-phenyl-1,2,4-triazolo[4

  在以前的论文中（Colotta V.等人，J。Med。Chem。2000，43，1158），我们报道了一些4-氧代（A）和4-氨基（B）取代的1的合成和结合活性。 ，2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮，在附加的2-苯环（区域1）上带有不同的取代基，其中一些有效且选择性强于A（1）或A（3）拮抗剂。为了进一步研究此类拮抗剂中的SAR，在本文中，一些带有简单取代基的A和B系列的2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮衍生物据报道，在苯并稠合的部分（区域2）上的“α”值。牛A（1）（bA（1））和A（2A）（bA（2A））以及人A（3）（hA（3））腺苷受体（ARs）的结合数据显示系列A（化合物1、4-11）通常在苯并稠合部分上存在取代基 对于在所有三个AR亚型中锚定都没有好处，而在系列B（化合物12-21）内，它对跨越低纳摩尔范围的bA（1）和hA（3）AR亲和力均具有
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Cycloalkylamino-1, 2, 4-triazolo[4, 3-a]quinoxalin-1- one Derivatives as A1 and A3 Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Letizia Trincavelli、Antonio Lucacchini、Vittoria Colotta

  DOI：10.1002/ardp.200300816

  日期：2004.1

  1158—1164) we reported the synthesis and binding activity of 4‐cycloalkylamino‐1, 2, 4‐triazolo[4, 3‐a]quinoxalin‐1‐one derivatives, differently substituted on the appended 2‐phenyl ring, some of which were potent and selective A1 adenosine receptor (AR) antagonists. In the present paper several 4‐cycloalkylamino‐2‐phenyl‐1, 2, 4‐triazolo[4, 3‐a]quinoxalin‐1‐one derivatives (1—11), bearing simple substituents

  在之前的一篇论文 (Colotta V. et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 1158-1164) 中，我们报道了 4 - 环烷基氨基 - 1, 2, 4 - 三唑 [4, 3- a] quinoxalin-1-one 衍生物，在附加的 2-苯环上有不同的取代，其中一些是有效和选择性的 A1 腺苷受体 (AR) 拮抗剂。在本论文中，报道了几种 4-环烷基氨基-2-苯基-1, 2, 4-triazolo [4, 3-a] quinoxalin-1-one 衍生物 (1-11)，在苯并稠合部分带有简单的取代基。牛 A1 和 A2A 与人 A3 AR 的结合数据表明我们获得了高效的 A1 AR 拮抗剂。特别是，4-环己基氨基衍生物 1-5 比母体化合物 A 显示出更高的 A1 与 A2A 选择性，母体化合物 A 缺乏苯并稠合部分的取代基。此外，化合物 1-11 显示，一般来说，良好的