(2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal | 353797-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal
• CAS: 353797-08-7
• 化学式: C₂₃H₅₂O₄Si₃
• 分子量: 476.92
• InChiKey: XERQMYKNSMIQTA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal 在 chromium dichloride 、 jones reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5