(E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-1-methyl-3-oxo-propyl ester | 210647-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-1-methyl-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-4-oxobutan-2-yl] (E,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-iodohex-5-enoate
• CAS: 210647-27-1
• 化学式: C₂₂H₄₃IO₅Si₂
• 分子量: 570.656
• InChiKey: AHIPJHBWQJXQJC-JQQKYQAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-1-methyl-3-oxo-propyl ester 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,8S,10R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (E)-(3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-hex-5-enoic acid (R)-1-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Nozaki–Hiyama–Kishi反应中的立体选择性：取代模式和保护基团对构建10元内酯的影响

  摘要：

  描述了使用分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应构建10元内酯的方法。研究了C3和C4上保护基的性质以及C9上甲基的存在对C7上新形成的立体异构中心的立体化学的影响。匹配的诱导导致具有高度立体选择的癸醇化物部分的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00347-7