1-叔丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-碘化物 | 905726-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-叔丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-碘化物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-tert-butylimidazolium iodide；1-Tert-butyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 905726-42-3
• 化学式: C₈H₁₅N₂*I
• 分子量: 266.125
• InChiKey: IDOQOBAXKZUBOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-碘化物 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(tert-butyl)-1-methyl-2-(3-methyl-3-(4-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)phenyl)triaz-1-en-1-yl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  化学探针研究蚊子幼虫肠道的极端环境

  摘要：

  灭蚊方法对于遏制登革热、疟疾和黄热病等危及生命的疾病的传播至关重要。病媒控制技术必须有选择性，以尽量减少对我们生态系统的有害影响。控制蚊子幼虫种群的成功方法利用了中肠独特的高碱性。在这里，我们提出了新型受保护的三氮杂丁二烯（pTBD），它们在幼虫中肠的碱性条件下脱保护，释放出芳基重氮离子（ADI），从而导致蛋白质修饰。该探针包含生物正交末端炔烃手柄，可与叠氮荧光团发生选择性 Cu 点击反应，通过 SDS PAGE 进行定量，并使用荧光显微镜进行可视化。对照待定，无法释放 ADI，没有标记中肠。我们预计我们的化学探针将有助于开发新的选择性蚊子控制方法，从而防止蚊媒疾病的传播，同时对生态系统中其他生物体的影响最小。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14598
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-1H-咪唑 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-叔丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-碘化物
  参考文献：
  名称：

  聚（甲硅烷基醚）的高效合成：从可再生资源中获取可降解聚合物

  摘要：

  多种可再生聚合物已由易于获得的生物基羟基醛和二氢硅烷合成。使用铂络合物的低催化剂负载量，获得了不同的聚合物结构，从无规共聚物到交替共聚物。还强调了这些聚（甲硅烷基醚）固有的化学可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113443
• 作为试剂：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 二氧化碳 在 1-叔丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-碘化物 作用下， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到碳酸 1-苯基乙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  由特定任务的离子液体组成的可循环利用的催化体系的见解，用于二氧化碳的化学固定

  摘要：

  合成了一系列基于咪唑鎓的离子液体（IL），用作单组分和无金属的均相催化剂，以将可再生，廉价且无毒的CO 2原料转化为有用的产品。评价了二氧化碳与环氧化物的环加成反应以产生环状碳酸酯。对影响反应性和选择性的多种因素进行了详细的研究，例如催化剂的结构（阳离子和阴离子的性质）。还详细研究了反应参数（温度，反应时间，CO 2吸收和催化剂量）对催化性能的影响。使用1- n在中等压力条件下（5 bar）可以实现高转化率和选择性丁基-3-甲基咪唑溴化物。酸性和碱性位点的协同作用以及合适的氢键强度被认为对于反应的顺利进行至关重要。发现该方案适用于二取代的环氧化物。此外，仅使用1-正丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物作为催化剂，通过烯烃的直接氧化羧化直接合成环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4gc00127c

文献信息

• Sterically driven synthesis of ruthenium and ruthenium–silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：C. Cesari、S. Conti、S. Zacchini、V. Zanotti、M. C. Cassani、R. Mazzoni

  DOI：10.1039/c4dt02747g

  日期：——

  A sterically driven synthetic route from non-bulky silver NHC to novel Ru(NHC) complexes and from bulky Ag(NHC) to unprecedented heterobimetallic Ru–Ag(NHC) complexes is presented.

  通过立体驱动的合成途径，从非臃肿的银NHC到新颖的Ru(NHC)配合物，以及从臃肿的Ag(NHC)到前所未有的异双金属Ru-Ag(NHC)配合物。
• Steric effect of NHC ligands in Pd(II)–NHC-catalyzed non-directed C–H acetoxylation of simple arenes
  作者：Tanmoy Mandal、Sudha Yadav、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122047

  日期：2021.11

  oxidative arene C–H functionalization reactions catalyzed by Pd(II/IV) system, the non-directed, site-selective functionalization of arene molecules is still challenging. It has been established that ligands play a pivotal role in controlling rate- as well as selectivity-determining step in a catalytic cycle involving well-defined metal-ligand bonding. N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have had a tremendous

  尽管在 Pd(II/IV) 体系催化的氧化芳烃 C-H 官能化反应方面取得了很多进展，但芳烃分子的非定向、位点选择性官能化仍然具有挑战性。已经确定配体在控制涉及明确金属配体键合的催化循环中的速率和选择性决定步骤中起着关键作用。N-杂环卡宾 (NHC) 配体在最近在许多催化过程（包括交叉偶联和烯烃复分解反应）中实现高反应性和优异选择性的非凡成功中做出了巨大贡献。然而，这些 NHC 配体在提高简单芳烃的非定向催化 C-H 官能化反应的位点选择性方面的巨大潜力尚未实现，在决定选择性时克服电子偏见是一项繁重的任务。所介绍的工作表明在这方面采取了主动措施。这里，一系列定义明确的离散 [Pd(国家健康委员会电阻′电阻)(py)I 2 ] 配合物在 Pd 中心具有不同程度的空间拥塞，通过 NHC 配体上的 R 和 R' 取代基施加，在控制活性以及非定向的位点选择性方面进行了探索代表性的单取代和双取代的简单芳烃（如甲苯、碘苯和溴苯、萘和
• Influence of the N-Substituents on the Nucleophilicity and Lewis Basicity of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Alison Levens、Feng An、Martin Breugst、Herbert Mayr、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01525

  日期：2016.8.5

  The ability to modulate the nucleophilicity and Lewis basicity of N-heterocyclic carbenes is pivotal to their application as organocatalysts. Herein we examine the impact of the N-substituent on the nucleophilicity and Lewis basicity. Four N-substituents popular in NHC organocatalysis, namely, the N-2,6-(CH3O)2C6H3, N-Mes, N-4-CH3OC6H4, and N-tert-butyl groups, have been examined and found to strongly

  调节N-杂环卡宾的亲核性和Lewis碱性的能力对其作为有机催化剂的应用至关重要。在本文中，我们研究了N取代基对亲核性和Lewis碱性的影响。四个N取代基NHC有机催化，即流行Ñ -2,6-（CH 3 O）2 C ^ 6 ħ 3，Ñ -Mes，Ñ -4-CH 3 OC 6 H ^ 4，和Ñ -叔丁基已检查并发现它们对亲核性有强烈影响。因此，N -2,6-（CH 3 O）2 C6 ħ 3组提供了最亲核imidazolylidene NHC报告和Ñ -叔的至少丁基组之一。如最近报道的三烯基酯重排所观察到的，亲核性的这种差异反映在催化剂效率上。
• Synthesis, structure and reactivity of 4-phosphanylated 1,3-dialkyl-imidazole-2-thiones
  作者：Susanne Sauerbrey、Paresh Kumar Majhi、Gregor Schnakenburg、Anthony J. Arduengo III、Rainer Streubel

  DOI：10.1039/c2dt12483a

  日期：——

  Selective formation of 4-phosphanylated 1,2-dialkyl imidazole-2-thiones 3a–f has been obtained via a lithiation followed by phosphanylation reaction. The reactivity of 3a–f was examined towards oxidation and complexation reactions. All products were unambiguously characterized by elemental analyses, spectroscopic and spectrometric methods including X-ray analysis (3a, 3b, 4b, 4d, 5b, 6a and 6d).

  通过锂化反应后进行磷化反应，成功选择性合成了4-磷化的1,2-二烷基咪唑-2-硫酮3a–f。对3a–f的反应性进行了氧化和络合反应的研究。所有产物通过元素分析、光谱学和质谱学方法（包括X射线分析）进行了明确表征（3a、3b、4b、4d、5b、6a和6d）。
• An Acidity Scale of 1,3-Dialkylimidazolium Salts in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：Yuan Chu、Hui Deng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo070973i

  日期：2007.9.1

  Equilibrium acidities of 16 1,3-dialkylimidazolium-type ionic liquid (IL) molecules (1−16) were systematically measured by the overlapping indicator method at 25 °C in dimethyl sulfoxide (DMSO) solution. The pKa values were observed to range from 23.4 for IL 12 to 19.7 for IL 6 (Tables 1 and 2), responding mainly to structural variations on the cation moiety. Excellent agreement between the spectrophotometrically

  16 1,3-二烷基型离子液体（IL）的分子（平衡酸度1 - 16）进行了系统的通过重叠指示剂法在25℃下在二甲亚砜（DMSO）溶液中测定的。观察到p K a值范围从IL 12的23.4到IL 6的19.7 （表1和2），主要是对阳离子部分的结构变化作出反应。用分光光度法测定的p K a与由NMR滴定得出的1,3,4,5-四甲基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（12）的吻合度与获得的p K的紧密匹配性文献中所报道数据的实际值提供了对本工作的酸度测量的可信度。讨论了咪唑环上的取代基效应和抗衡离子对离子液体酸度的影响。