2,4-二碘苯胺 | 533-70-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二碘苯胺
• 中文别名: 反式五氟壬基三嗪
• 英文名称: 2,4-diiodoaniline
• CAS: 533-70-0
• 化学式: C₆H₅I₂N
• 分子量: 344.921
• InChiKey: YJWGKXIQTRYZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95°C
• 沸点：
  346.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.7480
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥且通风良好的库房中，远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收集可能的泄漏物。

制备方法与用途

2,4-二碘苯胺是一种芳香烃类衍生物，可用作医药合成中间体。

若不慎吸入2,4-二碘苯胺，请立即将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，请就医；如眼睛接触到该物质，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即寻求医疗帮助；如吞食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘苯胺 在 二氯脲 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 生成 2-bromo-4,6-diiodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Lichoscherstow; Zimbalist; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1934, vol. 4, p. 557,559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘化铵 、 trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,4-二碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环促进的芳香族底物的区域选择性溴化和碘化

  摘要：

  已经研究了在反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环的促进下，溴化铵和碘化铵分别选择性和有效地溴化和碘化芳族化合物。温和的反应条件，高的选择性和产率以及高的反应速率是该合成方法的一些主要优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0026-7

文献信息

• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。
• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• Convenient and Efficient Method for the Iodination of Aromatic Amines by Pyridinium Iodochloride
  作者：Sandeep V. Khansole、Subhash B. Junne、Mudassar A. Sayyed、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1080/00397910801989659

  日期：2008.5

  Abstract A simple and efficient method for the iodination of aromatic amines using pyridinium iodochloride (PyICl) in methanol as solvent is reported. Mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent yields of the product are the noteworthy advantages of the method. Pyridinium iodochloride is an efficient solid iodinating reagent and can be handled safely.

  摘要 报道了一种以碘氯化吡啶鎓（PyICl）为溶剂，对芳香胺进行碘化的简单有效方法。该方法的显着优点是反应条件温和、反应时间短、产物收率高。碘氯化吡啶是一种高效的固体碘化试剂，可以安全处理。
• Regioselective iodination of aryl amines using 1,4-dibenzyl-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane dichloroiodate in solution and under solvent-free conditions
  作者：M. Alikarami、S. Nazarzadeh、M. Soleiman-Beigi

  DOI：10.4314/bcse.v29i1.15

  日期：——

  1,4-Dibenzyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate is an efficient and regioselective reagent for iodination of aryl amines. A wide variety of aryl amines in reaction with this reagent afforded regioselectively iodinated products. The iodination reaction can be carried out in solution or under solvent-free condition at room temperature.

  1,4-二苄基-1,4-二氮鎓二环[2.2.2]辛烷二氯碘酸盐是一种高效的区域选择性碘化试剂，适用于芳香胺的碘化反应。多种芳香胺与该试剂反应，均能区域选择性地生成碘化产物。该碘化反应可以在室温下于溶液中或无溶剂条件下进行。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VII. Iodination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1—)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.600

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1—) in dichloromethane–methanol in the presence of calcium carbonate powder for several hours at room temperature gave se...

  芳香胺与二氯碘酸苄基铵（1-）在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸钙粉末的存在下，在室温下反应几个小时，得到了...

表征谱图