2,4-二碘苯酚 | 2012-29-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二碘苯酚
• 英文名称: 2,4-diiodophenol
• 英文别名: 2,4-Diiodphenol
• CAS: 2012-29-5
• 化学式: C₆H₄I₂O
• 分子量: 345.906
• InChiKey: DAHRRUMUNVQEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  283.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘苯酚 在 四氯化碳 、 硫酸 、 硝酸 、 氯 作用下， 生成 6-氯-2,4-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  King; Mc Combie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  由2-（甲硫基）苯胺导向基团促进的N-甲基化氨基酸和肽的单选择性β-CH芳基化。

  摘要：

  2-（甲硫基）苯胺（MTA）指导的C（sp3）-H官能化是用于N-甲基化氨基酸的选择性β-修饰的有效而直接的方案。与8-氨基喹啉（AQ）导向基团相比，MTA的反应性降低，可实现高产率的选择性单芳基化，而不会形成副产物。该方案也适合于将高度官能化的侧链引入二肽的C-末端丙氨酸上。可以轻松除去MTA导向基团，从而提供游离羧酸作为有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c9ob00966c

文献信息

• Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−
  作者：Hannah W. Mbatia、Olbelina A. Ulloa、Daniel P. Kennedy、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c0ob00926a

  日期：——

  A highly crystalline iodinating reagent, [K·18-C-6]ICl2}n, was synthesized in high yield (93%). The trihalide is supported by an 18-crown-6 macrocycle and forms a coordination polymer in the solid state. This reagent iodinates anilines and phenols efficiently under mild conditions. Controlled mono-iodination with anilines was easily achieved while poly-iodination was observed with phenols.

  高结晶性的碘化试剂[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Harnessing Reversible Oxidative Addition: Application of Diiodinated Aromatic Compounds in the Carboiodination Process
  作者：David A. Petrone、Matthias Lischka、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201304923

  日期：2013.9.27

  simultaneous convergent intramolecular carboiodination/intermolecular Heck reaction of various diiodoarenes were developed. The ability of the Pd0/QPhos catalyst/ligand combination to undergo reversible oxidative addition allows these reactions to proceed well, thus increasing both the appeal and utility of this class of substrates in site‐selective cross‐coupling reactions.

  I为I：开发了各种二碘代芳烃的分子内碳碘化和同时收敛的分子内碳碘化/分子间Heck反应的条件。Pd 0 / QPhos催化剂/配体组合进行可逆氧化加成的能力使这些反应顺利进行，从而提高了这类底物在定点交叉偶联反应中的吸引力和实用性。
• Iodination of Activated Aromatic Compounds Using Nanostructure Solid Acid Catalyst
  作者：Abolfazl Hosseini、Mohammad A. Khalilzadeh、Hoda Keipour、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1080/00397911.2011.558967

  日期：2012.8.15

  Abstract Nanoporous silica anchored with sulfonic acid groups effectively catalyzes the iodination of aromatic compounds. The reaction was performed in water using hydrogen peroxide as oxidant. The recyclability of catalyst in green media significantly contributes to the environmental friendliness of the procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 磺酸基锚定的纳米多孔二氧化硅可有效催化芳香族化合物的碘化反应。反应在水中进行，使用过氧化氢作为氧化剂。催化剂在绿色介质中的可回收性大大有助于该过程的环境友好性。图形概要
• Synthesis of (−)-Piperitylmagnolol Featuring <i>ortho</i>-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation
  作者：Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Daiki Kondo、Hiroki Kawada、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00706

  日期：2016.5.6

  A 1,4-addition strategy using an enone and a copper reagent was studied for the synthesis of (−)-piperitylmagnolol. A MOM-protected biphenol copper reagent was added to BF3·OEt2-activated 4-isopropylcyclohexenone, whereas 1,4-addition of protected monophenol reagents possessing an allyl group was found to be unsuccessful. The allyl group was later attached to the p-,p′-diiodo-biphenol ring by Pd-catalyzed

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。