(E,R)-5-iodo-4-pentene-1,2-diol acetonide | 507480-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,R)-5-iodo-4-pentene-1,2-diol acetonide
• 英文别名: (4R)-4-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 507480-49-1
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: RTUBVCJEJSALPS-OHCKJTPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,R)-5-iodo-4-pentene-1,2-diol acetonide 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex 50Wx₂-200 resin 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (E)-(2'R,5S)-3-(5'-iodo-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl-2,5-dihydro-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 生成 、 (E,R)-5-iodo-4-pentene-1,2-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  壬基产乙酸原蛋白的模块化合成。

  摘要：

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。

  DOI：

  10.1021/jo026433x

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING METABOLIC SYNDROME AND INFLAMMATION
  申请人：Nestor John J.

  公开号：US20080139455A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Novel compounds, compositions comprising compounds, and methods for preparing and using compounds are described herein. Methods of treating or ameliorating various conditions, including insulin resistance, pancreatic beta cell apoptosis, obesity, pro-thrombotic conditions, myocardial infarction, hypertension, dyslipidemia, manifestations of Syndrome X, congestive heart failure, inflammatory disease of the cardiovascular system, atherosclerosis, restenosis, sepsis, type 1 diabetes, liver damage, and cachexia, by administering compounds described herein. Compounds presented herein may be used to modulate serine palmitoyltransferase activity.

  本文描述了新型化合物、包含化合物的组合物以及制备和使用化合物的方法。本文还描述了使用化合物治疗或改善各种疾病的方法，包括胰岛素抵抗、胰岛β细胞凋亡、肥胖症、促凝血状态、心肌梗死、高血压、血脂异常、X综合征表现、充血性心力衰竭、心血管系统炎症性疾病、动脉硬化、再狭窄、败血症、1型糖尿病、肝损伤和消瘦症。本文所述的化合物可用于调节丝氨酸棕榈酰转移酶活性。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING METABOLIC SYNDROME AND INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER UN SYNDROME MÉTABOLIQUE OU UNE INFLAMMATION
  申请人：FORBES MEDI TECH RES INC

  公开号：WO2008046071A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] Novel compounds, compositions comprising compounds, and methods for preparing and using compounds are described herein. Methods of treating or ameliorating various conditions, including insulin resistance, pancreatic beta cell apoptosis, obesity, pro-thrombotic conditions, myocardial infarction, hypertension, dyslipidemia, manifestations of Syndrome X, congestive heart failure, inflammatory disease of the cardiovascular system, atherosclerosis, restenosis, sepsis, type 1 diabetes, liver damage, and cachexia, by administering compounds described herein. Compounds presented herein may be used to modulate serine palmitoyltransferase activity.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés, des compositions comprenant les composés, et des procédés pour préparer et utiliser les composés. L'invention concerne des procédés pour traiter ou améliorer divers états, y compris la résistance à l'insuline, une apoptose de bêta-cellules pancréatiques, l'obésité, des états prothrombotiques, l'infarctus du myocarde, l'hypertension, une dyslipidémie, des manifestations du syndrome X, une défaillance cardiaque congestive, une inflammation du système cardiovasculaire, une athérosclérose, une resténose, une sepsie, le diabète de type 1, une détérioration du foie et la cachexie, en administrant les composés selon l'invention. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés pour moduler l'activité de la sérine palmitoyltransférase.