(E)-(2'R,5S)-3-(5'-iodo-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl-2,5-dihydro-5-methylfuran-2-one | 313963-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-(2'R,5S)-3-(5'-iodo-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl-2,5-dihydro-5-methylfuran-2-one
• 英文别名: (E,5S,2R)-3-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-iodo-4-pentenyl)-5-methyl-2(5H)-furanone；(S)-3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-iodopent-4-enyl]-5-methyl-3,4-dihydro-5H-furan-2-one；(2S)-4-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-iodopent-4-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 313963-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₃Si
• 分子量: 422.379
• InChiKey: SOQIVCZBBVTCCC-GKUAPZSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2'R,5S)-3-(5'-iodo-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl-2,5-dihydro-5-methylfuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 Muricatetrocin C
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide chromium dichloride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-(2'R,5S)-3-(5'-iodo-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4'-enyl-2,5-dihydro-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

文献信息

• A Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenins
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo026433x

  日期：2003.3.1

  A-G, is described. The approach employs a central core aldehyde segment, C, to which are appended an aliphatic terminus, A or B, a spacer subunit, D or E, and a butenolide terminus, F or G. Coupling of the A, B, D, and E segments to the core aldehyde unit is effected by highly diastereoselective additions of enantiopure allylic indium or tin reagents. The butenolide termini are attached to the ACD

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。
• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。
• Highly Stereoselective and Modular Syntheses of 10-Hydroxytrilobacin and Three Diastereomers via Stereodivergent [3 + 2]-Annulation Reactions
  作者：Chan Woo Huh、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801242d

  日期：2008.8.7

  convergent synthesis of the annonaceous acetogenin, 10-hydroxytrilobacin ( 4a), was accomplished by using the [3 + 2]-annulation reaction of tetrahydrofuranyl carboxaldehyde 2a and allylsilane 3. The stereodivergency of the [3 + 2]-annulation reaction made it possible to achieve modular, highly stereoselective syntheses of three 10-hydroxytrilobacin diastereomers from the same precursors by using simple

  通过使用四氢呋喃基甲醛2a和烯丙基硅烷3的[3 + 2]环合反应，可以完成壬基产乙酸原素10-羟基三叶草素（4a）的聚合反应。通过简单地改变反应条件，就可以从相同的前体中获得模块化的，高度立体选择性的三种10-羟基三叶球蛋白非对映异构体的合成方法。