1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-one | 131481-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-methoxymethoxypropiophenone；1-(3-methoxymethoxyphenyl)-1-propanone；1-[3-(Methoxymethoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 131481-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UCYBYGZUMFCTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-α 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-(3-isobutoxyphenyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类尿嘧啶衍生物具有优异的药代动力学，是一类新型的有效人脱氧尿苷三磷酸酶抑制剂

  摘要：

  脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为基于5氟尿嘧啶的联合化疗药物开发的潜在靶标。我们描述了一种新型的人类dUTPase抑制剂，含1,2,3-三唑的尿嘧啶衍生物的设计和合成。化合物45a具有1,5-二取代的1,2,3-三唑部分，该化合物模拟了锁定在顺式构象中的含叔酰胺的抑制剂6b的酰胺键，具有很强的抑制活性，其结构-活性关系研究使我们获得了成功发现高效抑制剂48c和50c（IC 50=〜0.029μM）。这些衍生物在体外显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 =〜0.05μM）。另外，由于引入了苄基羟基，化合物50c显示出显着改善的药代动力学特征，并且显着增强了5-氟尿嘧啶对小鼠乳腺癌MX-1异种移植模型的抗肿瘤活性。这些数据表明50c是与TS抑制剂联合用于癌症化学治疗的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm3004174
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类尿嘧啶衍生物具有优异的药代动力学，是一类新型的有效人脱氧尿苷三磷酸酶抑制剂

  摘要：

  脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为基于5氟尿嘧啶的联合化疗药物开发的潜在靶标。我们描述了一种新型的人类dUTPase抑制剂，含1,2,3-三唑的尿嘧啶衍生物的设计和合成。化合物45a具有1,5-二取代的1,2,3-三唑部分，该化合物模拟了锁定在顺式构象中的含叔酰胺的抑制剂6b的酰胺键，具有很强的抑制活性，其结构-活性关系研究使我们获得了成功发现高效抑制剂48c和50c（IC 50=〜0.029μM）。这些衍生物在体外显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 =〜0.05μM）。另外，由于引入了苄基羟基，化合物50c显示出显着改善的药代动力学特征，并且显着增强了5-氟尿嘧啶对小鼠乳腺癌MX-1异种移植模型的抗肿瘤活性。这些数据表明50c是与TS抑制剂联合用于癌症化学治疗的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm3004174

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• Vitamin D analogues
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06689922B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention concerns novel bi-aromatic compounds having the formula: which are analogs of vitamin D, the process of preparing them, as well as their use in pharmaceutical compositions in human or veterinary medicine, particularly in dermatology, cancer treatment, treatment of auto-immune diseases, and in organ or tissue transplants. Cosmetic compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。
• Heterocyclic ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05202326A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention concerns a heterocyclic ether of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or (2-4 C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下式I的杂环醚##STR1##其中Q是含有一个或两个氮原子的可选取代的6-成员单环或10-成员双环杂环基团；A是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧、硫、亚砜基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或Ar是含有最多三个氮原子的可选取代的6-成员杂环基团；R.sup.1是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或(2-4C)烷酰基，或可选地取代的苯甲酰基；R.sup.2是(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.3是取代的(1-4C)烷基；或其药用可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Alcohol and ether derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0375368A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention concerns a compound of the formula I, wherein Ar¹ is optionally substituted phenyl or naphthyl; A¹ is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar² is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-­4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; wherein R² is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and wherein R³ is hydroxy-(1-4C)alkyl, mercapto-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-­(1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyloxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkynyloxy-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(2-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphinyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphonyl-(1-­4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyl-(1-­4C)alkyl, (2-4C)alkanoyloxy-(1-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; or R³ is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的化合物、 其中 Ar¹ 是任选取代的苯基或萘基； A¹是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； Ar² 是任选取代的亚苯基，或含有最多三个氮原子的 6 位杂环分子； R¹ 是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基、氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基； 其中 R² 是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；和 其中 R³ 是羟基-(1-4C)烷基、巯基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基-(1-4C)烷基、(3-4C)烯氧基-(1-4C)烷基、(3-4C)炔氧基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基(2-4C)烷氧基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷硫基-(1-4C)烷基、(1-4C)烷基亚磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷基磺酰基-(1-4C)烷基，(1-4C)烷氧基羰基-(1-4C)烷基，(2-4C)烷酰基-(1-4C)烷基，(2-4C)烷酰氧基-(1-4C)烷基或氰基-(1-4C)烷基；或 R³ 是环氧乙烷基、环氧杂环丁烷基、四氢呋喃基或四氢吡喃基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• Heterocyclic ethers as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0385680A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  The invention concerns a heterocyclic ether of the formula I wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ is (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; R² is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and R³ is substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的杂环醚 其中 Q 是含有一个或两个氮原子的任选取代的 6 元单环或 10 元双环杂环分子； A 是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是亚苯基，可任选带有一个或两个取代基，或 Ar 是任选被取代的 6 元杂环分子，最多含有三个氮原子； R¹是(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或(2-4C)烷酰基，或任选取代的苯甲酰基； R² 是 (1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的 (1-4C)烷基；和 R³ 是取代的 (1-4C) 烷基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。