dimethyl 14-anti,19-anti-dibromo-11,22-dioxaundecacyclo<13.7.0.0^1,21.0^2,6.0^4,12.0^5,9.0^7,21.0^10,12.0^10,18.0^13,17.0^16,20>docosane-3-syn,8-syn-dicarboxylate | 124316-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 14-anti,19-anti-dibromo-11,22-dioxaundecacyclo<13.7.0.0^1,21.0^2,6.0^4,12.0^5,9.0^7,21.0^10,12.0^10,18.0^13,17.0^16,20>docosane-3-syn,8-syn-dicarboxylate
• CAS: 124316-58-1
• 化学式: C₂₄H₂₂Br₂O₆
• 分子量: 566.243
• InChiKey: DJUJCTSWMPDHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 13-anti,18-anti-dibromononacyclo<12.6.0.0^2,6.0^4,11.0^5,9.0^7,20.0^10,17.0^12,16.0^15,19>icosa-1(20),10-diene-3-syn,8-syn-dicarboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到dimethyl 14-anti,19-anti-dibromo-11,22-dioxaundecacyclo<13.7.0.0^1,21.0^2,6.0^4,12.0^5,9.0^7,21.0^10,12.0^10,18.0^13,17.0^16,20>docosane-3-syn,8-syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过SN2环化的​​高度官能化、饱和和双不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯

  DOI：

  10.1021/ja00069a015

文献信息

• Pinkos, Rolf; Melder, Johann-Peter; Prinzbach, Horst, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 102 - 105
  作者：Pinkos, Rolf、Melder, Johann-Peter、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• The pagodane route to dodecahedranes: highly functionalized, saturated and bis-unsaturated pentagonal dodecahedranes via SN2 cyclizations
  作者：Rolf Pinkos、Johann Peter Melder、Klaus Weber、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1021/ja00069a015

  日期：1993.8

  saturated dodecahedranes featuring novel substitution patterns-two (45), four (42 and 44), and six (40, 41, and 43) skeletal positions being pairwise functionalized-are synthesized starting from 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4). Crucial stages on the way from 4 to the key 1,16-dodecahedradiene 40 are the installation of anti-positioned leaving groups at C14(19) via pagodane bislactone

  通过 SN 2 取代跨环环化在 bisseco（21 和 30-34）或 seco 前体底物（25 和 35-39）、（双）不饱和、环氧环化和饱和十二面体中具有新颖的取代模式 - 二 (45)从 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarbonitrile (4) 开始合成四个（42 和 44）和六个（40、41 和 43）骨架位置成对官能化。从 4 到关键的 1,16-十二面二烯 40 的关键阶段是通过 pagodane 双内酯（4→5b→7b→11→3，总体平均 75%）在 C14(19) 上安装反定位离去基团和Pagodane→Bisseco二烯异构化（3→18→17→21，总体平均80%）。使用更短但不太快捷的 40 路线来制备仲十二面二烯