(1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-N-naphthalen-1-yl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LDXKDZPUJVLPHZ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 silver fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到diethyl 1-{4-[(1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido]naphthalen-1-yl}hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在室温下银催化的1-萘甲酰胺与偶氮二羧酸盐的对选择性C–H胺化

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610705
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-莰烷酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Enantiospecificity of Binding of 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-ethanol Derivatives to μ and κ Receptors
  作者：Klaus Th. Wanner、Ilona Praschak、Georg Höfner、Herbert Beer

  DOI：10.1002/ardp.19963290104

  日期：——

  reactions, served as starting compounds. Upon reduction of 5a—c and ent‐5a—c the amido alcohols l‐6a—c, u‐6a—c, ent‐l‐6a—c and ent‐u‐6a—c were obtained. Hydrolysis of these compounds yielded the secondary amino alcohols l‐7a—c, u‐7a—c, ent‐l‐7a—c and ent‐u‐7a—c and upon reductive methylation of l‐7b—c, u‐7b—c, ent‐l‐7b—c and ent‐u‐7b—c with CH2O and NaCNBH3 the tertiary amino alcohols l‐7d—e, u‐7d—e, ent‐l‐7d—e

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。
• Silver-Catalyzed para-Selective C–H Amination of 1-Naphthyl­amides with Azodicarboxylates at Room Temperature
  作者：Quan-Zhe Li、Xun-Hui Wang、Si-Hua Hou、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Shu-Yu Zhang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1610705

  日期：2019.7

  Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A simple and efficient protocol for para-selective C–H amination of 1-naphthylamide derivatives under silver catalysis is described. This reaction system could proceed without the help of directing group and a broad range of substrates were proved to be well tolerated. In addition, control experiments suggested that this reaction might not proceed

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。