(1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-N-naphthalen-1-yl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LDXKDZPUJVLPHZ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 silver fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到diethyl 1-{4-[(1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido]naphthalen-1-yl}hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在室温下银催化的1-萘甲酰胺与偶氮二羧酸盐的对选择性C–H胺化

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。 一种用于简单且有效的协议对下银催化1-萘酰胺衍生物-选择性C-H胺化进行说明。该反应体系可以在没有指导基团帮助的情况下进行，并且证明了广泛的底物耐受性。另外，对照实验表明该反应可能不会通过单电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610705
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-莰烷酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S)-N-naphthyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104