(1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 | 39637-74-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
• 中文别名: (1R)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯；(-)-(1S,4R)-坎烷酰氯；(1R)-(+)-樟脑烷酰氯；(1R)-(+)-莰烷酰氯
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: (S)-camphanic chloride；Camphanoyl chloride；(1S)-(-)-camphanic chloride；(1S)-camphanyl chloride；(-)-Cam-phanoyl chloride；(1S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
• CAS: 39637-74-6；49620-91-9；104530-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: PAXWODJTHKJQDZ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R )-(+),-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸乙酯 、 (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;RENAUD, PH.;SCHWEIZER, W. B.;ZUEGER, M. F., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 7, 1843-1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-camphanic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O 将 N-烷基酰胺可持续电催化氧化为无环酰亚胺

  摘要：

  由于酰亚胺在生物分子、无机化合物和有机化合物中的广泛应用，其合成在各种科学学科和工业应用中具有重要意义。传统的酰亚胺合成方法通常依赖于使用有毒或昂贵的氧化剂，限制了其可持续性和实用性。在此，我们提出了一种绿色环保的方法，以H 2 O为绿色氧源，利用电催化氧化从N-烷基酰胺合成酰亚胺。这种可持续且原子效率高的方法优于传统方法，无需使用有毒或昂贵的氧化剂，同时在温和的反应条件下实现高产率。该方案具有广泛的底物兼容性，能够将多种N-烷基（甲基、乙基和环丙基）酰胺转化为酰亚胺。所得酰亚胺产物可以作为合成生物学相关的 1,2,4-三唑化合物的有价值的构建模块。此外，该方法的实用性通过克级反应得到证明，证实了其效率和工业应用潜力。我们的工作提出了一种可持续且多功能的酰亚胺合成策略，符合绿色化学原则和可持续制造实践。

  DOI：

  10.1039/d3gc04010k

文献信息

• Novel heteroatom containing tetracyclic derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030216463A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention is directed to novel heteroatom containing tetracyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment and/or prevention of disorders mediated by one or more estrogen receptors and processes for their preparation. The compounds of the invention are useful in the treatment and/or prevention of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及包含杂原子的新型四环衍生物，包含它们的药物组合物，它们在治疗和/或预防由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用，以及它们的制备过程。发明中的化合物在治疗和/或预防与雌激素耗竭相关的疾病中是有用的，如热潮红、阴道干涩、骨量减少和骨质疏松症；激素敏感性癌症和乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎，并且作为避孕剂，单独使用或与孕激素或孕激素拮抗剂结合使用。
• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel azaspiro analogs of linezolid as antibacterial and antitubercular agents
  作者：Pradip K. Gadekar、Abhijit Roychowdhury、Prashant S. Kharkar、Vijay M. Khedkar、Manisha Arkile、Hardik Manek、Dhiman Sarkar、Rajiv Sharma、V. Vijayakumar、S. Sarveswari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.001

  日期：2016.10

  The design, synthesis and antimicrobial evaluation of a novel series of azaspiro analogues of linezolid (1) have been described. Linezolid comprises of a morpholine ring which is known for its metabolism-related liabilities. Therefore, the key modification made in the linezolid structure was the replacement of morpholine moiety with its bioisostere, 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane. Furthermore, the replacement

  已经描述了利奈唑胺（1）的一系列新型氮杂氮杂螺类似物的设计，合成和抗菌评估。利奈唑胺由吗啉环组成，该环以其与代谢有关的负债而闻名。因此，在利奈唑胺结构中进行的关键修饰是用其生物等排物2-oxa-6-azaspiro [3.3]庚烷取代吗啉部分。此外，用各种芳族或脂族官能团取代了1的N-乙酰基末端。针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和结核分枝杆菌评估标题化合物。随后的结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗菌和抗结核特性的化合物。化合物22（对于大肠埃希菌，IC50为0.72、0.51、0.88、0.49杯/毫升，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌分别显示出与1类似的抗菌谱。N-乙酰基衍生物18的抗结核谱与1相似。因此，本研究成功地证明了氮杂螺环亚结构在抗菌和抗结核药的药物化学中的用途。
• Substituted 1,4-diazepines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040220179A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention is directed to novel 1,4-diazepines, pharmaceutical compositions thereof, and the use thereof as inhibitors of HDM2-p53 interactions. Compounds have Formula I: 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: R 1 , R 2 , R 9 , R 10 , R a , R d and M are defined herein; X is a bivalent radical of: an alkane, a cycloalkane, an optionally-substituted arene, an optionally-substituted heteroarene, an optionally-substituted arylalkane or an optionally-substituted heteroarylalkane; and R 3 is —CO 2 R d , —CO 2 M, —OH, —NHR d , —SO 2 R d , —NHCONHR d , optionally-substituted amidino or optionally-substituted guanidino; or R 3 —X— is hydrogen or an electron pair; R 4 is oxygen or —NR 9 R 10 ; R 5 is cycloalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, aralkyl, heteroarylalkyl, or a saturated or partially unsaturated heterocycle, each of which is optionally substituted; and R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, a saturated or partially unsaturated heterocycle, cycloalkylalkyl, aralkyl or heteroarylalkyl, each of which is optionally substituted; or R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached form a 3- to 7-membered carbocyclic ring optionally substituted 1 to 3 times with R a .

  本发明涉及新型1,4-二氮杂环烷化合物，其药物组成物，以及其作为HDM2-p53相互作用抑制剂的用途。化合物具有以下结构式I：1或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中：R1、R2、R9、R10、Ra、Rd和M在此处定义；X是以下结构的双价基团：烷烃、环烷烃、可选取代芳烃、可选取代杂芳烃、可选取代芳基烷烃或可选取代杂芳基烷烃；而R3为—CO2Rd、—CO2M、—OH、—NHRd、—SO2Rd、—NHCONHRd、可选取代酰胺基或可选取代胍基；或者R3—X—为氢或电子对；R4为氧或—NR9R10；R5为环烷基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基，或饱和或部分不饱和的杂环，每种均可选取代；而R6、R7和R8独立地为氢、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、饱和或部分不饱和的杂环、环烷基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基，每种均可选取代；或者R6和R7，与它们相连的碳原子共同形成一个3至7成员的碳环，可选取代1至3次以Ra。
• Total Synthesis of Gukulenin B via Sequential Tropolone Functionalizations
  作者：K. C. Nicolaou、Ruocheng Yu、Zhaoyong Lu、Fernando G. Alvarez

  DOI：10.1021/jacs.2c01305

  日期：2022.3.23

  Herein, we describe the total synthesis of one of the most complex natural tropolonoids, gukulenin B. Our synthetic route features a series of site-selective aromatic C–H bond functionalizations and C–C bond formations, whose reaction conditions are judiciously tuned to allow uncompromised performance on the tropolone nucleus. The flexibility and modularity of our synthesis are expected to facilitate

  功能化芳香化合物的合成是现代有机化学研究的中心主题。尽管五元和六元芳环的功能化越来越精细，但它们的七元环同胞托酚酮 (2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one) 仍然是合成的具有挑战性的目标衍生化。这一挑战主要源于类黄酮化合物独特的结构和化学性质，在为其他芳族部分官能化而开发的条件下，这通常会导致意外和不希望的反应结果。在这里，我们描述了一种最复杂的天然类黄酮类化合物 gukulenin B 的全合成。我们的合成路线具有一系列位点选择性芳族 C-H 键功能化和 C-C 键形成，其反应条件经过明智的调整，以允许在托酚核上不折不扣的性能。我们合成的灵活性和模块化有望促进对 gukulenin 细胞毒素家族的进一步合成和生物学研究。此外，本文开发的用于托酚酮部分功能化的方法和策略可以激发并使多个学科的化学家能够利用这种特权但尚未充分探索的结构基序。