3,3'-二羟基-beta,beta-胡罗卜素-4,4'-二酮 | 71772-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3'-二羟基-beta,beta-胡罗卜素-4,4'-二酮
• 中文别名: 环戊乙酸,-α--氨基-1-巯基-(9CI)
• 英文名称: (3R,3′S)-astaxanthin
• 英文别名: Meso-astaxanthin；(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71772-51-5
• 化学式: C₄₀H₅₂O₄
• 分子量: 596.85
• InChiKey: MQZIGYBFDRPAKN-GNBIBNSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二羟基-beta,beta-胡罗卜素-4,4'-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 all-trans meso-3R,3'S-dihydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione disodium disuccinate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of Disodium Disuccinate Astaxanthin (Cardax)

  摘要：

  A practical procedure is described for the multigram preparation of disodium disuccinate derivatives of synthetic astaxanthin (Cardax) [from all-trans-(alI-E)-3S,3'S-, meso-(3R,3'S)-, and 3R,3'R-dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4'-dione) in a 1:2:1 statistical mixture of stereoisomers, as well as from the individual component stereoisomers]. Process development eliminated chromatographic separations, controlled geometric isomerization, and improved the overall yield of the two-step process, with significant improvements in both the yield and purity of Cardax. Bulk chromatographic separation of the diastereomeric dicamphanic acid ester of synthetic astaxanthin was performed by modifications of the published procedure to subsequently generate multigram quantities of each stereoisomer of disodium disuccinate of astaxanthin.

  DOI：

  10.1021/op049909i
• 作为产物：
  描述：

  lutein 在 碘 、 sodium metabisulfite 、 sodium bromate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3,3'-二羟基-beta,beta-胡罗卜素-4,4'-二酮
  参考文献：
  名称：

  (3R,3'S)-玉米黄质从(3R,3'R,6'R)-叶黄素和叶黄素酯部分合成纯(3R,3'S)-虾青素的简单高效方法及其形成机制的理论研究

  摘要：

  类胡萝卜素是天然化合物，对促进和维持人类健康具有重要作用。合成虾青素是水产养殖业要求很高的产品，但天然虾青素则不然。人们已经开发出多种策略来合成这种类胡萝卜素。尽管如此，这些方法不仅提供了有限的全球产量，而且其主要商业来源也给人类带来了一些健康风险。在此贡献中，(3R,3'R,6'R)-叶黄素 (1) 酯的一锅碱催化反应成功实现了异构化过程，可轻松获得高达 95% 的内消旋玉米黄质 (2) ，进而被氧化为 (3R,3'S)-虾青素 (3)，总产率为 68%。使用 UV 照射（365 nm）进行 5 分钟的相同氧化提供了最高的总体产率（76%）。这些化学转化还显着降低了与人类潜在消费相关的健康风险。此外，这是第一次仅半合成获得一种构型异构体。我们还使用密度泛函理论 (DFT) 计算研究了人们对这两种化合物的形成机制知之甚少的情况。这些理论研究表明，异构化涉及 C-6' 处的碱催化去质子化，然后是

  DOI：

  10.3390/molecules24071386

文献信息

• Beitrag zur Analytik und Synthese von 3-Hydroxy-4-oxocarotinoiden
  作者：Robert K. Müller、Kurt Bernhard、Hans Mayer、August Rüttimann、Max Vecchi

  DOI：10.1002/hlca.19800630635

  日期：1980.9.17

  Contribution to the Analytical Separation and the Synthesis of 3-Hydroxy-4-oxocarotenoids

  对3-羟基-4-氧杂大叶黄酮类化合物的分析分离和合成的贡献
• Natural Occurrence of Enantiomeric and<i>meso</i>-Astaxanthin 1.<i>Ex</i>Lobster Eggs (<i>Homarus gammarus</i>)
  作者：Harald Rønneberg、Britta Renstrøm、Kåre Aareskjold、Synnøve Liaaen-Jensen、Max Vecchi、Franz J. Leuenberger、Robert K. Müller、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19800630321

  日期：1980.4.23

  Astaxanthin (1; 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione) isolated from lobster eggs (Homarus gammarus) was unexpectedly found to be a mixture of all three optical isomers as determined by HPLC. analysis of the corresponding diesters of (–)-camphanic acid. This is the first finding of meso-astaxanthin and a meso-carotenoid in general in nature.

  意外地发现，从龙虾卵（Homarus gammarus）中分离出的虾青素（1 ; 3,3'-二羟基-β，β-胡萝卜素-4,4'-二酮）是所有三种旋光异构体的混合物，经HPLC测定。（-）-樟脑酸二酯的分析。这是自然界中普遍存在的介孔-天黄素和介素-类胡萝卜素的首次发现。
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IX. Synthese von (3<i>R</i>)-Hydroxyechinenon, (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>)- und (3<i>R</i>, 3′<i>S</i>)-Adonixanthin, (3<i>R</i>)-Adonirubin, deren optischen Antipoden und verwandten Verbindungen
  作者：Kurt Bernhard、Gerhard Englert、Hans Mayer、Robert K. Müller、August Rüttimann、Max Vecchi、Erich Widmer、Reinhard Zell

  DOI：10.1002/hlca.19810640754

  日期：1981.11.4

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. IX. Synthesis of (3R)-Hydroxyechinenone, (3R, 3′R)- and (3R, 3′S)-Adonixanthin, (3R)-Adonirubin, Their Optical Antipodes and Related Compounds

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus Oxo-isophoron. I. Modifizierung der<i>Kienzle-Mayer</i>-Synthese von (3<i>S</i>3′<i>S</i>)-Astaxanthin
  作者：Erich Widmer、Reinhard Zell、Teodor Lukáč、Marco Casadei、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640749

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. I. Modification of the Kienzle-Mayer-Synthesis of (3S, 3′S)-Astaxanthin

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。一，Kienzle-Mayer（3 S，3 ′S）-虾青素合成的修饰
• Methods for the synthesis of astaxanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060183947A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

  一种用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素类似物以及/或类胡萝卜素衍生物的中间体的方法。在某些实施例中，本发明包括用于合成光学活性类胡萝卜素的光学活性中间体的方法。在一种实施例中，光学活性类胡萝卜素的合成可以通过从酮异苯酮形成光学活性二羟基中间体来完成。光学活性二羟基中间体可以转化为光学活性虾青素衍生物。