(E)-(3R,4R)-5-pivaloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)=-1-iodo-1-pentene | 870680-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(3R,4R)-5-pivaloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)=-1-iodo-1-pentene
• 英文别名: [(E,2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodopent-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 870680-69-6
• 化学式: C₂₂H₄₅IO₄Si₂
• 分子量: 556.672
• InChiKey: QBZSEWZBKCJNPZ-NVGHFZOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4R)-5-pivaloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)=-1-iodo-1-pentene 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-iodo-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,5S)-5-[(1R,2R,3R)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)butyl pivalate 在 三甲基氯硅烷 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 trichlorotris(tetrahydrofuran)chromium(III) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-(3R,4R)-5-pivaloxy-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)=-1-iodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493