5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione | 708251-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 708251-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: MFAHRBAGUYPMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  505.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 、 ammonium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.08h， 以51%的产率得到5-bromo-3-diazo-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷中螺氧杂吲哚基团的变色龙类活化性质。

  摘要：

  在供体-受体环丙烷化学的背景下考虑了变色龙活化基团的概念。当与环丙烷螺旋共轭时，取决于邻位取代基的电子性质，羟吲哚可以充当受体或供体。这种二分法反映在亲核试剂改变螺[oxindole-1,3'-环丙烷]开环的化学选择性上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04153
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基异丁香衍生物的合成和细胞毒性研究及其抗迁移和抗血管生成评价。

  摘要：

  从易于获得的起始原料中，以5-6个步骤合成了许多5-arylisatin衍生物。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC / MS确认。在体外通过MTT分析评估了这些新颖的靛红对人白血病K562细胞的细胞毒性。SAR研究表明，N-取代的苄基和C-5取代的苯基基团大大增强了它们的细胞毒性活性，而保持在母体环上C-3上完整的羰基官能度是必需的。尤其是，N-（对甲氧基苄基）-5-（对甲氧基苯基）Isatin（化合物2m）对K562细胞系表现出最高的抗肿瘤活性（IC50 = 0.03μM）。此外，化合物2m的治疗可显着抑制肝癌HepG2细胞的增殖和迁移，这也可以减少人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管的形成。总之，化合物2m在体外通过血管生成反应表现出非常良好的癌细胞增殖抑制作用，并且2m可能是有希望的用于癌症治疗的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.032

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• 吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN109928979B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及式(A)所示化合物或其药学可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、代谢物或前药，还涉及含有该化合物的药物组合物。该化合物可用于治疗癌症或免疫系统疾病。
• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。
• Synthesis and biological evaluation of polyhydroxylated oxindole derivatives as potential antileishmanial agent
  作者：Md Yousuf、Debarati Mukherjee、Somaditya Dey、Saurav Chatterjee、Abhishek Pal、Biswajyoti Sarkar、Chiranjib Pal、Susanta Adhikari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.023

  日期：2018.4

  appearance of numerous drug-unresponsive strains of Leishmania donovani and severe toxic side effects of conventional antileishmanial therapy necessitates the search for novel leads, to treat visceral leishmaniasis efficiently. The current study deals with the synthesis and biological evaluation of a unique C-5 functionalized oxindole based polyphenol to ascertain its activities against L. donovani infection

  许多对利什曼原虫无药反应的菌株的毁灭性外观和常规抗衰老药物治疗的严重毒副作用使得必须寻找新的线索来有效治疗内脏利什曼病。目前的研究涉及一种独特的C-5官能化的基于吲哚的多酚的合成和生物学评估，以确定其抗L. donovani感染的活性。通过使用Heck偶联反应将苯乙烯衍生物与5-溴双亚芳基羟吲哚偶联而生成多羟基化的羟吲哚衍生物（1）。合成分子1使用多诺尼乳杆菌的前鞭毛体和鞭毛体阶段测试了其抗疟疾活性。分子1显示出有希望的抗前鞭毛体和抗鞭毛体活性，IC 50值分别为15 µM和1 µM，对宿主脾细胞没有细胞毒性。结果表明，该化合物通过促进氧化应激诱导寄生虫死亡，从而触发细胞凋亡。
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Hybrids of Indolin-2-one and Quinazoline-4(3H)-one Linked via Imine Bond
  作者：Wei-Yao Wu、Sheng-Li Cao、Bei-Bei Mao、Ji Liao、Zhong-Feng Li、Hao-Bin Song、Xingzhi Xu

  DOI：10.2174/157018013804142447

  日期：2013.1.1

  A novel series of hybrids of indolin-2-one and quinazolin-4(3H)-one linked via an imine bond were synthesized and tested for their inhibitory activity against the proliferation of a panel of five human cancer cell lines. We found that compound 5c bearing 5-bromo substituent at the indolin-2-one ring exhibited weak cytotoxic activity with percentages of inhibition ranging from 27% to 49% at 20 μM, while its counterpart 7c having 4-methoxybenzyl group at the N1-position of indolin-2-one ring was more active with percentages of inhibition in range of 32-63%. These results indicate that the presence of a bromo substituent at the 5-position and a 4-methoxybenzyl group at the N1-position of indolin-2-one ring is important for the cytotoxic activity.

  合成了一系列通过亚胺键连接的吲哚-2-酮和喹嗪-4(3H)-酮的杂合物，并测试了它们对五种人类癌细胞系增殖的抑制活性。我们发现，带有5-溴取代基的化合物5c在吲哚-2-酮环上表现出弱的细胞毒活性，在20 μM的浓度下抑制率范围为27%到49%，而其对应的化合物7c在吲哚-2-酮环的N1位上携带4-甲氧基苄基，活性更强，抑制率范围为32%到63%。这些结果表明，吲哚-2-酮环在5位的溴取代基和N1位的4-甲氧基苄基对细胞毒活性是重要的。