N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione；5-bromo-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: UYASUTBONMZTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione 、 N,N-二乙基氯乙胺 以79%的产率得到N-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and Biological Activities of Recent Isatin Derivatives with Proven Pharmacophoric Moiety

  摘要：

  以已证明的药用基团烷基化的吲哚啉衍生物合成，用于各种生物动力学活性。为了增强一些生物动力学性质，如抗菌和抗真菌，对在C3处与各种化合物形成亚胺的吲哚啉衍生物进行了分析。对吲哚啉衍生物进行了表征，并在细菌、真菌和癌细胞系上进行了各种生物动力学活性的检验。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22823
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(4-hydroxyphenylmethyl)-5-bromoindol-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型水溶性靛红衍生物及其制备方法与应用，以含有酚羟基类靛红衍生物为底物，通过在酚羟基邻位引入二甲胺亚甲基，该类化合物水溶性显著提高，并且相关抗肿瘤活性研究发现其活性并未降低，甚至有提高。该类化合物在抗肿瘤药物开发应用方面具有广阔的前景。

  公开号：

  CN106167461B