4-氯-苯甲腈N-氧化物 | 15500-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-苯甲腈N-氧化物
• 英文名称: 4-chlorobenzonitrile N-oxide
• 英文别名: p-chlorobenzonitrile oxide；4-chlorobenzonitrile oxide
• CAS: 15500-74-0
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: BZOYCUFNPVCWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-苯甲腈N-氧化物 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到O,N-bis(p-chlorobenzoyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  丁腈氧化物的轻度氧化可方便地进入亚硝基羰基中间体，这是有机合成中的多功能工具

  摘要：

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00574-8
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氯-苯甲腈N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  α-氯醛肟、醛肟和酰胺肟的磺酸酯通过“亚砜”加成

  摘要：

  在三乙胺的存在下，芳族腈氧化物与甲磺酰氯和苄基磺酰氯反应生成 α-氯醛肟的磺酸酯。在相同的反应条件下...

  DOI：

  10.1139/v66-041
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-苯甲腈N-氧化物 在 4-氯-苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[8-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-1-oxo-6-oxa-2,3,7-triaza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition d'oxydes de nitrile a des diazaphospholes et des composés apparentés. réactivité comparée des doubles liaisons NC, PC et AsC

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88555-0

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• One Step Regioselective Synthesis of 5-Aminoisoxazoles from Nitrile Oxides and α-Cyanoenamines
  作者：Amar Saad、Michel Vaultier、Aïcha Derdour

  DOI：10.3390/90700527

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 1-cyanoenamines gives 5-aminoisoxazoles regioselectively. Moderate to good yields could be obtained depending on the method used to generate the nitrile oxides. The intermediate isoxazolines could not be isolated.

  腈氧化物与1-氰基烯胺的1,3-偶极环加成反应区域选择性地合成了5-氨基异恶唑。根据产生腈氧化物的方法不同，产率从中等到良好不等。中间体异恶唑啉无法被分离出来。
• Chiral Lewis Acid Catalysis in Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0318636

  日期：2004.5.1

  examples of highly regio- and enantioselective nitrile oxide cycloadditions to unsaturated alkenes using substoichiometric amounts of a chiral Lewis acid. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions providing C-adducts typically in >30:1 selectivity and 80-99% ee. To avoid potential problems involving coordination of the Lewis acid by amine bases, we have devised a novel

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。
• Novel access to 2-substituted quinolin-4-ones by nickel boride-mediated reductive ring transformation of 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Bernhard Lohrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151327

  日期：2019.12

  Reductive ring transformation of 3-substituted 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles, readily accessible via 1,3-dipolar cycloaddition of 2-ethinylnitrobenzene with nitriles oxides, opens a novel access to 2-substituted quinolin-4-ones. Nickel boride, generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride, allows, via simultaneous reduction of the nitro group and reductive cleavage of the isoxazole ring, the

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 2,4,6-Cycloheptatrien-1-imines with Benzonitrile Oxides Leading to 1,2,4-Oxadiazaspiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraenes
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.68.3539

  日期：1995.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-2,4,6-cycloheptatrien-1-imines with p-substituted benzonitrile oxides afforded [2+3]-type cycloadducts in considerable yields. A study of the substituent effect on the reaction rate revealed that the reactions proceeded through nucleophilic reactions of imines to nitrile oxides. Thermal isomerizations and addition reactions of the adducts showed that the

  N-芳基-2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与对位取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应以可观的产率提供[2+3]-型环加合物。取代基对反应速率影响的研究表明，反应是通过亚胺到腈氧化物的亲核反应进行的。加合物的热异构化和加成反应表明环庚三烯和降卡二烯之间的价异构化的贡献在于环庚三烯形式的一侧。通过催化氢化还原加合物及其衍生物之间的紫外光谱的比较表明，环庚三烯和五元杂环部分之间的螺共轭导致了平衡的移动。