3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose | 15354-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 1,2-O-cyclohyxylidene-3-O-benzyl-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose；3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexilidene-α-D-pentadialdo-1,4-furanose；5-aldo-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose；O³-benzyl-O¹,O²-cyclohexane-1,1-diyl-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose；(3aR,5S,6S,6aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde
• CAS: 15354-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FBCZEQIVPCIZMC-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-crassalactone C的第一个全合成。

  摘要：

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol701734s
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体
• Synthesis and antiproliferative activity of unnatural enantiomers of 7-epi-goniofufurone and crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.093

  日期：2008.10

  A facile synthesis of 7-epi-(-)-goniofufurone as well as the first synthesis of (-)-crassalactone C was achieved starting from D-xylose. A comparison of their in vitro antitumour activities with those observed for the corresponding naturally occurring enantiomers was provided.

  从D-木糖开始，可以轻松合成7-epi-（-）-goniofufurone以及（-）-crassalactone C的第一个合成物。提供了它们的体外抗肿瘤活性与相应的天然对映异构体观察到的抗肿瘤活性的比较。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of two new heteroannelated (−)-muricatacin mimics
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.097

  日期：2008.10

  Two new (-)-muricatacin mimics bearing a furano-furanone ring and an oxygen isostere in the side chain have been designed and synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated against several human tumour cell lines. Both analogues showed an increased activity against HL-60 cells with 17- and 185-fold higher potency than (-)-muricatacin. A straightforward synthesis of (-)-muricatacin

  设计并合成了两个新的（-）-muricatacin模拟物，它们在侧链上带有呋喃呋喃-呋喃酮环和一个氧等排酮，并针对几种人类肿瘤细胞系评估了它们的体外抗增殖活性。两种类似物均显示出对HL-60细胞的增强活性，其效力比（-）-多里卡他星高17和185倍。还公开了（-）-莫里卡他星的直接合成。
• Enantiodivergent synthesis of muricatacin related lactones from d-xylose based on the latent symmetry concept: preparation of two novel cytotoxic (+)- and (−)-muricatacin 7-oxa analogs
  作者：Velimir Popsavin、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.054

  日期：2006.11

  Enantiodivergent formal synthesis of (+)- and (−)-muricatacins from d-xylose has been accomplished through utilization of the latent plane of symmetry present in the starting monosaccharide. This approach was extended to the preparation of two novel (+)- and (−)-muricatacin 7-oxa analogs (2 and ent-2, respectively), which showed in vitro antitumor activity toward some human malignant cells. The analog

  通过利用存在于起始单糖中的对称性潜平面，已完成了由d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-穆里卡他星的对映体形式合成。该方法扩展到制备两种新颖的（+）-和（-）-多卡他霉素7-oxa类似物（分别为2和ent - 2），它们显示出对某些人类恶性细胞的体外抗肿瘤活性。类似物ent - 2对K562细胞系显示出强大的抗增殖活性，效力比标准细胞毒剂阿霉素高36倍。化合物2然而，它对HL-60细胞显示出强大的细胞毒活性，相对于参比化合物，其效力高17倍以上。
• Enantiopure hydroxylactones from d-xylose. A novel approach to the enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-muricatacin suitable for the preparation of 7-oxa analogues
  作者：Velimir Popsavin、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.168

  日期：2003.12

  A new route towards enantiopure hydroxylactones 3 and ent-3, the final chiral precursors in an enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-muricatacin, has been developed starting from d-xylose.

  从d-木糖开始，已开发出一种新的途径，以对映体纯的羟基内酯3和ent - 3为对映体合成（+）-和（-）-多卡他霉素的最终手性前体。