4,4-diethylcholest-5-en-3-one | 1178-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-diethylcholest-5-en-3-one
• 英文别名: 4,4-diethyl-cholest-5-en-3-one；4,4-Diaethyl-cholest-5-en-3-on；4,4-Diethyl-cholesten-(5)-on-(3)；4,4-Diethyl-cholest-5-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4-diethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1178-83-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: NYYBWRGTXVHQCX-NCCRCWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethylcholest-5-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-Diethyl-cholest-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS: IX. THE SOLVOLYSIS OF 4,4-DIETHYLCHOLESTERYL METHANESULFONATE

  摘要：

  4,4-二乙基胆甾基甲烷磺酸酯的乙酰化反应产生了11%的3,4-二烷基(A)、39%的3α,5-环状(C)和50%的A-去胆甾烯(B)衍生物。4-4,二甲基系列的相应收率为25%、小于11.6%和大于61.4%。

  DOI：

  10.1139/v65-106
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 碘乙烷 生成 4,4-diethylcholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS: VI. THE STEREOCHEMISTRY OF 4-ETHYL-4-METHYLCHOLEST-5-EN-3-ONE (II)

  摘要：

  标题化合物的立体化学结构已确定。

  DOI：

  10.1139/v64-064

文献信息

• Novel Enone–Benzene Rearrangement of 4,4-Dialkylcholest-5-en-3-ones to Ring-B Aromatic Steroidal Hydrocarbons Catalysed by p-Toluenesulfonic acid
  作者：Hui-Yun Duan、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1039/a803190h

  日期：——

  6-methyl-3-isopropyl-A,19-dinorcholesta-6,8,10(5)-triene has been identified from the reaction of 4,4-dimethylcholest-5-en-3-one catalysed by p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene, revealing a novel enone–benzene rearrangement.

  从4,4-二甲基胆甾-5-烯-3-酮的反应中鉴定出一种新的副产物6-甲基-3-异丙基-A，19-二邻胆甾-6,8,10（5）-三烯对甲苯磺酸在回流的甲苯中催化，显示出新的烯酮-苯重排。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 15 Backbone Rearrangement of 4,4-Dialkylcholest-5-enes catalyzed by Montmorillonite K-10
  作者：Hui-Yun Duan、Jian-Xin Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1080/00397919908085944

  日期：1999.9

  Abstract In the presence of montmorillonite K-10 4,4-dialkylcholest-5-enes undergo backbone rearrangement to give (20R)- and (20S)-4,4-dialkyl-5β,14β-dimethyl-18,19-dinor-8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes in high yields.

  摘要 在蒙脱石 K-10 存在下，4,4-二烷基胆甾醇-5-烯发生骨架重排，得到 (20R)- 和 (20S)-4,4-二烷基-5β,14β-二甲基-18,19-dinor-高产率的 8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes。
• Rearrangement Reaction of 4, 4-Dialkyl-5-en-3-one Steroids to A-Ring Aromatic Systems
  作者：Yoshihiro Sato、Akiko Mizuguchi、Sayoko Tanaka、Kyosuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.13.393

  日期：——
• Shafiullah; Ghaffari, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 4, p. 333 - 337
  作者：Shafiullah、Ghaffari

  DOI：——

  日期：——
• Shafiullah; Ghaffari, M. A., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 663 - 665
  作者：Shafiullah、Ghaffari, M. A.

  DOI：——

  日期：——