3-O-苄基-1,2,5,6-异亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖 | 13322-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基-1,2,5,6-异亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 3-O-苄基-1,2,5,6-异亚环己基-Alpha-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2:5,6-O-Cyclohexyliden-3-O-benzyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexyliden-α-D-glucofuranose；3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose；3-O-Benzyl-1,2,5,6-di-O-cyclohexylidene-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 13322-88-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: OAEPJJXLQXXGMV-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2,5,6-异亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-苄基-1,2,5,6-异亚环己基-α-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017

文献信息

• NOVEL BORATE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：HEISE Glenn L.

  公开号：US20120289733A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Borates, compositions comprising chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) borates; chiral (cyclic and acyclic) and achiral (cyclic and acyclic) biborates; and methods for their synthesis. Additionally, a significantly improved synthetic protocol for the synthesis of wide range of boronates starting from borates or biborates and Grignard or organolithium reagents that can be used for kilo lab and commercial scale production.

  硼酸盐，包括手性（环状和非环状）和非手性（环状和非环状）硼酸盐的组合物；手性（环状和非环状）和非手性（环状和非环状）双硼酸盐；以及它们的合成方法。此外，还有一种显著改进的合成方案，用于合成从硼酸盐或双硼酸盐以及格氏试剂或有机锂试剂出发的广泛范围的硼酸酯，可用于千克级实验室和商业规模生产。
• US6090950A
  申请人：——

  公开号：US6090950A

  公开（公告）日：2000-07-18
• [3+2] Cycloaddition reactions: a simple entry to the 1-aza-2-oxo-3,4,5,6-tetrahydroxybicyclo[3.3.0]octane ring system
  作者：Ashim Roy、Biswajit G Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.017

  日期：2004.7

  intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reaction on appropriately designed olefinic nitrones derived from d-glucose, having the nitrone at C-1 and α,β-unsaturated ester functionalities at C-5 of the sugar backbone, afforded the isoxazolidine fused carbocycles 11–13, which were subsequently transformed into the chiral, tetrahydroxylated cis-azabicyclo[3.3.0]octanones 14–18 in good yields.

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。