3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose | 138847-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
• 英文别名: (R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-phenylmethanol
• CAS: 138847-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: XVZOPSXCWOBHTQ-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-crassalactone C的第一个全合成。

  摘要：

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol701734s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuran-5-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。
• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体
• Divergent Synthesis of Cytotoxic Styryl Lactones from <scp>d</scp>-Xylose. The First Total Synthesis of (+)-Crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1021/ol701734s

  日期：2007.10.1

  A new divergent approach to (+)-goniofufurone (1) and 7-epi-(+)-goniofufurone (2), as well as the first total synthesis of crassalactone C (3), has been achieved starting from D-xylose. In a preliminary bioassay, all three natural products 1, 2, and 3 showed remarkable in vitro antiproliferative activities against K562, Raji, and HeLa neoplastic cell lines.

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。