2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 1023-01-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1023-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD00444784
• 分子量: 287.159
• InChiKey: OUTIKDPVXLJCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H11BrN2
分子式
: 287.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(4-Bromophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
-
CAS 号 1023-01-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 214 - 218 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6-methyl-2-(4'-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [123I]N?,N?-dimethyl-6-methyl-(-4?-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetamide for the study of peripheral benzodiazepine receptors using SPECT

  摘要：

  The [I-123] labelled imidazo[1,2-a]pyridine [I-123]iodozolpidem 4 was found to exhibit preferential activity towards Peripheral rather than Central Benzodiazepine receptors in vivo and was synthesised for the potential study of the Peripheral Benzodiazepine Receptors (PBR) using SPECT. [I-123]Iodozolpidem was prepared from the corresponding tributyl tin precursor by iododestannylation with Na[I-123] in the presence of peracetic acid or chloramine-T. Purification by semipreparative C-18 RP HPLC gave the product in radiochemical yields of 60-85%. The product was obtained in > 97% chemical and radiochemical puritiy with a specific activity > 80 GBq/mu mol.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000330)43:4<385::aid-jlcr325>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 extract of Aloevera 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(4-溴苯基)-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Acemannan from Aloe Vera Extract: A Catalyst-Free, Approach for the Access of Imidazole-Fused Nitrogen-Bridgehead Heterocycles

  摘要：

  摘要： 通过高效的一锅煮、环境友好和区域选择性策略合成了一系列 2-苯基取代的咪唑吡啶、吡嗪和嘧啶。 通过一种高效的单锅、对环境无害和具有区域选择性的策略合成了一系列 2-苯基取代的咪唑并吡啶、吡嗪和嘧啶。 2-溴羰基化合物与 2-氨基吡啶、2-氨基吡嗪、2-氨基嘧啶和 2- 2- 氨基吡啶、2- 氨基吡嗪、2- 氨基嘧啶之间的反应。据我们所知 据我们所知，这是第一个用芦荟促进合成这种重要支架的方法。 在药物化学和材料化学中的潜在应用。使用芦荟作为可生物再生和生物降解的反应介质 可生物降解的反应介质和促进剂，操作简单，使用现成的底物 底物、反应条件温和、底物范围广、反应时间短、易于操作、产率高、 和高产率等优点，使所公开的方案成为现有方法的一个优越替代方案。取代的 得到的咪唑吡啶、吡嗪和嘧啶的产率分别为 95%、76% 和 84%。

  DOI：

  10.2174/1570178620666221116093457

文献信息

• Preparation of 2-aryl and 2-aryloxymethyl imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、D. J. Dahlhausen、G. Manikumar、B. Mavunkel、Atanu Biswas、V. Srinivasan、Fred King、Philip Waid

  DOI：10.1002/jhet.5570250119

  日期：1988.1

  A series of substituted 2-aryl imidazo[1,2-a]pyridines has been prepared in which a variety of substituents are introduced on the 4′-position of the phenyl ring and on the 3, 5, 6 or 7 position of the heterocyclic ring. Most examples have acetamido, bromo, cyano, or formyl substituents at the 4′-position. Analogous imidazo-[2,1-b]fhiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines have also been prepared. Another

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。
• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles on a Solid Surface
  作者：Shashikanth Ponnala、S. T. V. S. Kiran Kumar、Bashir A. Bhat、Devi Prasad Sahu

  DOI：10.1081/scc-200051674

  日期：2005.4.1

  Abstract Bridgehead nitrogen heterocycles were synthesized from heteroaromatic amidines and cyclic or acyclic α‐bromoketones under solvent‐free conditions at room temperature on a solid surface in excellent yields, which are higher than those obtained with hitherto‐known methods of syntheses. #CDRI Communication No. 6545.

  摘要 桥头氮杂环是由杂芳脒和环状或非环状 α-溴酮在室温下无溶剂条件下在固体表面上以优异的收率合成的，收率高于迄今为止已知的合成方法。#CDRI 通讯第 6545 号。
• A copper-catalyzed multi-component reaction accessing fused imidazo-heterocycles via C–H functionalization
  作者：G. Santosh Kumar、S. Pushpa Ragini、A. Sanjeeva Kumar、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra09025c

  日期：——

  An efficient synthesis of fused imidazo-heterocycles is described using Cu(OTf)₂in [bmim]BF₄by the multi-component reaction of pyridin-2(1H)-one or thiazol/benzo[d]thiazol-2(3H)-ones withO-tosylhydroxyl amine and acetophenones under microwave irradiation.

  描述了一种高效合成融合咪唑-杂环化合物的方法，使用Cu(OTf)₂在[bmim]BF₄中，通过吡啶-2(1H)-酮或噻唑/苯并[d]噻唑-2(3H)-酮与O-对甲苯磺酰羟胺和乙酰苯酮在微波辐射下的多组分反应。
• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。
• Compounds exhibiting anti-parasitic activity and a method for their use
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US05204352A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Novel compounds are provided which exhibit high levels of anti-parasitic activity, specifically against parasites of the genus Trypanosoma. The compounds are comprised of aryl-substituted quaternary heteroaromatic salts which include a positively charged imidazolium or other heterocyclic ring, a linking group, a phenyl ring, and a polar functional group. The polar functional group is preferably a quanylhydrazone or a heterocyclic hydrazone. A method is also provided for treating the diseases associated with Trypanosoma parasites which comprises administering to infected animals or humans an effective amount of a compound of the present invention.

  提供了一种新型化合物，具有高水平的抗寄生虫活性，特别是对Trypanosoma属寄生虫。该化合物由含有正电荷的咪唑或其他杂环环的芳基取代季铵盐组成，包括一个连接基团、一个苯环和一个极性功能基团。极性功能基团最好是一个quinylhydrazone或杂环腙。还提供了一种治疗与Trypanosoma寄生虫相关疾病的方法，包括向感染的动物或人类施用本发明的化合物的有效量。