Δ₄-cholesten-3-one | 601-57-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ₄-cholesten-3-one
• 英文别名: Cholest-4-en-3-one；(10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 601-57-0；14615-14-6；23820-66-8；38777-61-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NYOXRYYXRWJDKP-SSNGJPOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 比旋光度：
  92.5 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FZ7700000
• 海关编码：
  29142900
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

Cholestenone（4-胆固醇酮）是胆固醇的中间氧化产物，主要在肝脏中代谢。这种化合物在膜中具有很高的流动性，能够影响胆固醇的翻转和外排过程，并可能导致细胞长期功能缺陷。

靶点

Human 内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ₄-cholesten-3-one 在 锂丁酯 、 氨 、 lithium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cholest-4-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Ryuji; Osaki, Takahiro; Harusawa, Shinya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 607 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Δ₅-cholesten-3β-ol 在 铼 、 镍 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过活化的Ra / Ni将烯丙基和均烯丙基甾醇转化为相应的饱和酮

  摘要：

  在环己酮的存在下，借助于活化的Ra / Ni，将烯丙基和均烯丙基醇（1）和（2）转化为相应的饱和酮（3）和（4），立体定向和高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78842-3

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING LITHOCHOLIC ACID WITH BA AS RAW MATERIAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE LITHOCHOLIQUE À L'AIDE DE BA COMME MATIÈRE PREMIÈRE<br/>[ZH] 一种以BA为原料合成石胆酸的方法
  申请人：JIANGSU JIAERKE PHARMACEUTICALS GROUP CORP LTD

  公开号：WO2021258723A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  本发明公开了一种石胆酸的合成方法：采用21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮(BA)为原料，经过氧化反应、Wittig反应，然后经还原反应合成石胆酸；或在氧化反应、Wittig反应后，经氢化还原反应、羰基还原反应和水解反应合成石胆酸。本发明石胆酸的合成方法，环境友好、步骤简单、副反应少、收率高，原料廉价易得，适用于工业化生产；本发明解决了现有技术中合成成本高、收率低、不适合大规模工业化生产的问题。
• ZAGALAK, B.;BORSCHBERG, H. -J., SPECTROSCOPY, 6,(1989) N-6, C. 201-211
  作者：ZAGALAK, B.、BORSCHBERG, H. -J.

  DOI：——

  日期：——