Δ₅-cholesten-3β-ol | 57-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ₅-cholesten-3β-ol
• 英文别名: cholesterol；cholest-5-en-3β-ol；Cholesterin；(3s,10r,13r,17r)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((r)-6-methylheptan-2-yl)-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-88-5；474-77-1；14868-17-8；23820-70-4；34026-89-6；57759-45-2；71869-93-7；121155-47-3；138456-89-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-HVNCNQDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 比旋光度：
  -36 º (c=2, dioxane)
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  250 °C
• 溶解度：
  H2O：0.002 mg/mL
• 介电常数：
  2.9（Ambient）
• LogP：
  9.619 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906131000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10
• RTECS号：
  FZ8400000
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

以下是关于胆固醇的一些关键点：

背景信息

• 定义：胆固醇是一种脂质（脂肪），存在于人体的血液和细胞膜中。
• 来源：一部分由肝脏制造，另一部分从饮食摄入。

生理作用

• 正常功能：胆固醇对维持健康的细胞膜至关重要，并参与合成维生素D、胆汁酸等物质。
• 高胆固醇的危害：
  • 动脉粥样硬化：过多的血液中的胆固醇可以沉积在血管壁上，形成斑块，导致动脉粥样硬化。
  • 心血管疾病风险增加：包括冠心病、中风等。

高胆固醇的原因

1. 不良饮食习惯（高饱和脂肪和反式脂肪摄入）；
2. 缺乏体育活动；
3. 肥胖或超重；
4. 年龄增长；
5. 家族遗传因素；
6. 糖尿病、高血压等慢性疾病。

预防与控制

1. 饮食调整：减少饱和脂肪和反式脂肪的摄入，增加膳食纤维；
2. 定期运动：每周至少150分钟中等强度或75分钟高强度的身体活动；
3. 健康体重管理：通过合理饮食和规律锻炼维持正常体重；
4. 戒烟限酒。

诊断与治疗

• 常规检查：通过血液检测来测量总胆固醇、低密度脂蛋白（坏的胆固醇）、高密度脂蛋白（好的胆固醇）水平。
• 药物干预：对于某些患者，可能需要使用他汀类或其他降脂药物。

注意事项

• 成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。
• 定期监测血脂水平，并根据医生建议调整生活方式或进行治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ₅-cholesten-3β-ol 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-[2-[[(3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITORS OF CELLULAR SIGNALLING
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SIGNALISATION CELLULAIRE

  摘要：

  本公开涉及一般性地与化合物I的细胞信号抑制剂有关，包括包含相同的组合物和配方、方法、过程和用途。具体而言，本公开提供了BLZ-945-脂质共轭物、GW2580-脂质共轭物和PLX-3397-脂质共轭物的CSF-1R抑制剂，表现出对CSF/CSF1R信号通路的持续抑制并降低毒性。本公开还提供了超分子组合治疗方法，其中CSF-1R抑制剂与化疗药物、激酶抑制剂和免疫调节剂中的一个或多个结合，每种药物可选择性地与脂质共轭。本公开还提供了一种治疗癌症、过敏、系统性红斑狼疮、肾炎、慢性阻塞性肺病和异常巨噬细胞功能或其任何组合的方法。

  公开号：

  WO2018146641A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-prop-2-enoxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Δ₅-cholesten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  使用巴比妥酸衍生物对 Pd(0)-催化的烯丙基醚脱保护的显着溶剂效应：在选择性和连续去除烯丙基、甲基烯丙基和异戊二烯醚中的应用

  摘要：

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992352

文献信息

• Dual-targeting liposomes with active recognition of GLUT5 and αvβ3 for triple-negative breast cancer
  作者：Yanchi Pu、Hao Zhang、Yao Peng、Qiuyi Fu、Qiming Yue、Yi Zhao、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111720

  日期：2019.12

  methods for treating triple-negative breast cancer (TNBC), which is known for poor prognosis and high rate of mortality. Two types of novel dual-targeting TNBC liposomes (Fru-RGD-Lip and Fru+RGD-Lip) that actively recognize both fructose transporter GLUT5 and integrin αvβ3 were designed and prepared in this work. Firstly, a Y-shaped Fru-RGD-chol ligand, where a fructose and peptide Arg-Gly-Asp (RGD) were

  目前，化学疗法和放射疗法仍然是治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的主流方法，该方法以预后不良和高死亡率着称。在这项工作中，设计并制备了两种可以主动识别果糖转运蛋白GLUT5和整联蛋白αvβ3的新型双靶向TNBC脂质体（Fru-RGD-Lip和Fru + RGD-Lip）。首先，设计并合成了Y型Fru-RGD-chol配体，其中果糖和肽Arg-Gly-Asp（RGD）共价附于胆固醇。然后，通过将Fru-RGD-chol插入脂质体中构建Fru-RGD-Lip，而通过将Fru-chol和RGD-chol（摩尔比为1：1）插入脂质体中获得Fru + RGD-Lip。 。粒度，ζ电势，紫杉醇脂质体的包封效率和血清稳定性进行了表征。结果表明，载有紫杉醇的Fru-RGD-Lip对GLUT5和过度表达的MDA-MB-231和4T1细胞的αvβ3具有最强的生长抑制作用。Fru-RGD-Lip在MDA-MB-231
• [EN] HALOGENATED CHOLESTEROL ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS DU CHOLESTÉROL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020069267A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided herein are halogenated cholesterol analogues, including methods of making and using the same. Also provided are methods of making radiolabeled cholesterol analogues including admixing an epoxide with a fluorine-18 source under conditions to form a radiofluorinated cholesterol analogue.

  本文提供了卤代胆固醇类似物，包括其制备和使用方法。还提供了制备放射标记胆固醇类似物的方法，包括在条件下将环氧化合物与氟-18源混合以形成放射氟标记的胆固醇类似物。
• Regulation of a cerium(<scp>iv</scp>)-driven O₂ evolution reaction using composites of liposome and lipophilic ruthenium complexes
  作者：Tomomi Koshiyama、Nao Kanda、Koki Iwata、Masayuki Honjo、Sana Asada、Tatsuru Hatae、Yasuhiro Tsuji、Masaki Yoshida、Masaya Okamura、Reiko Kuga、Shigeyuki Masaoka、Masaaki Ohba

  DOI：10.1039/c5dt00793c

  日期：——

  A composite containing a liposome and a lipophilic ruthenium complex was synthesized to regulate an O2 evolution reaction using cerium(IV) ammonium nitrate as an oxidizing reagent. We found that the surrounding environment of the reaction centre is an important factor for controlling the O2 evolution catalytic reaction. We successfully regulated the reaction activity using the linker length of the

  以硝酸铈（IV）铵为氧化剂，合成了含有脂质体和亲脂性钌配合物的复合物，以调节O 2的析出反应。我们发现反应中心的周围环境是控制O 2析出催化反应的重要因素。我们成功地利用亲脂性配体的接头长度和磷脂成分的首基调节了反应活性。
• A Practical solution for aqueous reactions of water-insoluble high-melting-point organic substrates
  作者：Xiaoxue Cui、Bo Li、Tianzhen Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c2gc16328d

  日期：——

  performing aqueous reactions for very sparingly soluble high-melting-point (VSSHMP) organic substrates has been developed, which entails mechanically stirring a mixture of the substrate, the corresponding reagent(s), water, catalytic Aliquat 336 and sand. When the melting points of the substrates which include steroids, ketones, aldehydes, aromatics and alkaloids are around 200 °C, the reactions can be

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Oxidation of Alcohols with Iodosylbenzene Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2006-948181

  日期：2006.8

  A rapid oxidation of primary and secondary alcohols ­using catalytic amounts of TEMPO and Yb(OTf)3 in combination with a stoichiometric amount of iodosylbenzene (PhIO) is described. This procedure operates at room temperature or above to afford carbonyl compounds in excellent yields without over-oxidation to carboxylic acids. Oxidation of primary alcohols in the ­presence of secondary alcohols proceeded with good selectivity.

  描述了一种使用催化量的TEMPO和Yb(OTf)3，以及计量量的碘苯 (PhIO) 对初级和二级醇进行快速氧化的方法。该方法在室温或更高温度下进行，可高效得到羰基化合物，而不会过氧化为羧酸。初级醇在存在二级醇的情况下进行氧化，选择性良好。