N-((1E,2E)-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride | 58467-94-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1E,2E)-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride
• 英文别名: N-((1E,3E)-3-(phenylimino)prop-1-en-1-yl)aniline hydrochloride；(E)-[(E)-3-anilinoprop-2-enylidene]-phenylazanium;chloride
• CAS: 58467-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 258.75
• InChiKey: PBKBURVPAHHUIK-LIQLGICFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1E,2E)-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride 在 sodium acetate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-((1E,3E,5Z)-5-(1-(6-(2-azidoethylamino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethylindol in-2-ylidene)penta-1,3-dienyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL KLK4 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KLK4

  摘要：

  本发明涉及具有共同化学结构的新化合物和探针，这种结构对于获得强大的对KLK4的抑制活性是必要的，或者可用于检测KLK4肽及其活性。它进一步涉及利用这些化合物和方法通过利用所述的探针或抑制剂来抑制和/或检测体外和体内的KLK4活性。本发明的化合物与先前的化合物不同，至少在于存在苯基胍（而不是苄基胍等）和/或尾基中存在杂原子，它们的共同存在意外地导致强大和选择性的KLK4抑制活性。

  公开号：

  WO2015144933A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到N-((1E,2E)-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成多种异双功能花青染料的模块化方法

  摘要：

  在此，我们提出了一种简单的合成路线，用于设计和合成多种异双功能花青 5 染料。我们通过利用不对称花青 5 染料的 pH 和官能团依赖性溶解度来优化后处理。因此，通过色谱法的纯化被推迟到最后的合成步骤。我们的模块化方法展示了成功的大规模合成，通过在最后的合成步骤中引入官能团来防止官能团降解。这些可修饰的异双功能染料在推进生物学研究方面具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02673

文献信息

• Novel asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Davydov、V. A. Vasiliskov、A. A. Stomakhin、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0356-x

  日期：2007.11

  Novel indodicarbocyanine dyes functionalized at position 5 of the indolenine system were obtained and characterized by spectroscopic methods.

  获得了在吲哚啉系统的第 5 位官能化的新型吲哚二羰花青染料，并通过光谱方法对其进行了表征。
• New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、V. A. Vasiliskov、O. V. Antonova、V. M. Mikhailovich、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1134/s1068162008010184

  日期：2008.1

  New indodicarbocyanine dyes with the carboxybutyl group in position-3 of the indolenine fragment bearing methyl and sulfonic groups in positions 5 and 7 of the cycle were synthesized in order to find the most effective fluorescent labels for the biological microchip technology. The position of absorption and fluorescence maxima, the total charge of the dye molecule, and water solubility depend on the location and the total amount of methyl and sulfonic groups. The spectral characteristics of the dyes synthesized were determined. The relative fluorescence efficiencies of the dyes at equal concentrations were measured at excitation wavelengths of 635 and 655 nm and emission wavelengths of 670 and 690 nm, respectively.

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。
• Development of fluorescent probes specific for parallel-stranded G-quadruplexes by a library approach
  作者：Liyun Zhang、Jun Cheng Er、Xin Li、Jun Jie Heng、Animesh Samanta、Young-Tae Chang、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1039/c5cc01601k

  日期：——

  A novel fluorescent sensor with super selectivity to G-quadruplexes was discovered by the library approach.

  通过文库方法发现了一种对G-四链体具有超强选择性的新型荧光传感器。
• Cell-Permeable Fluorogenic Probes for Identification and Imaging Nitroreductases in Live Bacterial Cells
  作者：Yubin Ji、Yali Wang、Na Zhang、Shengnan Xu、Leilei Zhang、Qinghua Wang、Qingyang Zhang、Hai-Yu Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02746

  日期：2019.2.1

  applications of two series of fluorogenic probes based on cyanine 5 for identification of bacterial nitroreductase (NTR). The selected fluorogenic probe 3 generates a rapid 10-fold fluorescence response after being catalytically reduced by NTR to the intermediate para-aminobenzyl substituted which then underwent a rearrangement elimination reaction. Moreover, probe 3 is cell permeable for both Gram-positive

  酶促荧光探针，它引发酶催化作用来触发荧光的产生，为监测生物过程提供了一个通用平台。能够轻松穿透细菌细胞膜的荧光探针的开发对于检查活细菌细胞的细胞内靶标至关重要。本文中，我们介绍了基于花菁5的两个系列荧光探针的设计，合成，性质和生物学应用，这些探针可用于鉴定细菌硝基还原酶（NTR）。所选择的荧光探针3生成由NTR被催化还原为中间后迅速10倍的荧光响应的对-氨基苄基取代，其然后行重排消除反应。此外，探查3对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌细胞的包膜均具有细胞渗透性，并且对NTR的选择性高于其他生物分析物，因此可将背景信号降至最低，并使活细菌细胞中NTR的实时细胞内成像成为可能。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。