5-chloro-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione | 215377-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1H-Indole-2,3-dione, 5-chloro-1-(hydroxymethyl)-；5-chloro-1-(hydroxymethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 215377-40-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: XEOFIHIFFQYKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5-chloro-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione 在 吡啶 作用下， 以91 %的产率得到4-[(5-chloro-2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-1-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Anti-Neuroinflammatory Activity of Isatin Derivatives in Activated Microglia

  摘要：

  神经炎症在阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病的发展过程中起着至关重要的作用。在许多神经病理学中，过度激活的小胶质细胞会导致神经毒性并延长炎症反应。在这项研究中，我们合成了一系列异汀衍生物，以脂多糖激活的小胶质细胞为细胞模型，评估它们的抗神经炎症潜力。通过测试它们在 BV2 小胶质细胞上的抗神经炎活性，我们探索了异汀分子的四种不同替代物。根据低细胞毒性和减少小胶质细胞释放一氧化氮、促炎白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α 的活性，N1-烷基化化合物 10 和氯化 20 在 25 µM 时显示出最佳效果。总之，这些数据表明 10 和 20 是很有希望开发出新的神经保护剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28124882
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以66 %的产率得到5-chloro-1-(hydroxymethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 键在靛红中的化学选择性氧化

  摘要：

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00342

文献信息

• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0873745A2

  公开（公告）日：1998-10-28

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das enthält (A) eine oder mehrere Keto- und/oder Aldehydverbindung(en), die keratinhaltige Fasern selbst oder in Gegenwart einer der unter B genannten Verbindungen färben, (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung, (C) einen Farbverstärker ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Pyridin, Imidazol, Pyrrolidin, Pyrrolidon, Pyrazol, Triazol, Piperazidin, deren Derivate sowie deren physiologisch verträglichen Salzen, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen der Komponenten B und C unterschiedlich sind.

  一种用于含角蛋白纤维（尤其是人类头发）染色的组合物，包括 (A) 一种或多种酮类和/或醛类化合物，这些化合物本身或在 B 项所述的一种 化合物存在的情况下对含角蛋白纤维进行染色、 (B) 至少一种带有伯氨基或仲氨基或羟基的化合物，选自伯氨基或仲氨基脂 肪族或芳香族胺、含氮杂环化合物、氨基酸、由 2 至 9 个氨基酸组成的寡肽 和芳香族羟基化合物，和/或至少一种 CH 活性化合物、 (C) 一种增色剂，选自哌啶、吡啶、咪唑、吡咯烷、吡咯烷酮、吡唑、三唑、哌嗪、它们的衍生物和它们的生理耐受盐组成的组、 但 B 组分和 C 组分的化合物必须不同。
• Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1705227A2

  公开（公告）日：2006-09-27

  Hybridfarbstoffe der Struktur (I), X-S-Y in der X steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - Indolin-2,3-dion (Isatin) oder substituierten, insbesondere N-substituierten Indolin-2,3-dionen (Isatinen), - 2-Oxoessigsäure oder 2- Oxoessigsäurederivaten, - Tropolon oder Tropolonderivaten, - ungesättigten Aldehyden; Y steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler- oder Entwicklertyp, - einem Derivat des Indols oder Indolins als Vorläufer des Melanins oder - einem direktziehenden Farbstoff, und S steht für eine direkte Bindung oder eine Spacer-Gruppe mit der Maßgabe, daß S nicht für eine Alkylen-, Mono- oder Poly-hydroxyalkylen-gruppe steht, wenn Y von einem direktziehenden Farbstoff abgeleitet ist, eignen sich hervorragend zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Durch Verwendung von Färbemitteln mit diesen Farbstoffen lassen sich eine Reihe von Problemen, die bei Verwendung komplexer Farbstoffmischungen auftreten, umgehen oder deutlich minimieren.

  结构(I)的杂化染料，X-S-Y 中的 X 代表由以下物质衍生的基团 - 吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）或取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红），特别是 N-取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）、 - 2-氧代乙酸或 2-氧代乙酸衍生物、 - 托罗勃酮或托罗勃酮衍生物、 - 不饱和醛； Y 代表来自以下物质的基团 - 耦合剂或显影剂类型的氧化染料前体、 - 作为黑色素前体的吲哚或吲哚啉的衍生物，或 - 直接染料，以及 S 代表直接键或间隔基团 当 Y 源自直接染料时，条件是 S 不是亚烷基、单羟基或多羟基亚烷基。通过使用带有这些染料的染色剂，可以避免或大大减少使用复杂染料混合物时出现的一系列问题。
• [DE] VERWENDUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN ISATINEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] THE USE OF 1-SUBSTITUTED ISATINS TO DYE FIBERS CONTAINING KERATIN<br/>[FR] UTILISATION D'ISATINES 1-SUBSTITUEES POUR LA COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1998047472A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (DE) Es wird die Verwendung von Isatin-Derivaten mit der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino-(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeuten, und Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann, oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht.(EN) The invention relates to the use isatin derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 independently means a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C4)-alkyl, a hydroxy(C1-C4)-alkyl, a tert-amino(C1-C4)-alkyl, a (C1-C4)-alkoxy group, an amino group, which can be substituted by one or two (C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl group, a nitro, carboxy or sulfo group, and Y means a hydroxy group, a (C1-C4)-alkoxy group or an amino group which can be substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, carboxy-(C1-C4)-alkyl, sulfo-(C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl groups or can be a constituent of a heterocyclic 5, 6 or 7 ring. The invention also relates to the physiologically compatible salts thereof to dye fibers containing keratin, specially human hair.(FR) L'invention a pour objet l'utilisation, pour la coloration de fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, de dérivés de l'isatine de formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, (C1-C4)-alkyle, hydroxy-(C1-C4)-alkyle, tert-amino-(C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou deux groupes (C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, un groupe nitro, carboxy ou sulfo, et Y désigne un groupe hydroxy, un groupe (C1-C4)-alkoxy ou un groupe amino pouvant être substitué par des groupes (C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyle, carboxy-(C1-C4)-alkyle, sulfo-(C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, ou pouvant être un constituant d'un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 maillons. L'invention concerne également l'utilisation des sels, physiologiquement compatibles, des dérivés précités.

  该发明涉及使用按公式 (I) 的吗啉衍生物进行头发染色，特别是 Human 发丝。其中 R1 和 R2 分别表示氢原子、卤素原子、羟基、(C1-C4)-烷基、羟基(C1-C4)-烷基、tert-氨基(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-氧基、氨基（能够被一个或两个 (C1-C4)-烷基或羟基(C1-C4)-烷基取代）、硝基、羧酸基或砜基。Y 表示羟基、(C1-C4)-氧基或能被(C1-C4)-烷基、 (C1-C4)-氧基-(C1-C4)-烷基、羧酸-(C1-C4)-烷基、砜-(C1-C4)-烷基或羟基-(C1-C4)-烷基取代的氨基，或者是指非环 5、6 或 7 环的组成部分。该发明还涉及上述盐，特别是用于对人体头发进行染色的对人体相容性盐。
• VERWENDUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN ISATINEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0977545B1

  公开（公告）日：2005-02-16
• MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1432388B1

  公开（公告）日：2008-06-18