2-[[(E,3S)-1-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane | 179944-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(E,3S)-1-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 179944-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₅IO₂Si
• 分子量: 356.319
• InChiKey: FZNVMSZIROARBH-ZKQHCESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(E,3S)-1-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 叔丁基锂 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 反应 3.5h， 生成 (E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butan-1-ol 在 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[(E,3S)-1-iodo-2-methylpent-1-en-3-yl]oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l