1-iodo-1-tridecyne | 77297-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-1-tridecyne
• 英文别名: 1-Iodotridec-1-yne
• CAS: 77297-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₃I
• 分子量: 306.23
• InChiKey: MSBFRIXGKFEDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1-tridecyne 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 抗氧剂300 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 indium iodide 、 三乙基硼 、 3-{([{(1S,2S)-2-[{2-hydroxy-2'-methoxy(1,1'-biphenyl)-3-yl}methyl]amino}cyclohexyl]amino)methyl}-2'-methoxy-(1,1'-biphenyl)-2-ol 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克拉贝辛A–C羧酸的不对称合成及其对电压门控钠通道的抑制活性† ‡

  摘要：

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00914j
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十一烷 在 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-iodo-1-tridecyne
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616

文献信息

• Columnar mesophases constructed by hierarchical self-organization of rod-like diacetylene molecules
  作者：Tomoyo Shimogaki、Satoshi Dei、Kazuchika Ohta、Akikazu Matsumoto

  DOI：10.1039/c1jm10817d

  日期：——

  We report a new class of liquid crystalline system exhibiting columnar mesophases, which are constructed by the hierarchical supramolecular self-organization of a rod-like diacetylene derivative as the primary building block. A series of 1,3-alkadiynyl-4-benzoic acids (mmDA) with different alkyl chain lengths (m = 8–16) were synthesized and their mesophase properties were investigated by differential scanning calorimetry, polarized optical microscopy, and X-ray diffraction under temperature control. The mmDA exhibited three types of mesophases, i.e., a discotic lamellar phase, DL, and two columnar rectangular phases, Colrd and Colro, with disordered and ordered stacking structures of the mesogens in a column, respectively, depending on the length of the alkyl substituent and temperature. We have revealed that the columnar mesophase structures are constructed with the rod-like mmDA molecules as the starting building blocks by hierarchical self-organization. The hydrogen-bonded dimers of the carboxylic acid with a rigid framework are assembled to provide a disc-like mesogen unit, which consists of a π-stacked core-part and peripheral alkyl-chains. The discotic supramolecular mesogens further stack in ordered and disordered columnar structures, producing the Colro and Colrd mesophases, or in the layer DL mesophase. This is a rare example for the discotic mesophases using the rod-like diacetylenes with a non-branched molecular structure.

  我们报告了一类新型的具有柱状中间相的液晶系统，该系统是由棒状丁二炔衍生物的分层超分子自组织作为主要构建单元构建的。合成了一系列具有不同烷基链长度 (m = 8–16) 的 1,3-烷二炔基-4-苯甲酸 (mmDA)，并通过差示扫描量热法、偏光光学显微镜和 X 射线衍射研究了它们的中间相性质在温度控制下。 mmDA表现出三种类型的中间相，即盘状层状相DL和两个柱状矩形相Colrd和Colro，根据烷基取代基的长度，分别在柱中具有无序和有序的介晶堆叠结构和温度。我们揭示了柱状中间相结构是通过分层自组织以棒状mmDA分子作为起始构建块构建的。具有刚性骨架的羧酸的氢键二聚体组装成盘状介晶单元，该单元由π堆叠的核心部分和外围烷基链组成。盘状超分子介晶进一步堆叠成有序和无序的柱状结构，产生 Colro 和 Colrd 中间相，或形成层 DL 中间相。这是使用具有非支化分子结构的棒状丁二炔的盘状中间相的罕见例子。
• Synthesis of three potential inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes A–E
  作者：E.J. Corey、Hokoon Park、Alan Barton、Yasushi Nii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92873-9

  日期：1980.1

  Simple synthetic routes are described to 5,6-dehydroarachidonic acid (5) cis-8-eicosen-5-ynoic acid 6) and the thio analog of (±)-leukotriene A (7), which are of value in the study of inhibition of the biosynthesis of leukotrienes and slow reacting substances.

  描述了对5,6-脱氢花生四烯酸（5）顺式8-二十碳五烯酸（6）和（±）-白三烯A（7）的硫代类似物的简单合成途径，这些研究对抑制白三烯的生物合成和缓慢反应的物质。
• Patterned Monolayer Self-Assembly Programmed by Side Chain Shape: Four-Component Gratings
  作者：Yi Xue、Matthew B. Zimmt

  DOI：10.1021/ja2115019

  日期：2012.3.14

  A molecular recognition strategy based on alkadiyne side chain shape is used to self-assemble a four-component, 1D-patterned monolayer at the solution HOPG interface. The designed monolayer unit cell contains six molecules and spans 23 nm X 1 nm. The unit cell's internal structure and packing are driven by complementary shapes and lengths of six different alkadiyne side chains. A solution of the four compounds on HOPG self-assembles monolayers (i) comprised, almost entirely, of the intended unit cell, (ii) exhibiting patterned domains spanning 10(4) nm(2), and (iii) which are sufficiently robust that patterned domains survive solvent rinsing and drying. The patterned monolayer affords 1D-feature spacings ranging from 3.3 to 23 nm. The results demonstrate the remarkable selectivity afforded by molecular recognition based on alkadiyne side chain shape and the ability to program highly complex 1D-patterns in self-assembled monolayers.