1-((S)-1-羟基丁烷-2-基)吡咯烷-2-酮 | 909566-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-((S)-1-羟基丁烷-2-基)吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 1-[（（1S）-1-（羟甲基）丙基]-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-((S)-1-hydroxybutane-2-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2S)-1-hydroxy-2-butanyl]-2-pyrrolidinone；(S)-1-(1-hydroxybutan-2-yl)pyrrolidin-2-one；(-)-(S)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine ethanol；(S)-α-ethyl-2-oxo pyrrolidine ethanol；1-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)propyl]-2-pyrrolidinone；1-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 909566-58-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: CTCWBXABZAYHTH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-1-羟基丁烷-2-基)吡咯烷-2-酮 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the treatment of epilepsy

  摘要：

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I或公式II化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防神经系统疾病的方法可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗癫痫、躁郁症、三叉神经痛、注意力缺陷多动障碍、部分性癫痫发作、部分、肌阵挛、强直-阵挛性癫痫及精神分裂症、神经性疼痛、癫痫、抽动症、阿尔茨海默病、自闭症、躁郁症和焦虑症、躁郁症、狂躁症、幻肢综合征、复杂性区域性疼痛综合征、发作性极端疼痛综合征、神经肌痉挛、间歇性爆发障碍、边缘型人格障碍、遗传性肌张力过高和创伤后应激障碍的治疗。

  公开号：

  US09290486B1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-乙基-2-恶唑烷酮 在 sodium periodate 、 potassium fluoride on basic alumina 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-((S)-1-羟基丁烷-2-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮作为亲电子试剂：与碳负离子的分子内环化反应和功能化内酰胺的制备

  摘要：

  恶唑烷酮与与砜、亚砜和膦酸盐相邻的碳负离子的分子内环化以高产率进行，以获得功能化的 γ 和 δ 内酰胺。手性恶唑烷酮前体可以很容易地从商业氨基酸合成。本研究中的内酰胺是有用的合成中间体，如左乙拉西坦（一种抗癫痫药物）前体的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.062

文献信息

• Electrochemical Oxidation of Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids Catalyzed by 4-Acetamido-TEMPO: An Alternative to “Anelli” and “Pinnick” Oxidations
  作者：Mohammad Rafiee、Zachary M. Konz、Matthew D. Graaf、Hannes F. Koolman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acscatal.8b01640

  日期：2018.7.6

  An electrocatalytic method has been developed to oxidize primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids using 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (ACT) as a mediator. The method successfully converts benzylic, aliphatic, heterocyclic, and other heteroatom-containing substrates to the corresponding carboxylic acids in aqueous solution at room temperature. The mild conditions

  已经开发出一种电催化方法，使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ACT）作为介体，将伯醇和醛氧化为相应的羧酸。该方法在室温下将水溶液中的苄基，脂族，杂环和其他含杂原子的底物成功转化为相应的羧酸。温和的条件能够使立体化学保留在氧化位点附近，如左乙拉西坦（一种用于治疗癫痫的药物）的前体的40克规模合成所证明的。
• Scalable Flow Electrochemical Alcohol Oxidation: Maintaining High Stereochemical Fidelity in the Synthesis of Levetiracetam
  作者：Xing Zhong、Md Asmaul Hoque、Matthew D. Graaf、Kaid C. Harper、Fei Wang、J. David Genders、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00036

  日期：2021.12.17

  is the retention of high enantiomeric purity as the oxidation of the primary alcohol to the carboxylic acid proceeds via an epimerizable aldehyde intermediate. Here, three different reactor configurations are compared: undivided batch, undivided flow, and divided flow cells. The divided flow cell accesses the highest rate, throughput, and enantiomeric fidelity among the three configurations. This approach

  已开发出一种电化学流程，用于合成癫痫药物左乙拉西坦中的醇氧化步骤。该过程中的一个关键指标是保持高对映体纯度，因为伯醇氧化为羧酸是通过可差向异构的醛中间体进行的。在这里，比较了三种不同的反应器配置：未分开的批次、未分开的流动和分开的流动池。分开的流通池在三种配置中具有最高的速率、通量和对映体保真度。这种方法在 200 克规模的工艺中得到展示，该工艺保留了 ≥ 97% 的对映体纯度，并突出了流动电解的独特优势。
• Process for Preparing Levetiracetam
  申请人：Mandal Arun Kanti

  公开号：US20080146819A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Process for the preparation of (S)-(−)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide of Formula (I) by the steps of condensation of (S)-2-amino butanol of Formula (II) and 4-halobutryl chloride, where halo group can be chloro, bromo or iodo in solvents to form α-ethyl-2-oxo pyrrolidine ethanol of Formula (III); oxidation of (S)-α-ethyl-2-oxo pyrrolidine ethanol to yield (S)-α-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid having the formula (IV); esterification of (S)-α-ethyl-2-oxo pyrrolidine acetic acid (IV) with an alcohol to provide alkyl ester of Formula (V) wherein, R is 14 Carbon atom; ammonolysis of alkyl esters of formula (V) with ammonia to provide (S)-(−)—α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide of formula (1).

  通过以下步骤制备（S）-（-）-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（I）：将（S）-2-氨基丁醇（II）和4-卤丁酰氯缩合，其中卤基可以是氯、溴或碘，溶于溶剂中形成α-乙基-2-氧代吡咯烷乙醇（III）；将（S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙醇氧化，得到具有式（IV）的（S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酸；将（S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酸（IV）与醇酯化，得到式（V）的烷基酯，其中R是14个碳原子；将式（V）的烷基酯与氨水解，得到式（1）的（S）-（-）-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺。
• An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)
  作者：M. Mujahid、P. Mujumdar、M. Sasikumar、S.S. Kunte、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.006

  日期：2012.11

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A short enantioselective synthesis of the antiepileptic agent, levetiracetam based on proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Shriram P. Kotkar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.061

  日期：2006.9

  An efficient enantioselective synthesis of a new antiepileptic drug, levetiracetam is described, in high optical purity (> 99.5% ee), using proline-catalyzed alpha-aminooxylation of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.