(S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1415316-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1415316-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MJPOONOGSXAKIR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 35.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 51.75h， 生成 左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-(1-(benzyloxy)butan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.006

文献信息

• Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1512-1515
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)
  作者：M. Mujahid、P. Mujumdar、M. Sasikumar、S.S. Kunte、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.006

  日期：2012.11

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.